アンセリン

アンセリン
名前
	体系的なIUPAC名 ( Z )- N -(3-アミノ-1-ヒドロキシプロピリデン)-3-メチル- L -ヒスチジン
	その他の名前 β-アラニル-3-メチル-L-ヒスチジン
識別子
CAS番号	584-85-0 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:18323 ;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	100482 ;
ECHA 情報カード	100.008.679
ケッグ	C01262 ;
パブケム CID	112072;
ユニ	型番 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID30973950;
	InChI InChI=1S/C10H16N4O3/c1-14-6-12-5-7(14)4-8(10(16)17)13-9(15)2-3-11/h5-6,8H,2- 4,11H2,1H3,(H,13,15)(H,16,17)/t8-/m0/s1 キー: MYYIAHXIVFADCU-QMMMGPOBSA-N ; InChI=1/C10H16N4O3/c1-14-6-12-5-7(14)4-8(10(16)17)13-9(15)2-3-11/h5-6,8H,2- 4,11H2,1H3,(H,13,15)(H,16,17)/t8-/m0/s1 キー: MYYIAHXIVFADCU-QMMMGPOBBJ;
	笑顔 O=C(O)[C@@H](NC(=O)CCN)Cc1cncn1C;
プロパティ
化学式	Ｃ１０Ｈ１６Ｎ４Ｏ３
モル質量	240.25904 グラム/モル
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

アンセリン（β-アラニル-3-メチルヒスチジン）は、β-アラニンと3-メチルヒスチジンを含むジペプチドである。^[1]アンセリンはメチル化されたカルノシンの誘導体である。 ^[2]

アンセリンとカルノシンはどちらも銅をキレートします。^[3]メチル化されているため、アンセリンはカルノシンよりも血清中で安定しており、分解されにくいです。^{[4]アンセリンは}哺乳類や鳥類の骨格筋と脳に含まれています。^[2]

アンセリンに含まれるヒスチジンのイミダゾール環のpKaは7.04である。 ^[5]^[6]

神経保護効果

マウスを用いたアルツハイマー病の動物モデル研究では、アンセリンを投与すると記憶喪失が軽減することが判明しました。^[7]アンセリンはグリア細胞の炎症活動を減少させました（特にアストロサイト）。^[6]この研究では、アンセリンを投与されたマウスは周皮細胞の表面積が大きいことも判明しました。 [ ^6]周皮細胞の面積が大きいほど、記憶力が向上しました（周皮細胞は脳の毛細血管に巻き付いて血流を制御し、神経毒から細胞を遮断して炎症をブロックします）。^[6]アンセリンを投与されたマウスは、全体的に空間記憶テスト（モリス水迷路）でより良い成績を収めました。^[6]

高齢者84名を対象とした研究では、アンセリンとカルノシンのサプリメントを1年間摂取した被験者は、MRIで前頭前野の血流が増加したことが示されました。^[7]

ある研究では、アンセリンとカルノシンのヒスチジンの遊離N末端が亜鉛による神経毒性から保護し、神経細胞をつなぐ樹状突起タンパク質を生成するためにArcタンパク質が使用されるArc経路を制御することが実証されました。^[8]

アンセリンとカルノシンはどちらも銅やその他の遷移金属のキレート剤です。^[9]遷移金属のキレート化は、過酸化物とのフェントン反応を防ぎ、酸化ストレスからターゲットを保護するために抗酸化剤が使用する方法の1つです。嗅球では、これらの分子の濃度は両方ともミリモル範囲であることがわかりましたが、銅の濃度は約50μMでした。これらの濃度は、アンセリンとカルノシンによる銅のキレート化を示しています。^[3]

参照

カルノシン

参考文献

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[:3-3] Kohen R, Yamamoto Y , Cundy KC, Ames BN (1988). 「筋肉と脳に存在するカルノシン、ホモカルノシン、アンセリンの抗酸化活性」。米国科学アカデミー紀要。85 ( 9): 3175–3179。Bibcode : 1988PNAS ... 85.3175K。doi : 10.1073 / pnas.85.9.3175。ISSN 0027-8424。JSTOR 31967。PMC 280166。PMID 3362866。

[4] Everaert I, Baron G, Barbaresi S, Gilardoni E, Coppa C, Carini M, Vistoli G, Bex T, Stautemas J, Blancquaert L, Derave W (2019年1月). 「ヒト血漿および尿中のアンセリン定量のための高感度LC-MS/MSアッセイの開発と検証、および薬物動態研究への応用」.アミノ酸. 51 (1): 103–114. doi :10.1007/s00726-018-2663-y. hdl : 2434/599742 . ISSN 1438-2199. PMID 30302566. S2CID 52945820.

[5] Wu G (2020年3月). 「食事中のタウリン、クレアチン、カルノシン、アンセリン、4-ヒドロキシプロリンのヒトの栄養と健康における重要な役割」.アミノ酸. 52 (3): 329–360. doi :10.1007/s00726-020-02823-6. ISSN 1438-2199. PMC 7088015. PMID 32072297 .

[:0-6] 金子 J、エンヤ A、榎本 K、丁 Q、久恒 T (2017 年 10 月)。「アンセリン (β-アラニル-3-メチル-L-ヒスチジン) は、高齢の AβPPswe/PSEN1dE9 アルツハイマー病モデルマウスの神経血管単位の機能不全と空間記憶を改善します。」科学的報告書。7 (1): 12571。ビブコード:2017NatSR...712571K。土井：10.1038/s41598-017-12785-7。PMC 5626714。PMID 28974740。

[:12-7] 丁 Q、谷川和、金子淳、戸塚正、片倉裕、今林絵、他。（2018年6月）。「アンセリン/カルノシンの補給は、APOE e4 を保有する高齢者の前頭前野の脳の血流を維持します。」老化と病気。9 (3): 334–345。土井: 10.14336/ad.2017.0809。PMC 5988590。PMID 29896423。

[:1-8] 丁Q、谷川和、金子J、戸塚M、片倉Y、今林E、他。（2018年6月）。「アンセリン/カルノシンの補給は、APOE e4 を保有する高齢者の前頭前野の脳の血流を維持します。」老化と病気。9 (3): 334–345。土井: 10.14336/ad.2017.0809。PMC 5988590。PMID 29896423。

[9] Kohen R、Misgav R、Ginsburg I (1991)。「銅:カルノシン、銅:アンセリン、銅:ホモカルノシン複合体のSOD様活性」。フリーラジカル研究通信。12-13 Pt 1: 179–185。doi : 10.3109 / 10715769109145784。ISSN 8755-0199。PMID 1649087 。