syn-プロパンチアール-S-オキシド

シン-プロパンチアールS-オキシド（または( Z )-プロパンチアールS-オキシド）は、チオカルボニルS-オキシド（以前は「スルフィン」と呼ばれていた）として知られる有機硫黄化合物の一種で、 ^{[ 2 ]}揮発性の液体であり、催涙剤として作用します（目に触れると涙と刺痛を引き起こします）。この化学物質は、タマネギ（ Allium cepa）をスライスすると放出されます。

タマネギからの放出は、タマネギ細胞が破裂し、アリイナーゼと呼ばれる酵素が放出されることによるものです。アリイナーゼはアミノ酸スルホキシドを分解し、スルフェン酸を生成します。イソアリインは_、アリイナーゼによって特に1-プロペンスルフェン酸( E ) -CH3CH =CH−S−OHに変換されます。この生成物は、催涙因子合成酵素(LFS、EC 5.3.99.12)によって転位され、 syn-_プロパンチアールS-オキシド( Z ) -CH3CH2 − CH =S ⁺ −O−^を生成し_ます。^{[ 3 ]}この揮発性液体の蒸気が涙を誘発します。^{[ 4 ]}

プロパンチアールS-オキシドは安定な二量体であるトランス-3,4-ジエチル-1,2-ジチエタン1,1-ジオキシドを形成する。^{[ 5 ]}

構造的に関連のある催涙性化合物であるシン-ブタンチアールS-オキシド、( Z ) -CH3CH2CH2 _{− CH} =S ⁺ −O−_は^、タマネギの近縁種であるAllium siculumで発見されている。これは類似の反応によって生成される。^{[ 6 ]}

ネギ属以外の類似体としては、ペティベリア・アリアセア由来のシン-フェニルメタネチアールS-オキシド( Z ) -Ph -CH=S ⁺ -O-^がある。これも同様の生合成経路を経る。^{[ 7 ]}