アル・ラド その他の名前 ALLAD; AllylLAD; Allyl-LAD; ALLYLAD; AllyLAD; ALLY-LAD; 6-Allyl-6-nor-LSD; 6-Allyl-6-nor- N , N- ジエチルリゼルガミド; 9,10-ジデヒドロ-6-アリル-N , N- ジエチルエルゴリン-8β-カルボキサミド 行政ルート 経口 [ 1 ] 薬物分類 非選択的 セロトニン受容体作動薬 ；セロトニン 5-HT2A受容 体 作動薬 ；セロトニン作動性幻覚剤 ；幻覚剤 ATCコード 法的地位 作用発現 15～20 [ 1 ] 作用持続時間 6～8 [ 1 ] (6a R ,9 R )- N , N -ジエチル-7-プロプ-2-エニル-6,6a,8,9-テトラヒドロ-4 H -インドロ[4,3-fg]キノリン-9-カルボキサミド
CAS番号 65527-61-9 Y PubChem CID ケムスパイダー 21106248 Y ユニ ケムブル ChEMBL281787 Y CompToxダッシュボード （EPA ） 式 C 22 H 27 N 3 O モル質量 g·mol −1 3Dモデル（JSmol ） [H][C@@]12Cc3c[nH]c4cccc(C1=C[C@@H](C(=O)N(CC)CC)CN2CC=C)c34
InChI=1S/C22H27N3O/c1-4-10-25-14-16(22(26)24(5-2)6-3)11-18-17-8-7-9-19-21(17)15( 13-23-19)12-20(18)25/h4,7-9,11,13,16,20,23H,1,5-6,10,12,14H2,2-3H3/t16-,20-/m1/s1
Y キー:JCQLEPDZFXGHHQ-OXQOHEQNSA-N
Y （確認する）
AL-LAD 、またはALLAD 、別名ALLY-LAD または6-allyl-6-nor-LSD は、リゼルグ酸ジエチルアミド （LSD）に関連するリゼルガミド 系の幻覚剤 である。[ 3 ] [ 4 ] 経口 摂取される。[ 1 ]
この薬物はセロトニン およびドーパミン受容体 と相互作用し、LSDと同様にセロトニン 5-HT2A 受容 体 のアゴニストとして作用することが知られています。 [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ] [ 7 ] [ 3 ] [ 9 ] [ 10 ] LSDやETH-LAD 、PRO-LAD などの他の幻覚性リゼルガミドと構造的に 密接に関連しています。[ 7 ]
AL-LADは1976年までに科学文献 で初めて記述されました。[ 11 ] アレクサンダー・シュルギン が1997年に著書TiHKAL 私が知っていて愛したトリプタミン ）で記述しました。[ 1 ] デザイナー ドラッグとして発見されました。 [ 4 ] [ 12 ] 1P-AL-LAD 、1cP-AL-LAD 、および1T-AL-LADはAL-LADの プロドラッグ として機能すると考えられており、2020年代にはデザイナードラッグとしても発見されています。[ 13 ] [ 14 ] [ 15 ] [ 16 ] [ 17 ]
社会と文化
法的地位
デンマーク AL-LADはデンマークでは違法である。[ 28 ]
ラトビア AL-LADはラトビアでは違法である可能性がある。特に規制対象には指定されていないが、2015年6月1日に行われた改正によりLSDの構造類似体として規制される可能性がある。[ 32 ]
スウェーデン スウェーデン議会は 、2016年1月26日付けで、AL-LADをスウェーデンのスケジュールI （「通常医療用途のない物質、植物材料、菌類」 ）に基づく麻薬処罰法に追加し、 医薬品庁（MPA） が規則HSLF-FS 2015:35 で6-アリル-6-ノル-LSD、AL-LAD、および6-アリル-N,N-ジエチル-9,10-ジデヒドロエルゴリン-8-カルボキサミドとして公表した。[ 33 ]
参考文献 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 "#1 AL-LAD" 。 Isomer Design 。 2025 年 4 月 5 日 に 取得 。 ↑ "Arrêté du 20 mai 2021 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des Substance classées comme stupéfiants" [ 麻薬として分類される物質のリストを設定する 1990 年 2 月 22 日の命令を修正する 2021 年 5 月 20 日の命令 ] 。 Journal officiel de la République française [ フランス共和国公式ジャーナル (JORF) ] (フランス語)。 2021年5月20日。 1 2 3 Nichols DE、Oberlender R、McKenna DJ (1991) 「幻覚発生の立体化学的側面」 Watson RR (編)『 薬物乱用の生化学と生理学 』第 3巻、フロリダ州ボカラトン：CRC Press、 1–39 頁 。ISBN 978-0-8493-4463-3 . OCLC 26748320 .表 1 ラットにおける N-(6)-アルキル置換基の LSD 様行動およびセロトニン受容体親和性への影響 [...] 1 2 3 4 5 Brandt SD、Kavanagh PV、Westphal F、Elliott SP、Wallach J、Colestock T、et al. (2017 年 1 月)。 「6 -アリル-6-ノルリゼルギン酸ジエチルアミド (AL-LAD) および (2'S,4'S)-リゼルギン酸 2,4-ジメチルアゼチジド (LSZ)」 。 Drug Testing and Analysis。9 ( 1 ) : 38– 50。doi : 10.1002/ dta.1985。PMC 5411264。PMID 27265891 。 1 2 Hoffman AJ (1987年8月). N(6)-アルキルノルリゼルギン酸N,N-ジエチルアミド誘導体の合成と薬理学的評価 （博士論文）。パデュー大学。 1 2 Watts VJ、Lawler CP、Fox DR、Neve KA、Nichols DE、Mailman RB (1995 年 4 月)。「LSD および構造類似体: D1 ドーパミン受容体における薬理学 的 評価 」 。Psychopharmacology。118 ( 4 ) : 401–409。doi : 10.1007 / BF02245940。PMID 7568626。S2CID 21484356 。 1 2 3 4 5 パフ RC、ファン X、マロナ＝レウィッカ D、オーバーレンダー R、ニコルズ DE (1994)。 「ライザーガミデスの再訪」 。 NIDA 研究モノグラフ 。 146 : 52–73。PMID 8742794 。 1 2 3 McCorvy JD (2013 年 1 月 16 日). 変異誘発とリガンド ライブラリーを用いた 5-HT2A 受容体の結合部位のマッピング: 幻覚剤の分子作用に関する洞察 (博士論文). パデュー大学. 2025 年 5 月 15 日のオリジナルからアーカイブ済み 。2025 年 5 月 27 日 取得– Purdue e-Pubs 経由。 {{cite thesis}}: CS1 maint: bot: 元の URL の状態が不明です (リンク)1 2 3 4 5 Halberstadt AL、Chatha M、Klein AK、Wallach J、Brandt SD (2020 年 5 月)。 「マウスの頭部痙攣反応アッセイにおける幻覚剤の効力と、他の種における行動および主観的効果との相関関係」 (PDF) 。 Neuropharmacology 。 167 107933。 doi : 10.1016/j.neuropharm.2019.107933 。 PMC 9191653 。 PMID 31917152 。 2025 年 3 月 26 日に オリジナル (PDF) からアーカイブされました 。 1 2 Halberstadt AL、Geyer MA (2018)「幻覚剤が 無条件行動に及ぼす影響」。 サイケデリックドラッグの行動神経生物学 。 行動神経科学の最新トピック。第36巻、 159～ 199 ページ 。doi : 10.1007/7854_2016_466。ISBN 978-3-662-55878-2 . PMC 5787039 . PMID 28224459 . 1 2 庭口哲也、中原裕子、石井秀樹（1976）。 "リゼルグ酸ジエチルアミドおよび関連化合物に関する研究 ( 第4報)ノルリセルグ 酸の各種アミド誘導体および関連化合物の合成" IV.ノルリセルグ酸の様々なアミド誘導体および関連化合物の合成 ] 。 薬学 雑誌 。 96 (5): 673–678 . 土井 : 10.1248/yakushi1947.96.5_673 。 ISSN 0031-6903 。 PMID 987200 。 2025 年 3 月 27 日 に取得 。 1 2 「理事会決定2005/387/JHAの実施に関する2015年年次報告書」 。 ユーロポール 。2018年10月23日。 2025年 4月5日 取得 。 1 2 3 Brandt SD、Kavanagh PV、Westphal F、Pulver B、Schwelm HM、Whitelock K、Stratford A、Auwärter V、Halberstadt AL (2022 年 8 月)。 「 リゼルガミド1P-AL-LAD の分析プロファイル、in vitro 代謝および行動特性」 。Drug Test Anal。14 ( 8 ) : 1503–1518。doi : 10.1002/ dta.3281。PMC 9546273。PMID 35524430 。 1 2 Kavanagh PV、Westphal F、Pulver B、Schwelm HM、Stratford A、Auwärter V、Chapman SJ、Halberstadt AL、Brandt SD (2023 年 3 月)。「リゼルガミド 1cP-AL-LAD の分析プロファイルと不純物の検出」。Drug Test Anal . 15 (3): 277–291 . doi : 10.1002/dta.3397 . PMID 36321499 . 1 2 Tanaka R, Kawamura M, Mizutani S, Kikura-Hanajiri R (2023年7月). "シート製品中のLSD類似体、1cP-AL-LAD、1cP-MIPLA、1V-LSDおよびLSZの同定" . Forensic Toxicol . 41 (2): 294– 303. doi : 10.1007/s11419-023-00661-1 . PMC 10310582 . PMID 36809464 . 1 2 Tanaka R, Kawamura M, Ito M, Kikura-Hanajiri R (2025年7月). 「インターネットで流通している紙製品中の2つのリゼルグ酸ジエチルアミド類似体、1-(3-(トリメチルシリル)プロピオニル)リゼルグ酸ジエチルアミド(1S-LSD)および1-(2-チエノイル)-6-アリル-ノル-d-リゼルグ酸ジエチルアミド(1T-AL-LAD)の同定」. Forensic Toxicol . 43 (2): 370– 376. doi : 10.1007/s11419-025-00718-3 . PMID 40180768 . 1 2 岡田 裕、瀬川 英、山室 哲、桑山 和、辻川 和、金森 哲、岩田 泰（2025 年 4 月）。 「1-(2-チエノイル)-6-アリル-ノル-d-リセルグ酸ジエチルアミド(1T-AL-LAD)の合成と分析的特性評価」。 薬物検査アナル 。 17 (4): 494–501 . 土井 : 10.1002/dta.3747 。 PMID 38922764 。 1 2 3 Jacob P、 Shulgin AT (1994)。 「古典的幻覚剤とその類似体の構造活性相関」 ( PDF) 。NIDA Res Monogr . 146 : 74–91。PMID 8742795。 2023年8月5日に オリジナル (PDF) からアーカイブされました 。 1 2 3 Shulgin AT (2003). "基礎薬理学と効果" . Laing RR (編). 幻覚剤：法医学薬物ハンドブック . 法医学薬物ハンドブックシリーズ. Elsevier Science. pp. 67–137 . ISBN 978-0-12-433951-4 2025年2月1日 に取得 。1 2 Nichols DE (2016 年 4月 ) 。 「サイケデリックス」 。Pharmacol Rev. 68 (2 ) : 264–355。doi : 10.1124 / pr.115.011478。PMC 4813425。PMID 26841800 。 1 2 Alexander T. Shulgin 、 Ann Shulgin (1997)。 「#26. LSD-25 酸; リゼルギド; D-リゼルグ酸ジエチルアミド; Meth-LAD; D-リゼルグアミド、N,N-ジエチル; N,N-ジエチル-D-リゼルグアミド; 9,10-ジデヒドロ-N,N-ジエチル-6-メチルエルゴリン-8b-カルボキサミド」 。TiHKAL : The Continuation (第 1 版)。カリフォルニア州バークレー: Transform Press。pp. 490–499。ISBN 978-0-9630096-9-2 OCLC 38503252 ↑ Hassan Z、Bosch OG、Singh D、Narayanan S、Kasinather BV、Seifritz E、Kornhuber J、Quednow BB、Müller CP (2017)。 「 新規 精神活性物質 - 選択された薬物の神経薬理学的作用機序に関する最近の進歩」 。Front Psychiatry。8 152。doi : 10.3389 /fpsyt.2017.00152。PMC 5563308。PMID 28868040。Shulgin は また 、 N-アリル-ノル-リゼルグ酸ジエチルアミド (AL-LAD)、N-エチル- ノル-リゼルグ 酸 ジエチルアミド (ETH-LAD)、および N-プロピル-ノル-リゼルグ酸ジエチルアミド (PRO-LAD) などの新規エルゴリンについても記述した (200)。これらのLSD類似体はLSDと同等の効力を持つ（ヒトにおけるLSDに対する効力：AL-LAD：110％、ETH-LAD：140％、PRO-LAD：90％）が、AL-LADとPRO-LADはETH-LADとLSD（両方とも8～12時間）よりも作用時間が短い（6～8時間）（189、200）。 ↑ Wagmann L、Richter LH、Kehl T、Wack F、Bergstrand MP、Brandt SD、Stratford A、Maurer HH、Meyer MR (2019年7月)。「9種類のLSDベースの新規精神活性物質のin vitro代謝運命と、異なる尿スクリーニング手順におけるそれらの分析的検出可能性」。Anal Bioanal Chem . 411 (19): 4751– 4763. doi : 10.1007/s00216-018-1558-9 . PMID 30617391 . ↑ Ecstasydata. "AL-LAD (エクスタシーとして販売されていません)" . EcstasyData.org . 2013年12月26日のオリジナルから アーカイブ済み. 2013年12月25日 取得 . ↑ Hoffman AJ、Nichols DE (1985 年 9 月)。「一連の N(6)-アルキルノルリゼルギン酸 N,N-ジエチルアミド誘導体の合成と LSD 様識別刺激特性」。J Med Chem . 28 (9): 1252–1255 . doi : 10.1021/jm00147a022 . PMID 4032428 . ↑ Rupprich S. 「条約」 。www.unodc.org 。 2018年1月12日のオリジナルから アーカイブ 済み 。 2018年 5月4日 取得。 ↑ 「規制薬物及び物質法」 。 カナダ司法省 。 2026年 1月19日 取得。 ↑ 「陶酔性物質リスト」 。デンマーク医薬品庁。2015年9月。 2016年6月9日にオリジナルから アーカイブ済み。 ↑ "FINLEX ® - Säädökset alkuperäisinä: Valtioneuvoston asetus kuluttajamarkkinoilta… 166/2016" [ FINLEX ® - 法律の原文: 消費者市場に関する政令… 166/2016 ] 。 www.finlex.fi 。 2023 年 6 月 11 日 に取得 。 ↑ "FINLEX ® - Säädökset alkuperäisinä: Valtioneuvoston asetus kuluttajamarkkinoilta… 225/2017" . www.finlex.fi (フィンランド語) 。 2023 年 6 月 11 日 に取得 。 ↑ "Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste desmessages classées comme stupéfiants" 。レピュブリック・フランセーズ。 2021年5月。 ↑ "Noteikumi par Latvijā kontrolējamajām narkotiskajām vielām, psihotropajām vielām un prekursoriem" [ ラトビアにおける規制麻薬物質、向精神薬および前駆体に関する規制 ] 。 リクミ.LV . 2018年5月4日のオリジナルから アーカイブ 。 2018 年 5 月 4 日 に取得 。 ↑ "Gemensamma författningssamlingen avseende hälso-och sjukvård, socialtjänst, läkemedel, folkhälsa mm " [医療、社会サービス、医薬品、公衆衛生などに関する共同憲法集] (PDF) 。 Lakemedelsverket (スウェーデン語)。 2017 年 10 月 31 日にオリジナルから アーカイブ (PDF)されました 。 2017 年 4 月 21 日 に取得 。 ↑ "Verordnung des EDI über die Verzeichnisse der Betäubungsmittel、psychotropen Stoffe、Vorläuferstoffe und Hilfschemikalien" [ 麻薬、向精神薬、前駆体物質および補助化学物質のリストに関する EDI 条例 ] (ドイツ語)。連邦参議院。 2016年1月23日のオリジナルから アーカイブ。 ↑ ACMD（2014年6月10日）。 「トリプタミン類の一般定義の更新」 （PDF） 。英国内務省。p. 12。 2014年10月6日のオリジナルから アーカイブ （PDF） 。 2014年 6月10日 取得 。 ↑ オレンジブック：規制物質および規制化学物質のリスト（2026年1月） （PDF） 、 米国 ：米国 司法省 ： 麻薬取締局 （DEA）：不正流用対策課、2026年1月 ↑ 「Erowid Analog Law Vault : Federal Controlled Substance Analogue Act Summary」 。www.erowid.org 。 2018年4月17日のオリジナルから アーカイブ済み。 2018年 5 月4日 取得 。
外部リンク AL-LAD - 異性体設計 AL-LAD - PsychonautWiki AL-LAD体験談 - Erowid ビッグ＆ダンディなAL-LADスレッド - ブルーライト AL-LAD - 英国化学研究所 AL-LAD - TiHKAL - Erowid AL-LAD - TiHKAL - 異性体設計 AL-LAD：この「フレンドリーな」LSD代替品は本当に効果があるのか？ - TripSitter AL-LAD - リゼルガミド系サイケデリックス - TripSitter
