ブチル基

有機化学において、ブチルは、一般化学式が−C ₄ H _{9 の}4炭素 アルキル 基または置換基であり、ブタンの 2 つの異性体( n-ブタンとイソブタン)のいずれかから派生します。

異性体n -ブタンは 2 つの方法で結合し、2 つの「-ブチル」基を生成します。

• 2つの末端炭素原子の1つに結合する場合は、ノルマルブチルまたはn-ブチル：−CH ₂ −CH ₂ −CH ₂ −CH ₃（推奨されるIUPAC名：ブチル）
• 末端以外の（内部の）炭素原子の1つに結合する場合は、第二級ブチルまたはsec-ブチル：−CH（CH ₃）−CH ₂ −CH ₃（推奨されるIUPAC名：ブタン-2-イル）

ブタンの 2 番目の異性体であるイソブタンも 2 つの方法で結合し、さらに 2 つのグループが生成されます。

• 3つの末端炭素のうちの1つに結合する場合はイソブチル：−CH ₂ −CH(CH ₃ ) ₂（推奨されるIUPAC名：2-メチルプロピル）
• 中心炭素で結合する場合は、tert-ブチルまたはt-ブチル：-C ( CH 3 ₎ 3 _（推奨されるIUPAC名：tert-ブチル）である。

IUPAC 命名法によれば、「イソブチル」、「sec-ブチル」、および「tert-ブチル」は、保持名が許可されていました。最新のガイドラインでは、tert-ブチルのみが優先接頭辞として保持され、他のすべてのブチル名は削除されるように変更されました。骨格式の慣例において、すべての行末と行交点は、（特に指定がない限り）単結合水素原子で飽和した炭素原子（特に指定がない限り）を指定します。「R」記号は、ラジカルまたはその他の非特異的な官能基を 示します。

ブチルは、すべての異性体に対して慣用名が一般的に使用される最大の置換基です。

分子の残りの部分 (R) に結合しているブチル基の炭素は、R ^Iまたは R プライム炭素と呼ばれます^{[引用が必要]}。接頭辞sec (「secondary」から) およびtert (「tertiary」から) は、最初のブチル炭素に結合している追加の側鎖(または炭素)の数を示します。接頭辞「iso」または「iso」は「孤立した」を意味し、「n-」は「通常」を表します。

ブタン-2-イル（sec-ブチル）基はキラルです。2位の炭素原子は立体中心です。4つの異なる基が結合しています：−H、−CH ₃、−CH ₂ −CH ₃、および−R（R基はこれら3つの基と同じではありません）。2つのキラル基の名前は、（2 S）-ブタン-2-イルと（2 R）-ブタン-2-イルです。

「酢酸ブチル」の4 つの異性体 (立体異性体を無視)は、これらの 4 つの異性体構成を示しています。ここで、酢酸ラジカルは、上の表で「R」記号が使用されている各位置に現れます。

sec-ブチルアセテートはキラルであり、1つの立体中心と2つのエナンチオマーを持ちます。エナンチオマーの名前は次のとおりです。

• [(2 S )-ブタン-2-イル]酢酸、(+)- sec-ブチル酢酸
• [(2 R )-ブタン-2-イル]酢酸、(-)- sec-ブチル酢酸

したがって、酢酸ブチルの場合、立体異性体を含めると異性体の総数は 5 になります。

アルキルラジカルは、多くの場合、関与する炭素原子の数によって順序付けられた一連のものとして考えられます。その一連の中で、ブチル（4つの炭素原子を含む）は4番目で、その歴史に由来する推奨IUPAC名を持つ最後のものです。「ブチル」という単語は、腐ったバターに含まれる4炭素カルボン酸である酪酸に由来しています。[ 1 ] 「酪酸」という^名前は、ラテン語のbutyrum （バター）に由来しています。このシリーズのアルキルラジカルのその後の推奨IUPAC名は、グループ内の炭素原子の数を示すギリシャ語の数字から単純に命名されており、ペンチル、ヘキシル、ヘプチルなどです。

tert-ブチル置換基は非常にかさばっており、関連するトリメチルシリル基などの他のかさばった基と同様に、化学では速度論的安定化のために使用されます。tert-ブチル基が化学反応の進行に与える影響は、以下のディールス・アルダー反応で示されるソープ・インゴールド効果と呼ばれます。水素置換基と比較して、tert-ブチル置換基は反応速度を240倍加速します。 ^[2]

tert-ブチル効果は立体障害の一例です。

tert-ブチル（tBu ）エーテルはアルコールの酸不安定な保護基である。^[3]

ヒドロキシル基にt -Bu基を導入する伝統的な方法は、ブレンステッド酸またはルイス酸の存在下で化合物をイソブチレンで処理することである。^{[4] [5]}

t- Bu基を切断するためには、トリフルオロ酢酸などのブレンステッド酸や四塩化チタンなどのルイス酸など、様々な酸が使用できる。^[3]