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| 名前 | |
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| IUPAC名
1-(フェニルジアゼニル)ナフタレン-2-オール
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その他の名前
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.011.517 |
| EC番号 |
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| ケッグ |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ16Ｈ12Ｎ2Ｏの | |
| モル質量 | 248.28 グラム/モル |
| 密度 | 1.2g/ cm3 |
| 融点 | 131 °C (268 °F; 404 K) |
| 沸点 | 443.7 °C (830.7 °F; 716.8 K) |
磁化率（χ）
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−1.376 × 10 −4 cm 3 /モル |
| 危険 | |
| GHSラベル: | |
 
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| 警告 | |
| H317、H341、H351、H413 | |
| P201、P202、P261、P272、P273、P280、P281、P302+P352、P308+P313、P321、P333+P313、P363、P405、P501 | |
| 引火点 | 290.2℃ |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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スーダンI （ CIソルベントイエロー14またはソルベントオレンジRとも呼ばれる）[1]は、典型的にはアゾ染料に分類される有機化合物である。[2]これは橙赤色の固体であり、ワックス、油、ガソリン、溶剤、および磨き剤の着色に使用される。歴史的に、スーダンIは、特にカレー粉やチリパウダーなどの食品着色剤として使用されていた。しかし、その誘導体であるスーダンIIIおよびスーダンIVとともに、この化合物は、国際がん研究機関によってカテゴリー3の発がん性危険物（ヒトに対する発がん性のため分類できない）に分類されているため、多くの国（米国および欧州連合を含む）で禁止されている[3] [4] [5] 。 [6]それでも、スーダンIは、オレンジ色の煙の配合など、食品以外の用途での着色試薬としての価値が残っている。
応用
スーダン染料は、炭化水素溶剤、油、脂肪、ワックス、靴、床磨き剤の着色に使用されてきたアゾ化合物のグループです。1974 年という最近の時点で、スーダン I が約 270,000 kg (600,000 ポンド)、スーダン IIが約 236,000 kg (520,000 ポンド)、スーダン III が約 70,000 kg (150,000 ポンド)、スーダン IVが約 1,075,000 kg (2,370,000 ポンド)アメリカ合衆国で生産されていました。[引用が必要]
スーダンIとスーダンIII（1-(4-(フェニルジアゼニル)フェニル)アゾナフタレン-2-オール）は主に同じ用途に使用されます。[7]
スーダン III は68°C (154.4°F) で融解しますが、これは 131°C (268°F) で融解するスーダン I よりもはるかに低い温度です。
合成
この化合物を合成するには 2 つのステップがあります。
最初のステップは、アニリンと混合硝酸および塩酸と の反応から生成されるジアゾニウム塩であるベンゼンジアゾニウム塩化物溶液を調製することです。
2 番目のステップでは、ジアゾニウム塩の溶液を2-ナフトールに加えてジアゾ染料を生成します。
スーダンIは光にさらされると光劣化を起こしやすい。このプロセスでは、一重項酸素とフリーラジカルとの相互作用により染料が分解される。その結果、スーダンIの素材に対する色堅牢度は低下する。[8]
分解と代謝
ウサギにおけるスーダンIの代謝は、酸化反応と還元反応の両方を伴うことが特徴である。[9]
スーダン I 分子の水素化 (アゾ還元) による窒素-窒素結合の生物学的分解により、アニリンと 1-アミノ-2-ナフトールが生成される。この反応は、動物実験で観察された解毒に寄与していると思われる。スーダン I の酸化後、主要な酸化生成物として C-ヒドロキシ化代謝物が形成され、尿中に排泄される。これらの代謝物は、ラット肝ミクロソームによるin vitro酸化後も見られる。[要出典]
C-ヒドロキシ化代謝物は解毒生成物と考えられるが、ミクロソーム触媒によるスーダンIのアゾ基の酵素分解によって形成されるベンゼンジアゾニウムイオン（BDI）は、試験管内でDNAと反応する。[10] [11]この反応で形成される主要なDNA付加物は8-（フェニルアゾ）グアニン付加物であり、スーダンIに曝露したラットの肝臓DNAでも発見された。
スルタン I の酸化による C-ヒドロキシ化代謝物と DNA 付加物の形成は、ヒトのシトクロム P450 (CYP) 酵素でも実証されており、この酵素が豊富なヒト組織では CYP1A1 がスルタン I の酸化に関与する主要な酵素であり、CYP3A4 もヒトの肝臓で活性である。[引用が必要]
CYP1A1はヒト肝臓における総肝CYP発現の0.7%未満を占めるが、ヒト肝臓ミクロソーム中のスーダンIの酸化の最大30%を担う。[12]さらに、スーダンIは細胞質アリール炭化水素受容体の活性化により、ラットおよびヒト培養細胞においてCYP1A1を強く誘導する。[13]
CYP酵素による酸化に加えて、スーダンIとそのC-ヒドロキシ化代謝物は、モデル植物ペルオキシダーゼや哺乳類酵素シクロオキシゲナーゼなどのペルオキシダーゼによって酸化される。膀胱組織では、CYP酵素は検出されないが、比較的高レベルのペルオキシダーゼが発現している。その結果、DNA、RNA、およびタンパク質付加物が形成される。[a]したがって、スーダンIのペルオキシダーゼ触媒活性化がメカニズムとして示唆されている。これは、発がん性芳香族アミンなどの他の発がん物質と同様である。[b]
動物において、この発がん物質が肝臓と膀胱に特異的に作用するのは、CYP またはペルオキシダーゼを介したスーダン I の活性化、あるいはその両方のメカニズムの組み合わせによるものである可能性が示唆されている。[24]ペルオキシダーゼによって生成されるスーダン I 代謝物は、生体内にスーダン I 反応性種を除去する求核性分子が多数存在するため、生理学的条件下で形成される可能性ははるかに低い。[25]したがって、スーダン I 反応性種と求核性種 (DNA、tRNA、タンパク質、ポリヌクレオチド、ポリデオキシヌクレオチドなど) との付加物の形成は、生理学的条件下での好ましい反応であるように思われ、スーダン I DNA 結合の主な標的はデオキシグアノシン、次いでデオキシアデノシンである。[11]
人間への影響
スーダンIは、EUの化学物質規制当局とIARCによって健康被害があると判断されています。[26]アレルギー性皮膚反応や皮膚の炎症を引き起こす可能性があります。皮膚への曝露は、繊維労働者が直接曝露を受けるか、スーダンIで染色されたぴったりとした繊維製品を着用することで起こります。アレルギー反応は、アゾ染料がヒト血清アルブミン（HSA）に結合して染料-HSA複合体を形成し、これに免疫グロブリンEが結合して最終的にヒスタミンが放出されるときに誘発されます。[27]
スーダンIは遺伝的欠陥を引き起こすことも疑われている。変異原性と遺伝的危険性はエームズ試験と動物実験で評価されている。さらに、がんを引き起こすことも疑われている。発がん性は動物実験でのみ推定されたものであり、ヒトではまだ検証されていない。[27]
安全性と規制
ヨーロッパにおけるスーダン I の規制は、EU 緊急警報システムで繰り返し通知が発表された後、2003 年に開始されました。EU 緊急警報システムは、チリパウダーおよびそれを使用して調理された他の食品にスーダン I が含まれていることを発表しました。スーダン I には遺伝毒性および変異原性の疑いがあるため、毎日の摂取は許容されませんでした。そのため、欧州委員会は唐辛子および唐辛子製品の輸入を禁止しました。[28]ドイツ連邦リスク評価研究所に意見を求め、スーダン染料は健康に有害であるという結論に達しました。[引用が必要] スーダン I は、指令 67/548/EC の付属書 I でカテゴリー 3 の発がん性物質およびカテゴリー 3 の変異原性物質に分類されました。この分類は、この組織の動物実験の結果に基づいています。[引用が必要]
「EUアゾ着色剤指令2002/61/EC」によるアゾ着色剤の規制は、 2009年にREACH規制に置き換えられ、アゾ染料はREACH制限リストの付属書XVIIに掲載されました。[29]これには、皮膚や口腔に直接かつ長時間接触する可能性のある繊維や皮革への上記染料の使用が禁止されていることが含まれます。皮革素材で作られた繊維はアゾ染料で着色することは許可されていません。具体的なリストは欧州連合官報に掲載されています。[30]さらに、欧州連合では、アゾ染料で着色された繊維や皮革製品を市場に出すことは禁止されています。[30]
アゾ染料の証明書は、禁止されているアミンの1つに分解する染料が染色に使用されていないことを確認するために存在します。すべての染色業者は、供給会社が禁止されているアゾ染料の法律について十分に理解していることを確認する必要があります。これを確実にするために、彼らは証明書を受け取ることができるETAD（染料および有機顔料製造業者の生態学的および毒性協会）の会員である必要があります。ETADのメンバーではないサプライヤーは、染料の起源と安全性について疑わしいと関連付けられます。認証のない染料を使用することはお勧めしません。[29]
毒性学、遺伝毒性、突然変異誘発
人間
スーダン I の人間に対する毒性、遺伝毒性、変異原性の影響に関する具体的な情報は存在しません。
動物実験
スーダンIは、オスとメスのラットの両方で腫瘍性結節と癌の有意な増加と関連していた。[31]しかし、他の研究では、スーダンIの投与後に微小核肝細胞の発生率の有意な増加は示されなかった。これらの結果は、肝臓の発がん性はスーダンIの遺伝毒性効果によるものではない可能性があることを示唆している。スーダンIを投与した後、マウスの肝臓に発がん性効果は見られなかった。 [12]しかし、スーダンIをマウスの皮下投与すると、肝臓腫瘍が見つかった。
さらに、マウスの胃と肝臓の細胞にDNA損傷が見られました。[32]ラットでは、消化管の微小核上皮細胞の量に有意な増加は見られませんでした。これは、ラットの消化管上皮細胞に遺伝毒性化合物が存在しないことを示しています。[12]
消化管や肝臓での所見とは矛盾して、骨髄では微小核細胞が増加していた。微小核骨髄細胞の頻度は用量依存的に増加した。1日150mg以上の用量では、微小核未熟赤血球（MNIME）の頻度が有意に高かった。これは、スーダンIが血液細胞内のペルオキシダーゼによって酸化または活性化され、微小核細胞を形成するという説明を裏付けている。[12]
スーダンIのペルオキシダーゼ代謝産物由来のグアノシンDNA付加物も、生体内ではラットの膀胱で発見された。膀胱にも高レベルの組織ペルオキシダーゼが含まれている。[19]
毒物学
スーダンIは遺伝毒性があり、ラットに対しても発がん性がある。[33]実験動物とヒトのシトクロムP450 （CYP）の比較は、動物の発がん性データがヒトに外挿できることを強く示唆している。[34]
スーダン I は、その脱スルホン化水溶性バージョンである サンセットイエロー FCFにも不純物として存在します。
食品恐怖症
2005年2月、スーダンIは特にイギリスで注目を集めた。プレミアフーズ社が製造したウスターソースに混入していたことが確認されたのだ。食品基準庁は汚染源を偽造されたチリパウダーまで突き止めた。[35]
参照
注記
- ^ 複数の文献に帰属: [10] [11] [14] [15] [16] [17] [18] [19]
- ^ 複数の文献に帰属: [20] [21] [22] [23]
参考文献
- ^ 「物質名：CIソルベントイエロー14」。ChemIDplus、Toxnetデータベース。 2022年3月15日閲覧。
- ^ 飢え、クラウス。ミシュケ、ピーター。リーパー、ヴォルフガング。他。 (2005)。 「アゾ染料」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a03_245。ISBN 978-3527306732。
- ^ Refat NA、Ibrahim ZS、Moustafa GG、et al. (2008)。「スーダン染料によるシトクロムP450 1A1の誘導」。J . Biochem. Mol. Toxicol . 22 (2): 77–84. doi :10.1002/jbt.20220. PMID 18418879. S2CID 206010951.
- ^ Pan, Hongmiao; Feng, Jinhui; He, Gui-Xin; Cerniglia, Carl E.; Chen, Huizhong (2012 年 5 月)。「スーダン産アゾ染料およびその代謝物の曝露がヒト腸内細菌に与える影響の評価」Anaerobe . 18 (4): 445–453. doi :10.1016/j.anaerobe.2012.05.002. ISSN 1075-9964. PMC 5870115 . PMID 22634331.
- ^ Genualdi, Susie; MacMahon, Shaun; Robbins, Katherine; Farris, Samantha; Shyong, Nicole; DeJager, Lowri (2016 年 4 月)。「ワシントン DC 地域のパーム油とチリスパイスにおけるスーダン I～IV の検出法の開発と調査」。食品添加物と汚染物質。パート A、化学、分析、管理、暴露、リスク評価。33 (4): 583–591。doi :10.1080/19440049.2016.1147986。ISSN 1944-0049。PMC 4888373。PMID 26824489 。
- ^ 「分類リスト - IARCモノグラフ」monographs.iarc.who.int . 2024年7月11日閲覧。
- ^ Chailapakul, O.; Wonsawat, W.; Siangproh, W.; et al. , 電気化学検出を用いたHPLCによる食品中のスーダンI、スーダンII、スーダンIII、スーダンIVの分析：ガラス状炭素電極とカーボンナノチューブイオン液体ゲル修飾電極の比較。食品化学 2008、109 （4）、876-882
- ^グリフィス、J.; ホーキンス、C.、絶縁 一重項酸素消光基を含む1-フェニルアゾ-2-ナフトール染料の合成と光化学的安定性。応用化学およびバイオテクノロジージャーナル 1977、27 （4）、558-564
- ^ Childs, JJ; Clayson, DB, ウサギにおける1-フェニルアゾ-2-ナフトールの代謝。生化学薬理学 1966, 15 (9), 1247-1258
- ^ ab Stiborova, M.; Asfaw, B.; Anzenbacher, P.; Hodek, P.、「アゾ染料の発がん性に関する新たな研究 - 非アミノアゾ染料 1-フェニルアゾ-2-ヒドロキシナフタレン (スーダン-I) からミクロソーム酵素によって生成されるベンゼンジアゾニウムイオンが DNA のデオキシグアノシン残基に結合する」Cancer Letters 1988, 40 (3), 327-333
- ^ abc Stiborova, M.; Asfaw, B.; Frei, E., ペルオキシダーゼ活性化発癌性アゾ染料スーダン-I（ソルベントイエロー-14）は、トランスファーリボ核酸中のグアノシンに結合する。一般生理学および生物物理学 1995, 14 (1), 39-49
- ^ abcd 松村 誠; 池田 暢; 浜田 誠;他「若年ラットを用いたCIソルベントイエロー14（スーダンI）による肝臓および消化管の反復投与微小核試験」変異研究「遺伝毒性学および環境変異原性」 2015年、 780-781、76-80
- ^ Lubet, RA; Connolly, G.; Kouri, RE; et al. , スーダン染料の生物学的効果: Ah 細胞質受容体の役割。生化学薬理学 1983, 32 (20), 3053-3058
- ^ Stiborova , M.; Frei, E.; Klokow, K.; et al. , ペルオキシダーゼを介した発癌性非アミノアゾ染料 1-フェニルアゾ-2-ヒドロキシナフタレンとトランスファーリボ核酸の反応。Carcinogenesis 1990, 11 (10), 1789-1794
- ^ Stiborova, M.; Frei, E.; Schmeiser, HH; et al. , 発癌性非アミノアゾ染料 1-フェニルアゾ-2-ヒドロキシナフタレン (SUDAN-I) の過酸化活性化による DNA 付加物の形成と P-32 ポスト標識のメカニズム。Carcinogenesis 1990, 11 (10), 1843-1848
- ^ Stiborova, M.; Frei, E.; Anzenbacher, P., ホースラディッシュ（アモラシア・ルスティカーナ L）ペルオキシダーゼ触媒による発がん性非アミノアゾ染料 1-フェニルアゾ-2-ヒドロキシナフタレンの酸化と高分子への結合に関する研究。Biochemie Und Physiologie Der Pflanzen 1991, 187 (3), 227-236
- ^ Stiborova, M.; Frei, E.; Schmeiser, HH; Wiessler, M., P- 32 1-フェニルアゾ-2-ヒドロキシナフタレン（スーダン I、ソルベントイエロー 14）と DNA およびホモポリデオキシリボヌクレオチドから形成される付加物のポストラベル分析。Carcinogenesis 1992、13 （ 7）、1221-1225
- ^ Stiborova, M.; Frei, E.; Schmeiser, HH; et al. , 発がん性アゾ染料スーダン-I（ソルベントイエロー14）の解毒産物はペルオキシダーゼによる活性化後に核酸に結合する。Cancer Letters 1993, 68 (1), 43-47
- ^ ab Stiborova, M.; Schmeiser, HH; Breuer, A.; Frei, E., フィッシャー344ラットの体内で形成された1-(フェニルアゾ)-2-ナフトール(スーダンI、ソルベントイエロー14)によるDNA付加物のP-32ポストラベル分析。チェコスロバキア化学通信コレクション 1999、64 (8)、1335-1347
- ^ (a) Frederick, C.; Hammons, G.; Beland, F.; et al. , N-oxidation of primary aragonics in relationship to chemical carcinogenesis. Biological Oxidation of Nitrogen in Organic Molecules: Chemistry, Toxicology and Pharmacology (Gorrod JW, Damani LA, eds). England: Ellis Horwood Ltd 1985 , 131-148
- ^ ワイズ、RW; ゼンサー、TV; カドゥルバー、FF; デイビス、BB、「犬の膀胱と腎臓のプロスタグランジンH合成酵素による発がん性芳香族アミンの代謝活性化」。癌研究 1984、44 （5）、1893-1897
- ^ Eling, T.; Thompson, D.; Foureman, G.; et al. , プロスタグランジン H 合成酵素と生体外物質の酸化。薬理学と毒性学の年次レビュー 1990, 30 (1), 1-45
- ^ 鰐淵 秀; 山本 誠; 陳 秀;他「ジメチルアルシン酸のラットにおけるN-ブチル-N-(4-ヒドロキシブチル)ニトロソアミン誘発膀胱発癌に対する促進効果」発癌 1996, 17 (11), 2435-4239
- ^ Stiborová, M.; Martínek, V.; Rýdlová, H.; et al. , Sudan I はヒトに対して潜在的発がん性物質である ヒト組み換えシトクロム P450 1A1 および肝臓ミクロソームによる代謝活性化および解毒の証拠。Cancer Research 2002, 62 (20), 5678-5684
- ^ Semanska, M.; Dracinsky, M.; Martinek, V.; et al. , 発がん性非アミノアゾ染料スーダンIのホースラディッシュペルオキシダーゼによる一電子酸化。Neuro Endocrinology Letters 2008, 29 (5), 712-716
- ^ フォックス、MR、英国の染料メーカー。1856-1976：化学者、企業、製品、変化の歴史ICI：マンチェスター、1987
- ^ ab ハンガー、K.、着色剤の毒性学と毒性試験。着色と関連トピックの進歩のレビュー 2005、35 （1）、76-89
- ^ 「プレスコーナー」。欧州委員会 - 欧州委員会。2024年8月5日閲覧。
- ^ ab 「AZO染料 | AZO試験 | 指令2002/61/EC | CIRS」（PDF）www.cirs-reach.com。2024年8月5日閲覧。
- ^ ab 化学物質の評価、認可および制限に関する規則（REACH）附属書 XVII に関するもの。委員会、E.、Ed. 2009
- ^ Maronpot, R.; Boorman, G., 化学物質安全性評価におけるげっ歯類の肝細胞増殖性変化および肝細胞腫瘍の解釈。毒性病理学 1982, 10 (2), 71-78
- ^ 津田 誠; 松坂 暢; 斑目 秀雄; 他「マウス8臓器におけるコメットアッセイ：24種のアゾ化合物を用いた結果」変異研究/遺伝毒性学および環境変異誘発 2000年、 465 (1)、11-26
- ^ Larsen , John Chr. (2008). 「合法および違法着色料」。食品科学技術の動向。19 : S64–S69。doi :10.1016/ j.tifs.2008.07.008。
- ^ Stiborová M、Martínek V、Rýdlová H、他 (2002 年 10 月)。「スーダン I はヒトに対して潜在的な発がん性物質である: ヒト組み換えシトクロム P450 1A1 および肝臓ミクロソームによる代謝活性化および解毒の証拠」。Cancer Res . 62 (20): 5678–84. PMID 12384524。
- ^ ショーン・ボサ編 (2005-03-04) 「スーダン、同名染料に激怒」 BBC 2008-09-08閲覧。
外部リンク
- BBCニュース | 健康 | 発がん性染料に関する食品警告
- 食品基準庁 - スーダン染料