スーダンIII

スーダンIII
名前
	推奨されるIUPAC名 1-{[4-(フェニルジアゼニル)フェニル]ジアゼニル}ナフタレン-2-オール
	その他の名前スーダンレッド BK、ファットポンソー G、セラシンレッド、CI 26100、ソルベントレッド 23、ソルベントレッド 164、スーダンレッド、スーダンレッド III、スーダン V、スーダンレッド B、スーダン G、スカーレット B、トニーレッド
識別子
CAS番号	85-86-9 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:82535 ;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所;
ケムスパイダー	16736189 ;
ECHA 情報カード	100.001.490
ケッグ	C19527 ;
パブケム CID	62331;
ユニ	ND733RX3JN ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID3041742;
	InChI InChI=1S/C22H16N4O/c27-21-15-10-16-6-4-5-9-20(16)22(21)26-25-19- 13-11-18(12-14-19)24-23-17-7-2-1-3-8-17/h1-15,27H/b24-23-,26-25+ キー: FHNINJWBTRXEBC-HXEHWPEMSA-N ; InChI=1/C22H16N4O/c27-21-15-10-16-6-4-5-9-20(16)22(21)26-25-19- 13-11-18(12-14-19)24-23-17-7-2-1-3-8-17/h1-15,27H/b24-23-,26-25+ キー: FHNINJWBTRXEBC-HXEHWPEMBU;
	笑顔 Oc4ccc1cccccc1c4/N=N/c3ccc(\N=N/c2ccccc2)cc3;
プロパティ
化学式	Ｃ２２Ｈ１６Ｎ４Ｏ
モル質量	352.397 グラムモル−1
融点	199 °C (390 °F; 472 K)
危険性
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H315、H318、H319、H335、H413
注意事項	P101、P102、P103、P261、P264、P270、P271、P273、P280、P302+P352、P304+P340、P305+P351+P338、P310、P312、P321、P332+P313、P337+P313、P362、P403+P233、P405、P501
安全データシート（SDS）	シグマアルドリッチスーダンIII
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

スーダンIIIはリゾクロム（脂溶性染料）ジアゾ染料である。構造的にはアゾベンゼンと関連がある。^[2]

用途

オイル、脂肪、ワックス、グリース、さまざまな炭化水素製品、アクリルエマルジョンなどの非極性物質の着色に使用されます。主な用途は、米国では燃料染料として、内国歳入庁(IRS) によって低税の暖房用オイルと自動車用ディーゼル燃料を区別するために、また米国環境保護庁(EPA) によって硫黄含有量の多い燃料にマークを付けるために義務付けられています。炭化水素への溶解性が向上したソルベントレッド26の代替品です。 ^[3] IRSは、「燃料1,000バレルあたり少なくとも3.9ポンドのソルベントレッド26とスペクトル的に同等の濃度」(11.1 mg/L) を要求しています。^[4] EPAが要求する濃度は約5分の1です。室温で保管する必要があります。^[5]

生物学的染色

スーダンIIIはスーダン染色に用いられる染料である。類似の染料にはオイルレッドO、スーダンIV、スーダンブラックBなどがある。これらは凍結切片中のトリグリセリドやパラフィン切片上のタンパク質結合脂質およびリポタンパク質の染色に用いられる。外観は赤褐色の結晶で、最大吸収波長は507(304)nmである。^[6]オイルレッドOよりもオレンジ色が強いため、あまり一般的ではない。植物学では、ライトグリーンSFイエローイッシュと併用して、植物組織がシベリア化しているかクチナ化しているかを区別するために使用される。^[5]

安全性

スーダンI、スーダンIII、スーダンIVは国際がん研究機関によってカテゴリー3の発がん性物質に分類されている。^[7]

参考文献

^ 「安全データシートスーダン III」. fishersci.com . 2020年8月24日閲覧。
^ 飢え、クラウス。ミシュケ、ピーター。リーパー、ヴォルフガング。他。 (2005)。「アゾ染料」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a03_245。ISBN 978-3527306732。
^ “L2_3_9_rf”. 2005年5月10日時点のオリジナルよりアーカイブ。2006年2月2日閲覧。
^ 「Publication 510: 物品税（燃料税の控除と還付を含む）」(PDF)。IRS.gov。 2020年2月。9ページ。 2021年2月10日閲覧。
^ ab "Sudan III" (PDF) . Sigma Aldrich . 2023年2月15日閲覧。
^ RD Lillie. Conn's Biological Stains. Williams & Wilkins、メリーランド州ボルチモア、米国
^ Refat NA、Ibrahim ZS、Moustafa GG、et al. (2008). 「スーダン染料によるシトクロムP450 1A1の誘導」J. Biochem. Mol. Toxicol . 22 (2): 77–84. doi :10.1002/jbt.20220. PMID 18418879. S2CID 206010951.

スーザン・ブダヴァリ編著（1996年）。メルク・インデックス、第12版。メルク社、ホワイトハウス・ステーション、ニュージャージー州、米国
エドワード・ガー（1971年）「生物学、医学、化学における合成染料」アカデミック・プレス、ロンドン、イギリス。

外部リンク

汚れファイルエントリ

[1] 「安全データシートスーダン III」. fishersci.com . 2020年8月24日閲覧。

[Ullmann-2] 飢え、クラウス。ミシュケ、ピーター。リーパー、ヴォルフガング。他。 (2005)。「アゾ染料」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a03_245。ISBN 978-3527306732。

[3] “L2_3_9_rf”. 2005年5月10日時点のオリジナルよりアーカイブ。2006年2月2日閲覧。

[4] 「Publication 510: 物品税（燃料税の控除と還付を含む）」(PDF)。IRS.gov。 2020年2月。9ページ。 2021年2月10日閲覧。

[sas-5] "Sudan III" (PDF) . Sigma Aldrich . 2023年2月15日閲覧。

[6] RD Lillie. Conn's Biological Stains. Williams & Wilkins、メリーランド州ボルチモア、米国

[pmid18418879-7] Refat NA、Ibrahim ZS、Moustafa GG、et al. (2008). 「スーダン染料によるシトクロムP450 1A1の誘導」J. Biochem. Mol. Toxicol . 22 (2): 77–84. doi :10.1002/jbt.20220. PMID 18418879. S2CID 206010951.