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| 臨床データ | |
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| 商号 | デモヴィス、ピロミン、その他 |
| その他の名前 | W-4540; ノルエチステロンアセテート 3-シクロペンチルエノールエーテル; 17α-エチニル-19-ノルテストステロンアセテート 3-シクロペンチルエノールエーテル; ENTACP; (17β)-3-(シクロペンチルオキシ)-17-エチニルエストラ-3,5-ジエン-17-イルアセテート |
投与経路 | 経口摂取 |
| 薬物クラス | プロゲストーゲン;プロゲスチン;プロゲストーゲンエステル |
| ATCコード | |
| 法的地位 | |
| 法的地位 |
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| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| パブケム CID |
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| ドラッグバンク |
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| ケムスパイダー |
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| ユニ |
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
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| ECHA 情報カード | 100.019.163 |
| 化学および物理データ | |
| 式 | Ｃ２７Ｈ３６Ｏ３ |
| モル質量 | 408.582 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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デモビスやピロミンなどのブランド名で販売されているキンゲスタノール酢酸塩は、かつては避妊薬に使用されていたが現在は販売されていないプロゲスチン系の薬剤である。 [1]経口摂取する。[2] [3] [4]
キンゲスタノール酢酸塩はプロゲスチン、または合成プロ ゲストーゲンであり、したがってプロゲステロンのようなプロゲストーゲンの生物学的標的であるプロゲステロン受容体の作動薬である。[2] [3] [4]弱いアンドロゲンおよびエストロゲン活性があり、他の重要なホルモン活性はない。[2] [3] [4]この薬は体内でノルエチステロンのプロドラッグであり、キンゲスタノールとノルエチステロン酢酸塩が中間体として生成される。[5] [6]
キンゲスタノール酢酸塩は1963年に特許を取得し、1972年に医療用に導入されました。[7] [8]イタリアで販売されました。[8]
医療用途
キンゲスタノール酢酸塩は経口避妊薬、月1回服用薬、性交後服用 薬として使われていた。[2] [3] [4]
副作用
薬理学
キンゲスタノール酢酸塩はプロゲストーゲンであり、弱いアンドロゲンおよびエストロゲン活性も有する。[2] [3] [4]これはノルエチステロンのプロドラッグであり、キンゲスタノールとノルエチステロン酢酸塩の両方が変換の中間体として働く。[5] [6]ペンメステロール（メチルテストステロン3-シクロペンチルエノールエーテル）やキネストロール（エチニルエストラジオール3-シクロペンチルエーテル）とは異なり、キンゲスタノール酢酸塩は脂肪に蓄積されず、作用持続時間が長くない。[2]
化学
キンゲスタノール酢酸塩は、ノルエチステロン 17β-酢酸 3-シクロペンチルエノールエーテル、または 17α-エチニル-19-ノルテストステロン 17β-酢酸 3-シクロペンチルエノールエーテル (ENTACP)、あるいは 3-(シクロペンチルオキシ)-17α-エチニルエストラ-3,5-ジエン-17β-イル酢酸塩としても知られ、合成エストランステロイドであり、テストステロンの誘導体です。[1]具体的には、19-ノルテストステロンと17α-エチニルテストステロン、またはノルエチステロン( 17α-エチニル-19-ノルテストステロン) の誘導体であり、シクロペンチル エノール エーテル基がC3 位に結合し、酢酸エステルがC17β 位に結合しています。[1]キンゲスタノール酢酸塩はキンゲスタノール（ノルエチステロン3-シクロペンチルエノールエーテル）のC17β酢酸エステルである。 [1]
歴史
キンゲスタノール酢酸塩は1963年に特許を取得し[7] 、 1972年にイタリアで販売されました。[8] [9]
社会と文化
一般名
キンゲスタノール酢酸塩は、この薬の一般名であり、 INNはおよびUSAN[1 ]
ブランド名
キンゲスタノール酢酸塩は、デモビス、ピロミン、リグロビス、ウノビスというブランド名で販売されていました。[1] [7]
参考文献
- ^ abcdef J. Elks (2014年11月14日). 薬物辞典: 化学データ: 化学データ、構造、参考文献. Springer. pp. 1058–. ISBN 978-1-4757-2085-3。
- ^ abcdef Giannina T、Steinetz BG、Rassaert CL、McDougall EA、Meli A (1969 年 7 月)。「キンゲスタノール酢酸塩の生物学的プロファイル」。実験生物学医学会紀要。131 (3 ) : 781–9。doi : 10.3181 /00379727-131-33977。PMID 5815452。S2CID 12433167 。
- ^ abcde Mischler TW、Rubio B、Larranaga A、Guiloff E、Moggia AV (1974 年 3 月)。「性交後経口避妊薬としてのキンゲスタノール酢酸塩のさらなる経験」。避妊。9 ( 3): 221–5。doi : 10.1016 /0010-7824(74)90013-4。PMID 4613534 。
- ^ abcde Donde UM、Virkar KD（1975年6月）。「キネストロール・キンゲスタノールアセテートを含む月1回の避妊薬の生化学的研究」。避妊。11 （ 6）：681–8。doi ： 10.1016 /0010-7824（75）90065-7。PMID 1137940 。
- ^ ab Raynaud JP、Ojasoo T (1986)。「性ステロイド拮抗薬の設計と使用」。J . Steroid Biochem。25 ( 5B): 811–33。doi : 10.1016 /0022-4731(86)90313-4。PMID 3543501。
同様のアンドロゲン活性は、ノルエチステロンとそのプロドラッグ（ノルエチステロンアセテート、エチノジオールジアセテート、リネストレノール、ノルエチノドレル、キンゲスタノール）にも備わっています
。 - ^ ab Di Carlo FJ, Loo JC, Aceto T, Zuleski FR, Barr WH (1974). 「女性におけるキンゲスタノール酢酸塩の代謝」.薬理学. 11 (5): 287–303. doi :10.1159/000136501. PMID 4853997.
- ^ abc ララ・マークス (2010)。性的化学：避妊薬の歴史。イェール大学出版局。pp. 73– 。ISBN 978-0-300-16791-7。
- ^ abc Population Reports: 経口避妊薬。ジョージ・ワシントン大学医療センター医療・公共問題部。1975年。p. A-64。
- ^ Janne S. Kowalski (1988年8月1日)。医薬品会社と製品の世界ガイド。Sittig & Noyes。388ページ。ISBN 9780800242398。