シクロペンタン

シクロペンタン
名前
	推奨されるIUPAC名シクロペンタン
	その他の名前ペンタメチレン
識別子
CAS番号	287-92-3 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:23492 ;
ケムスパイダー	8896 ;
ECHA 情報カード	100.005.470
EC番号	206-016-6;
パブケム CID	9253;
RTECS番号	GY2390000;
ユニ	T86PB90RNU ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID6024886;
	InChI InChI=1S/C5H10/c1-2-4-5-3-1/h1-5H2 キー: RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C5H10/c1-2-4-5-3-1/h1-5H2 キー: RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYAL;
	笑顔 C1CCCC1;
プロパティ
化学式	Ｃ5Ｈ10
モル質量	70.1グラム/モル
外観	無色透明の液体
臭い	マイルド、甘い
密度	0.751グラム/ cm3
融点	−93.9 °C (−137.0 °F; 179.2 K)
沸点	49.2 °C (120.6 °F; 322.3 K)
水への溶解度	156 mg·l −1（25℃）
溶解度	エタノール、アセトン、エーテルに可溶
蒸気圧	45kPa （20℃）[
酸性度（p Ka）	〜45
磁化率（χ）	-59.18·10 −6 cm 3 /モル
屈折率( n D )	1.4065
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	可燃性
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	1 3 0
引火点	−37.2 °C (−35.0 °F; 236.0 K)
自然発火; 温度	361 °C (682 °F; 634 K)
爆発限界	1.1%-8.7%
	NIOSH（米国健康暴露限界）：
PEL (許可)	なし
REL (推奨)	TWA 600 ppm（1720 mg/m 3）
IDLH（差し迫った危険）	ND
関連化合物
関連化合物	シクロプロパン、シクロブタン、シクロヘキサン
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

シクロペンタン（C ペンタンとも呼ばれる）^[4]は、化学式 C ₅ H ₁₀、CAS番号287-92-3の非常に可燃性の脂環式炭化水素であり、平面の上下に2つの水素原子がそれぞれ結合した5つの炭素原子の環で構成されています。ガソリンのような臭いのある無色の液体として存在します。凝固点は-94℃、沸点は49℃です。シクロペンタンは、1つ以上の炭素環を持つアルカンであるシクロアルカンのクラスに属します。アルミナの存在下でシクロヘキサンを高温高圧でクラッキングすることによって生成されます。

1893年にドイツの化学者ヨハネス・ヴィスリセヌスによって初めて合成されました。^[5]

生産、発生、使用

シクロアルカンは接触改質によって生成されます。例えば、熱い白金表面を通過すると、2-メチルブタンはシクロペンタンに変換されます。

シクロペンタンは主にポリウレタン断熱フォームの製造における発泡剤として使用され、CFC-11やHCFC-141bなどのオゾン層破壊物質の代替品となっている。^[6]^{[7]シクロペンタンは}冷媒としてはあまり使用されていないが、冷蔵庫や冷凍庫などシクロペンタンベースのフォームで断熱された家庭用電化製品には、その可燃性のためシクロペンタンの警告ラベルが貼られているのが一般的である。シクロペンタンは合成樹脂やゴム接着剤の製造にも使用されている。^[^要出典^]

1,3,4-トリ-(2-オクチルドデシル)シクロペンタンなどの多重アルキル化シクロペンタン(MAC)潤滑剤は揮発性が低く、NASAの宇宙用途で使用されています。^[8]^[9]

シクロペンタンは可燃性が高く、吸入すると呼吸停止を引き起こす可能性があるため、漏洩や発火を防ぐための安全対策が必要です。^[10]

シクロペンタンはフッ素化されてC ₅ H ₉ FからパーフルオロシクロペンタンC ₅ F ₁₀までの化合物を与える。このような化合物は冷媒や特殊溶剤として考えられる。^[11]^[12]

シクロペンタン環は、多くの有用な薬剤を含む天然物質に広く存在しています。例としては、ほとんどのステロイド、プロスタグランジン、一部の脂質などが挙げられます。

構造

正五角形の場合、頂点の角度はすべて 108° で、完全に四面体結合した炭素の結合角である約 109.47° よりわずかに小さくなります。ただし、シクロペンタンは通常の配座では平面ではありません。水素原子間の距離を広げるためにひだを生じます (平面シクロペンタジエニルアニオン C ₅ Hではこのようなことは起こりません)。−5（水素原子の数がそれほど多くないため）。これは、平均 CCC 角度が 108° 未満であることを意味します。エネルギーの極小値を与える配座には、「エンベロープ」と「半椅子型」の 2 つがあります。エンベロープは鏡映対称性 ( C _s ) を持ち、半椅子型は二重回転対称性 ( C ₂ ) を持ちます。どちらの場合も、対称性は、等しい CCC 角度のペアが 2 つあり、ペアがない CCC 角度が 1 つあることを意味します。実際、シクロペンタンの場合、シクロヘキサン( C ₆ H ₁₂、シクロヘキサン配座を参照) やそれ以上のシクロアルカンとは異なり、平らな正五角形の形状でない限り、すべての角度と結合長が等しくなることは幾何学的に不可能です。

封筒
3Dエンベロープ
ハーフチェア

参考文献

^ 労働安全衛生研究所のGESTIS物質データベースにおけるシクロペンタンの記録、2015年2月28日にアクセス。
^ 「ICSC 0353 - シクロペンタン」.
^ abcde NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0171」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
^ Sárkány, A.; Gaál, J.; Toth , L. (1981). 「NiおよびPt触媒によるC-ペンタンおよびN-ペンタン変換の比較研究」表面科学および触媒研究。7 : 291–301. doi :10.1016/S0167-2991(09)60278-0。
^ Wislicenus、J.;ヘンシェル、W. (1893 年 1 月)。「III. Der Pentamethenylalkohol und seine Derivate (シクロペンタノールおよびその誘導体)」(PDF)。ユストゥス・リービッヒの化学アナレン。275 (2-3): 322-330。土井：10.1002/jlac.18932750216。
^ Schilling, SL (2000 年 5 月). 「シクロペンタンおよびシクロペンタン/イソペンタンブレンドでブロー成形した家電用硬質フォーム」. Journal of Cellular Plastics . 36 (3): 190–206. doi :10.1177/0021955X0003600302. eISSN 1530-7999. ISSN 0021-955X.
^ グリーンピース - 家電製品の断熱材 2008-10-30ウェイバックマシンにアーカイブ
^ Loewenthal, Stuart H.; Jones, William R.; Predmore, Roamer E. (1999 年 9 月 1 日)。非 CFC 溶剤で洗浄したペンザンおよび 815Z 潤滑計器ベアリングの寿命 (技術レポート)。ルイスフィールドのジョン H. グレン研究センター: アメリカ航空宇宙局。OCLC 1002210567。19990039657 。
^ 「Pennzoil Products: High Tech Products」. pennzane.com 2004年4月12日. 2004年4月12日時点のオリジナルよりアーカイブ。2022年7月15日閲覧。
^ Robert W. Virtue, MD (1949 年 5 月)。「麻酔剤としてのシクロペンタンに関する観察」麻酔学10 : 318–324。doi :10.1097/00000542-194905000-00007 。
^ Tatlow, John Colin (1995). 「環状および二環式ポリフルオロアルカンおよびアルケン」. Journal of Fluorine Chemistry . 75 (1): 7–34. doi :10.1016/0022-1139(95)03293-m. ISSN 0022-1139.
^ Zhang, Chengping; Qing, Feiyao; Quan, Hengdao; Sekiya, Akira (2016 年 1 月). 「新世代のグリーン溶媒としての 1,1,2,2,3,3,4-ヘプタフルオロシクロペンタンの合成」. Journal of Fluorine Chemistry . 181 : 11–16. doi :10.1016/j.jfluchem.2015.10.012.

外部リンク

ウィキメディア・コモンズのシクロペンタンに関連するメディア

[1] 労働安全衛生研究所のGESTIS物質データベースにおけるシクロペンタンの記録、2015年2月28日にアクセス。

[2] 「ICSC 0353 - シクロペンタン」.

[PGCH-3] NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0171」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。

[4] ^ Sárkány, A.; Gaál, J.; Toth , L. (1981). 「NiおよびPt触媒によるC-ペンタンおよびN-ペンタン変換の比較研究」表面科学および触媒研究。7 : 291–301. doi :10.1016/S0167-2991(09)60278-0。

[5] Wislicenus、J.;ヘンシェル、W. (1893 年 1 月)。「III. Der Pentamethenylalkohol und seine Derivate (シクロペンタノールおよびその誘導体)」(PDF)。ユストゥス・リービッヒの化学アナレン。275 (2-3): 322-330。土井：10.1002/jlac.18932750216。

[Schilling2000-6] Schilling, SL (2000 年 5 月). 「シクロペンタンおよびシクロペンタン/イソペンタンブレンドでブロー成形した家電用硬質フォーム」. Journal of Cellular Plastics . 36 (3): 190–206. doi :10.1177/0021955X0003600302. eISSN 1530-7999. ISSN 0021-955X.

[greenpeace-7] グリーンピース - 家電製品の断熱材 2008-10-30ウェイバックマシンにアーカイブ

[NASA-8] Loewenthal, Stuart H.; Jones, William R.; Predmore, Roamer E. (1999 年 9 月 1 日)。非 CFC 溶剤で洗浄したペンザンおよび 815Z 潤滑計器ベアリングの寿命 (技術レポート)。ルイスフィールドのジョン H. グレン研究センター: アメリカ航空宇宙局。OCLC 1002210567。19990039657 。

[9] 「Pennzoil Products: High Tech Products」. pennzane.com 2004年4月12日. 2004年4月12日時点のオリジナルよりアーカイブ。2022年7月15日閲覧。

[10] Robert W. Virtue, MD (1949 年 5 月)。「麻酔剤としてのシクロペンタンに関する観察」麻酔学10 : 318–324。doi :10.1097/00000542-194905000-00007 。

[Tatlow_1995-11] Tatlow, John Colin (1995). 「環状および二環式ポリフルオロアルカンおよびアルケン」. Journal of Fluorine Chemistry . 75 (1): 7–34. doi :10.1016/0022-1139(95)03293-m. ISSN 0022-1139.

[12] Zhang, Chengping; Qing, Feiyao; Quan, Hengdao; Sekiya, Akira (2016 年 1 月). 「新世代のグリーン溶媒としての 1,1,2,2,3,3,4-ヘプタフルオロシクロペンタンの合成」. Journal of Fluorine Chemistry . 181 : 11–16. doi :10.1016/j.jfluchem.2015.10.012.