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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
プロピル4-ヒドロキシ安息香酸 | |
その他の名前
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.002.098 |
| EC番号 |
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| E番号 | E216 （防腐剤） |
| ケッグ |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ10Ｈ12Ｏ3 | |
| モル質量 | 180.203 グラムモル−1 |
| 密度 | 1.0630 グラム/ cm3 |
| 融点 | 96～99 °C (205～210 °F; 369～372 K) |
| 危険 | |
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |
| 関連化合物 | |
関連化合物
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パラベン ブチルパラベン エチルパラベン メチルパラベン ヘプチルパラベン |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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プロピルパラベン（プロピルパラベンとも表記）は、p-ヒドロキシ安息香酸のn-プロピルエステルです。多くの植物や一部の昆虫に含まれる天然物質です。また、化粧品、医薬品、食品に使用するために合成することもできます。 [1]パラベンの一種で、クリーム、ローション、シャンプー、入浴剤など、多くの水性化粧品の防腐剤として使用できます。 [2]食品添加物としては、 E番号E216が付けられています。
プロピルパラヒドロキシ安息香酸ナトリウムはプロピルパラベンのナトリウム 塩で、化学式Na(C 3 H 7 (C 6 H 4 COO)O)の化合物であり、食品添加物や抗真菌保存料として同様に使用されます。E番号はE217です。
2010年、欧州連合の消費者安全科学委員会は、ブチルパラベンとプロピルパラベンを化粧品完成品の防腐剤として使用することは、その濃度の合計が0.19%を超えない限り、消費者にとって安全であると述べました。[3]
アプリケーション
食べ物
FDA規制では、プロピルパラベンは、コーヒーエキス、ジュース、ジャム、焼き菓子、乳製品など、さまざまな食品に、完成食品の重量の最大0.1％または200～450 ppmで使用しても安全です。[4]プロピルパラベンは、 Stocksia brahuicaと呼ばれる植物にも天然に含まれています。[5]臭いや味がなく、食感を変えないため、食品や化粧品の防腐剤としてよく使用されます。[4]この化合物は、錠剤、シロップ、洗眼剤、体重増加ドリンクに使用されているほか、医療用途もあります。最近、抗けいれん作用があることが発見され、抗けいれん薬の開発に役立つ可能性があることが示唆されています。[4] [6]
最近、プラズマ活性水（PAW）とプロピルパラベンを組み合わせた研究で、生鮮食品の衛生管理におけるPAWの抗菌効果が高まったことが示されています。PAWは生鮮食品の衛生管理に使用されます。しかし、食品用途で使用すると、多糖類、タンパク質、脂質などの妨害物質のために効果が低下します。プロピルパラベンとPAWを使用すると、細菌はより多くの酸化ストレスと細胞損傷を受け、農産物の保存性が向上します。今のところ、この新しい方法によるプロピルパラベンの潜在的な健康リスクと残留レベルはまだ不明です。
プロピルパラベンは食品添加物としても使用されており、E番号E216で指定されています。プロピルパラベンは、包装された焼き菓子、特にペストリーやトルティーヤの防腐剤として一般的に使用されています。[7]プロピルパラベンは標準化化学アレルゲンでもあり、アレルギー検査に使用されます。[8] [9]
化粧品
プロピルパラベンは、化粧品の処方で最も一般的に使用されるパラベンの1つです。[4]保湿剤、シャンプー、コンディショナー、メイクアップ、シェービング製品などに含まれています。 [10]化粧品では、プロピルパラベンは通常、他のパラベン（メチルパラベンなど）や他の防腐剤と組み合わせて使用され、より広範囲の微生物から保護します。[4]室温での化学的安定性と広いpH範囲（4.5〜7.5）は、製品の保存期間を延ばすのに有利です。FDAの規制では、プロピルパラベンの最大使用濃度は25％です。[10]ただし、化粧品は販売前にFDAによるテストを受ける必要はありません。[10]プロピルパラベンが人体に有害であるという決定的な証拠はありませんが、特にシャンプーでパラベンフリーの製品を製造する化粧品会社が増えています。パラベンは皮膚から容易に吸収されるため、毎日使用すると体内に毒素が蓄積し、有害となる可能性があると考えられています。また、赤み、刺激、かゆみ、剥がれ、じんましんなどのパラベンアレルギー反応を起こす人もいます。[11]
製薬
1920年代半ばから防腐剤として使用されているパラベンは、洗眼剤、錠剤、咳止めシロップ、注射液、避妊薬、さらには体重増加ドリンクにも含まれています。[4]プロピルパラベンが主に表面的に使用されている化粧品とは異なり、プロピルパラベンは摂取され、吸収されます。 EEC （欧州経済共同体）の法律によると、医薬品中のパラベンの最大含有量は1％（w/w）であり、[12]化粧品よりもはるかに厳しく定義されています。 プロピルパラベンは、抗菌作用を持つのに有効な濃度レベルで刺激を引き起こす可能性があるため、洗眼剤などの眼科製品に単独で使用することもできません。 [4]
MES（最大電気ショック）試験でもプロピルパラベンに抗けいれん作用があることが示されています。プロピルパラベンは毒性がほとんどないか全くなく、消化管でよく吸収されるため、発作を抑制する新しい抗けいれん薬として開発される可能性があります。[6]
化学的性質
プロピルパラベンは、安定した不揮発性化合物で抗菌作用があり、 50年以上にわたって食品の防腐剤として使用されてきました。 [4]通常、さまざまな水性化粧品やパーソナルケア製品に使用されています。[13]プロピルパラベンは、分子量202.18 amuの 白色結晶性固体です。[14]プロピルパラベンは、多くの化粧品や食品に抗真菌防腐剤として含まれているため、人間がこの化学物質を吸収する場合は、ほとんどの場合、皮膚や経口摂取によって吸収されます。[15] [14]プロピルパラベンは、2つの主要な経路で代謝され、共役代謝物または加水分解物（PHBA、PHHA）が生成されます。[ 15]これらの生成物は、尿中に体外に排出されます。[15]プロピルパラベンは、特に柑橘類の緑カビと青カビに対して効果的な抗菌剤です。[14]水への溶解度が高いため、果物に簡単に塗布できます。[14]
合成
プロピルパラベンを製造する最も簡単な方法の1つは、酸性触媒を使用して4-ヒドロキシ安息香酸とプロパノールをエステル化することである。[16]最初の主要なステップは、酸性条件によるカルボニルのプロトン化である。このプロトン化によりカルボニルに正電荷が生じ、エステル炭素原子の電子密度が相殺され、プロパノールがカルボニルに対して求核攻撃を行うことができる。[17]次に、求核性プロパノールのプロトンが溶媒によってエステルのヒドロキシル基に移動する。次に、ヒドロキシルは良好な脱離基として機能し、四面体中間体から水として追い出され、エステルカルボニル基が再形成される。最後に、再形成されたカルボニル基の脱プロトン化により、最終エステル生成物であるプロピルパラベンが生成される。[17]
安全性
プロピルパラベンは、他のパラベンの中でも、内分泌系におけるエストロゲンとの相互作用やエストロゲンの阻害の可能性について懸念されている[18] 。動物実験では、プロピルパラベンの高レベルへの曝露は、男性の精子およびテストステロンの生成を低下させることと相関関係にあることが示されており[1] [18] 、別の 1 つの研究では、プロピルパラベンが効果的な殺精子剤としても作用することが示されています[19]。体内でのプロピルパラベンの動物実験では、プロピルパラベンは消化管で代謝され、体内に蓄積することなく尿を通じて速やかに排泄されることが示されています。パラベンは内分泌系と相互作用しますが、乳がんとの有意な相関関係は示されていません[18]。ひび割れや損傷のある皮膚では、化粧品やスキンケア製品にプロピルパラベンを使用すると皮膚感作を引き起こす可能性がありますが、正常な皮膚には安全であると考えられています[5]
ニューヨーク州は、ヒトと動物を対象とした研究でプロピルパラベンが内分泌かく乱物質として作用し、生殖の健康に影響を及ぼすことが示されているため、2023年5月よりプロピルパラベンの使用を禁止することを検討し始めました。[1] [7]
2023年10月、カリフォルニア州知事は、 2027年までにプロピルパラベンの食品への使用を禁止する法案に署名した。[20] [21]この新法は、プロピルパラベンと他の3つの添加物（臭素化植物油、臭素酸カリウム、赤色3号）の製造、販売、流通を禁止している。これは米国で初めてプロピルパラベンを禁止する法律であり、全国的な影響を及ぼす可能性がある。[22]
参考文献
- ^ abc Oishi (2002年12月). 「プロピルパラベンの男性生殖器系への影響」.食品および化学毒性学. 40 (12): 1807–1013. doi :10.1016/s0278-6915(02)00204-1. PMID 12419695.
- ^ PubChem. 「プロピルパラベン」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2021年12月1日閲覧。
- ^ 欧州連合消費者安全総局（2011年）。「消費者安全科学委員会パラベンに関する意見COLIPA n° P82」（PDF） 。 2017年12月15日閲覧。
- ^ abcdefgh Soni, MG; Burdock, GA; Taylor, SL; Greenberg, NA (2001 年 6 月). 「プロピルパラベンの安全性評価: 公表文献のレビュー」.食品および化学毒性学. 39 (6): 513–532. doi :10.1016/S0278-6915(00)00162-9. ISSN 0278-6915.
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- ^ ab Talevi, Alan; Bellera, Carolina L.; Castro, Eduardo A.; Bruno-Blanch, Luis E. (2007-10-25). 「成功した仮想スクリーニングアプリケーション：広く使用されている医薬品および食品保存料メチルパラベンとプロピルパラベンの MES テストにおける抗けいれん活性の予測」Journal of Computer-Aided Molecular Design . 21 (9): 527–538. doi :10.1007/s10822-007-9136-9. ISSN 0920-654X.
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- ^ Cimons, Marlene (2023年10月11日). 「カリフォルニア州はスキットルズを禁止しないが、4つの添加物は除去される」ワシントンポスト。記事では、赤色染料3号、臭素化植物油、臭素酸カリウム、プロピルパラベンはすべて、子供の癌や多動のリスクに関連していると指摘している。