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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
4-ヒドロキシ安息香酸ブチル | |
| その他の名前
ブチルパラベン、
ブチルパラヒドロキシ安息香酸、 ブチルp-ヒドロキシ安息香酸 | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.002.108 |
| ケッグ |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ11Ｈ14Ｏ3 | |
| モル質量 | 194.230 グラムモル−1 |
| 外観 | 無色、無臭、結晶性粉末 |
| 融点 | 68～69 °C (154～156 °F; 341～342 K) |
| わずかに溶ける | |
| アセトン、エタノール、クロロホルム、グリセリン、プロピレングリコールへの 溶解性 | 可溶性 |
| 危険 | |
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |
| 薬理学 | |
| 法的地位 |
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| 関連化合物 | |
関連化合物
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パラベン エチルパラベン メチルパラベン プロピルパラベン |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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ブチルパラベン、またはブチルp-ヒドロキシベンゾエートは、化学式Cの有機化合物である。
4H
9お
2CC
6H
4OH [ 1 ] 有機溶剤に溶ける白色の固体です。化粧品の抗菌防腐剤として非常に効果的であることが証明されています。[2]また、薬剤の懸濁液や食品の香味料としても使用されています。
自然発生
パラベンファミリーのメンバーは、大麦、亜麻の種子、ブドウなどの果物や野菜製品に含まれています。[3]ブチルパラベンは、ミクロバルビファー を含むいくつかの微生物によって生成されることもわかっています。[4]
準備
ブチルパラベンは、硫酸などの酸触媒の存在下で4-ヒドロキシ安息香酸と1-ブタノールをエステル化することによって製造される。[5]工業的に生産されている。
用途と反応
ブチルパラベンは、化粧品に最も多く含まれる殺菌・殺真菌剤の1つです。化粧品には1940年代から、医薬品には1924年から使用されています。[6]これらの製品にブチルパラベンが広く使用されているのは、人体に対する毒性が低く、特にカビや酵母に対して抗菌作用が強いためです。[7]現在、アイシャドウ、顔用保湿剤/トリートメント、アンチエイジングクリーム、ファンデーション、日焼け止めなど、20,000種類以上の化粧品に使用されています。[8]また、低イオン強度溶液として、一部の食品や医薬品の防腐剤として使用されています。[5] ほとんどの化粧品では、パラベンは0.01～0.3%の低濃度で使用されています。[9]ブチルパラベンは、タイレノール（アセトアミノフェン）やイブプロフェンなどの液体および固体の薬剤懸濁液に低濃度で使用されています。[10]
作用機序
パラベンがどのように作用するかの正確なメカニズムは不明ですが、DNAとRNAの合成、および一部の細菌種のATPaseやホスホトランスフェラーゼなどの酵素を阻害することによって作用すると考えられています。また、脂質二重層を破壊し、細胞内成分の漏出を引き起こすことで膜輸送プロセスを妨害する可能性もあります。[11]
規制と論争
ブチルパラベン自体も議論を呼んでおり、論争を免れていない。[12] [9]
2010年12月、欧州連合の消費者製品科学委員会（SCCP）は、ブチルパラベンのヒトに対するリスク評価を行うにはデータが不十分であると報告した。[13]また、同委員会は、ブチルパラベンとプロピルパラベンを化粧品完成品の防腐剤として使用することは、それぞれの濃度の合計が0.19%を超えない限り、消費者にとって安全であると考えていると述べている。[1]
規制
デンマークでは3歳未満の子供が使用する製品へのブチルパラベンの使用を制限している。[13]
2003年、ブチルパラベンは米国食糧農業機関と世界保健機関により食品の香味添加物として使用することが承認された。[1] [14]ブチルパラベンは、1976年の米国有害物質規制法および連邦殺虫剤・殺菌剤・殺鼠剤法に基づき、米国環境保護庁によっても規制されている。その農薬登録は1998年に取り消された。[1]
2020年に欧州化学物質庁（ECHA）は、ブチルパラベンを候補リストの非常に高い懸念物質（SVHC）に追加し、最終的にはREACH付属書XIVの「生殖毒性」カテゴリーに含まれる予定である。[15]
内分泌かく乱
ブチルパラベンのような長鎖パラベンは、メチルパラベンやエチルパラベンのような短鎖パラベンよりもエストロゲン作用が強い。この違いは、ブチルパラベンの親油性の高さによる。[13]ブチルパラベンは、メチルパラベン、エチルパラベン、プロピルパラベンとともに試験したところ、ラットのエストロゲン受容体への結合が最も競合的であった。[16]
抗アンドロゲン
ブチルパラベンは精子の機能を低下させ、代謝ホルモンを変化させる可能性がある。[13]妊娠中に高濃度のブチルパラベンにさらされたラットは、出産する子犬の数が少なく、生殖器官が奇形になった子犬が生まれた。[1]体重の0.01～1%のブチルパラベンを10週間投与されたマウスでは、血清テストステロン濃度と精細管内の精細胞数の減少が見られた。[1]
他の
ブチルパラベンは肺、消化管、皮膚上皮から体内に入ることが示されています。[1]
乳がんでは約20.6 ± 4.2 ng /g組織[1] 。しかし、パラベンが乳がんを引き起こすことは証明されていません。[9]米国食品医薬品局と食品安全応用栄養センターの推定によると、平均的な人は1日あたり約37 ngのブチルパラベンにさらされていることがわかりました。[1]
ブチルパラベンは、ヒトの乳房脂肪および乳房腫瘍に低濃度で検出されている。[1]国立毒性プログラムによるレビューでは、「パラベンを含む脇の下用化粧品の使用による乳がん発症の明らかなリスクを示す証拠はない」と結論付けられている。 [17]動物実験では結論が出ていない。8週齢のラットにブチルパラベンを経口投与すると、胸腺リンパ腫、非胸腺リンパ性白血病、骨髄性白血病などの腫瘍が発生した。[1]しかし、同様の研究では、ブチルパラベン投与による腫瘍の有意な増加は確認されていない。[1]ブチルパラベンは、国際がん研究機関によって発がん性物質としてリストされていない。[18]
環境の運命
ブチルパラベンは下水中に検出された。2001年の調査では、デンマークの下水処理施設におけるパラベンの濃度は、急性または慢性影響濃度の1/100から1/1000であったことが判明した。[19]
注記
- ^ abcdefghijk 「ブチルパラベン毒性文献レビュー」(PDF)。米国毒性プログラム。2005年4月。2011年10月21日時点のオリジナルよりアーカイブ(PDF) 。
- ^ Geis, Philip A. ( 2006). 「保存戦略」。Geis, Philip A. (編)。化粧品微生物学。CRC Press。pp. 163–180。doi : 10.3109 /9781420003321-12。ISBN 978-0-8493-1453-7。
- ^ 「パラベン」。Vashon Organics。2012年4月25日時点のオリジナルよりアーカイブ。2011年10月31日閲覧。
- ^ Peng, X; Aomori, K; Chen, C; Kasai, H; Kanoh, K; Shizuri, Y; Aomori, N (2006). 「4-ヒドロキシ安息香酸およびそのアルキルエステル、パラベンを生産する海洋細菌の発見」.応用環境微生物学. 72 (8): 5556–61. Bibcode :2006ApEnM..72.5556P. doi :10.1128/AEM.00494-06. PMC 1538717. PMID 16885309 .
- ^ ab 「ブチルパラベン」。有害物質データバンク。2004年2月。
- ^ 「防腐剤としてのパラベン」（PDF） 。上野ファインケミカル工業株式会社。 2012年4月25日時点のオリジナル（PDF）よりアーカイブ。 2011年10月31日閲覧。
- ^ 「防腐剤としてのパラベン」（PDF） 。上野ファインケミカル工業株式会社。 2012年4月25日時点のオリジナル（PDF）よりアーカイブ。 2011年10月31日閲覧。
- ^ 「化粧品に使用されるメチルパラベン、エチルパラベン、プロピルパラベン、イソプロピルパラベン、ブチルパラベン、イソブチルパラベン、ベンジルパラベンの安全性評価に関する最終修正報告書」。International Journal of Toxicology。27 :1–82。2008年。doi : 10.1080 / 10915810802548359。PMID 19101832 。
- ^ abc 「パラベン」。米国食品医薬品局。2011年10月30日時点のオリジナルよりアーカイブ。2011年10月31日閲覧。
- ^ 「イブプロフェン懸濁液」。FreshPatents.com 。 2011年10月31日閲覧。[永久リンク切れ ]
- ^ Valkova, N; Lépine, F; Valeanu, L; Dupont, M; Labrie, L; Bisaillon, JG; Beaudet, R; Shareck, F; Villemur, R (2001 年 6 月)。「耐性 Enterobacter cloacae 株 EM による 4-ヒドロキシ安息香酸エステル (パラベン) の加水分解とフェノールへの好気的変換」。応用環境 微生物学。67 (6): 2404–9。Bibcode :2001ApEnM..67.2404V。doi : 10.1128 /AEM.67.6.2404-2409.2001。PMC 92888。PMID 11375144。
- ^ Castelain, Florence; Castelain, Michel (2012). 「パラベン：本当の危険か、それとも恐怖の物語か？」ヨーロッパ皮膚科学ジャーナル. 22 (6): 723–727. doi :10.1684/ejd.2012.1835. PMID 23131320.
- ^ abcd 「パーソナルケア製品および化粧品に使用されるパラベン」。Chem Sec International。2012年4月23日時点のオリジナルよりアーカイブ。2011年10月31日閲覧。
- ^ 「コーデックス食品表示委員会第35回会議」。生物多様性政策と実践。2003年。
- ^ 「欧州化学物質庁、「附属書XIVへの最終的な収録に向けて、非常に高い懸念のある物質を候補リストに掲載。文書：D(2020)4578-DC」[アーカイブ]」。欧州化学物質庁。2020年6月18日。2020年6月30日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2020年6月26日閲覧。
- ^ 「環境中の医薬品とパーソナルケア製品：微妙な変化の原因？」（PDF）。Environmental Health Perspectives。2013年6月10日。 2015年2月8日閲覧。
- ^ 「ブチルパラベン [CAS No. 94-26-8]: 毒性文献のレビュー」(PDF)。国立毒性プログラム、国立衛生研究所。2005 年 4 月。
{{cite journal}}:ジャーナルを引用するには|journal=(ヘルプ)が必要です - ^ 「IARCモノグラフによる薬剤分類、第1巻～第109巻」（PDF）。国際がん研究機関。
{{cite journal}}:ジャーナルを引用するには|journal=(ヘルプ)が必要です - ^ 「デンマーク王立薬理学校 2001 年度年次報告書」(PDF)。デンマーク王立薬理学校。2001 年。