オリゴ糖の命名法

オリゴ糖と多糖は 、事実上すべての生物に存在する重要な高分子炭水化物の一種です。 ^[1]それらの構造的特徴により命名法は難しく、生体システムにおける役割により命名法は重要になります。

オリゴ糖

オリゴ糖は、グリコシド結合を介して結合したいくつかの単糖残基で構成される炭水化物であり、酵素または酸によって加水分解されて構成単糖単位になります。^[2]オリゴ糖の厳密な定義は確立されていませんが、定義された構造を持つ2〜10個の単糖残基からなる炭水化物がオリゴ糖であることは一般的に認められています。^[2]

マルトース、スクロース、ラクトースなどのオリゴ糖は、化学構造が決定される前には慣用名で命名されており、これらの名前は現在でも使用されています。^[2]

マルトース
スクロース
乳糖

しかし、他のほとんどのオリゴ糖には慣用名は役に立たないため、炭水化物の命名法に関する体系的な規則が開発されました。オリゴ糖と多糖の命名法を完全に理解するには、単糖がどのように命名されているかを理解する必要があります。

オリゴ糖には還元末端と非還元末端がある。オリゴ糖の還元末端はヘミアセタール官能基を持つ単糖残基であり、トーレンス試薬を還元することができる。一方、非還元末端はアセタール型の単糖残基であり、トーレンス試薬を還元することができない。^[2]オリゴ糖の還元末端と非還元末端は、還元末端単糖残基が最も右側、非還元末端（または末端）が最も左側になるように描くのが通例である。^[2]

オリゴ糖の命名は、還元末端が遊離ヘミアセタール基であるかどうかによって、左から右へ（非還元末端から還元末端へ）グリコシル [グリコシル] _nグリコースまたはグリコシル [グリコシル] _{nグリコシドと進む。}^[3]単糖残基の名前の間の括弧内には、アノマー炭素原子の数、矢印記号、および次の単糖単位の接続酸素を持つ炭素原子の数が記載されている。^[3]グリコシド結合の立体化学（α または β）、単糖残基の配置（DまたはL）、および酸素原子の置換（O）を示すために適切な記号が使用される。^[2] マルトースとスクロースの誘導体は、これらの概念を示している。

マルトース: α- D -グルコピラノシル-(1→4)-β- D -グルコピラノース

メチル 2,3,4-トリ- O -ベンジル-6-デオキシ-6-フルオロ-α- D -ガラクトピラノシル-(1→4)-2,3,6-トリ- O -アセチル-β- D -グルコピラノシド

分岐オリゴ糖の場合、構造に少なくとも1つの単糖残基が2つ以上の他の単糖残基に結合していることを意味します。分岐を示す用語は角括弧で囲み、最長の直鎖（親鎖）は角括弧なしで記述します。^[3]次の例は、この概念を説明するのに役立ちます。

アリルα- L -フコピラノシル-(1→3)-[α- D -ガラクトピラノシル-(1→4)]-α- D -グルコピラノシル-(1→3)-α- D -ガラクトピラノシド

これらの体系的な名前は、オリゴ糖の構造に関する情報を提供するという点で非常に便利です。ただし、多くのスペースを必要とするため、可能な場合は省略形が使用されます。^[4]これらの省略形では、単糖単位の名前が対応する3文字の略語に短縮され、ピラノースの場合はp 、フラノース環構造の場合はfが続き、省略されたアグリコンアルコールが名前の末尾に配置されます。^[2]このシステムを使用すると、前の例は、α- L -Fuc p -(1→3)-[α- D -Gal p -(1→4)]-α- D -Glc p -(1→3)-α- D -Gal p OAll（一般式：構造式）という省略名になります。 ${\ce {C}}_{n+1}{\ce {(H2O)}}_{n}$ ${\ce {C12H22O11}}$

多糖類

多糖類は、10個以上の単糖残基を含む単糖のポリマーであると考えられています。^[2]多糖類には、その起源を反映した慣用名が付けられています。 [2 ^]一般的な例としては、植物の細胞壁の主成分であるセルロースと、堅くなるという意味のアングロサクソン語のstercanに由来する名前であるデンプンがあります。^[2]

単一の種類の単糖類からなる多糖類、すなわちホモ多糖類に名前を付けるには、単糖類の末尾の「-ose」を「-an」に置き換えます。^[3]たとえば、グルコースポリマーはグルカン、マンノースポリマーはマンナン、ガラクトースポリマーはガラクタンと命名されます。単糖類のグリコシド結合と構成がわかっている場合は、それらを名前の接頭辞として含めることができ、構成を示す記号の前にグリコシド結合の表記が付きます。^[3]次の例は、この概念を説明するのに役立ちます。

(1→4)-β- D-グルカン

ヘテロ多糖類は、2種類以上の単糖残基を含むポリマーです。^[3]親鎖には1種類の単糖のみが含まれており、末尾に「-an」を付けて最後に記載し、他の種類の単糖は「glyco-」接頭辞としてアルファベット順にリストします。^[3]親鎖がない場合、すべての異なる単糖残基は「glyco-」接頭辞としてアルファベット順にリストし、名前は「-glycan」で終わります。^[3]次の例は、この概念を説明するのに役立ちます。

((1→2)-α- D -ガラクト)-(1→4)-β- D -グルカン

参照

参考文献

^ (a) RW Bailey, Oligoglycarics, MacMillan (Pergamon), New York, 1965; (b) S. Tsuiki, Y. Hashimoto, W. Pigman, in Comprehensive Biochemistry, M. Florkin and EH Stotz, Eds., Vol,. 5, Elsevier, Amsterdam, 1963, pp. 153; (c) J. Stanek, M. Cerny, and J. Pacak, The Oligoglycarics, Academic Press, New York, 1965.
^ abcdefghij JH Pazur、「炭水化物：化学と生化学」、第2版、Academic Press、ニューヨーク、1970年。
^ abcdefgh DC Baker; J. Defaye; D. Horton; EF Hounsell; JP Kamerling; AS Serianni (1997). 「炭水化物の命名法」.炭水化物研究. 297 (1): 1–92. doi :10.1016/S0008-6215(97)83449-0. PMID 9042704.
^ 「 IUPAC-IUB 生化学命名法に関する合同委員会。生物化学で特に重要な化学名の略語と記号。改訂暫定規則 (1965)」。生化学。5 (5): 1445–53。1966 年。doi :10.1021/bi00869a001。PMID 5961269。

[1] (a) RW Bailey, Oligoglycarics, MacMillan (Pergamon), New York, 1965; (b) S. Tsuiki, Y. Hashimoto, W. Pigman, in Comprehensive Biochemistry, M. Florkin and EH Stotz, Eds., Vol,. 5, Elsevier, Amsterdam, 1963, pp. 153; (c) J. Stanek, M. Cerny, and J. Pacak, The Oligoglycarics, Academic Press, New York, 1965.

[pazur-2] JH Pazur、「炭水化物：化学と生化学」、第2版、Academic Press、ニューヨーク、1970年。

[baker-3] DC Baker; J. Defaye; D. Horton; EF Hounsell; JP Kamerling; AS Serianni (1997). 「炭水化物の命名法」.炭水化物研究. 297 (1): 1–92. doi :10.1016/S0008-6215(97)83449-0. PMID 9042704.

[4] 「 IUPAC-IUB 生化学命名法に関する合同委員会。生物化学で特に重要な化学名の略語と記号。改訂暫定規則 (1965)」。生化学。5 (5): 1445–53。1966 年。doi :10.1021/bi00869a001。PMID 5961269。