2-ニトロプロパン

2-ニトロプロパン
名前
	推奨されるIUPAC名 2-ニトロプロパン
識別子
CAS番号	79-46-9 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
略語	2-NP
チェビ	チェビ:16037;
ケムスパイダー	387;
ECHA 情報カード	100.001.100
EC番号	201-209-1;
パブケム CID	398;
ユニ	型番 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID6020981;
	InChI InChI=1S/C3H7NO2/c1-3(2)4(5)6/h3H,1-2H3 キー: FGLBSLMDCBOPQK-UHFFFAOYSA-N; InChI=1/C3H7NO2/c1-3(2)4(5)6/h3H,1-2H3 キー: FGLBSLMDCBOPQK-UHFFFAOYAM;
	笑顔 CC(C)[N+](=O)[O-];
プロパティ
化学式	Ｃ３Ｈ７ＮＯ２
モル質量	89.094 グラムモル−1
外観	無色の液体
臭い	心地よい、フルーティーな
密度	0.9821グラム/ cm3
融点	−91.3 °C (−132.3 °F; 181.8 K)
沸点	120.2 °C (248.4 °F; 393.3 K)
水への溶解度	17g/L
溶解度	クロロホルムに溶ける
ログP	0.93
蒸気圧	13 mmHg（20℃）
酸性度（p Ka）	16.9 (DMSO中)
磁化率（χ）	-45.73·10 −6 cm 3 /モル
屈折率( n D )	1.3944 (20℃)
粘度	0.721 cp
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	健康被害
	GHSラベル:
ピクトグラム
危険有害性情報	H350
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	3 3 2
引火点	24 °C (75 °F; 297 K) (オープンカップ) ; 39 °C (クローズドカップ)
自然発火; 温度	428 °C (802 °F; 701 K)
爆発限界	2.6-11.0%
	致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50 (平均投与量)	720 mg/kg
LC 50 (中央濃度)	2703 ppm（マウス、2時間）; 400 ppm（ラット、6時間）
LC Lo (公表最低額)	714 ppm（猫、5時間）; 2381 ppm（ウサギ、5時間）; 4622 ppm（モルモット、5時間）; 2353 ppm（猫、1時間）
	NIOSH（米国健康暴露限界）：
PEL (許可)	TWA 25 ppm（90 mg/m 3）
REL (推奨)	カルシウム
IDLH（差し迫った危険）	カルシウム[100ppm]
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

2-ニトロプロパン（2-NP ）は、化学式（CH ₃）_2CH（NO ₂）で表される有機化合物である。溶媒として使用される。^{[4]無色の液体であり、}ニトロ化合物に分類される。

準備

2-ニトロプロパンは、プロパンの高温気相ニトロ化によって生成され、通常は1-ニトロプロパンの不純物を伴います。2-ニトロプロパンは、レオナルドの閉環ヒダントイン製造中に捕捉できる揮発性副産物としても生成されます。^[5]

用途

2-ニトロプロパンは、インク、塗料、接着剤、ワニス、ポリマー、樹脂、燃料、コーティング剤の溶剤または添加剤として使用されます。^[6]また、他の工業用化学物質の原料としても使用され、^[6]フェンテルミン、クロルフェンテルミン、テクロザンなどの医薬品の合成にも使用されます。ハス・ベンダー酸化プロセスでは酸化剤として機能します。

安全性

2-ニトロプロパンはタバコの煙の成分です。^[7]動物実験に基づくと、ヒトに対する発がん性物質である可能性が十分にあり、 ^[6]IARCグループ2Bの発がん性物質としてリストされています。^[8]

参考文献

^ ab 労働安全衛生研究所のGESTIS物質データベースの記録
^ abcdef NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0460」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
^ ab 「2-ニトロプロパン」。生命または健康に直ちに危険となる濃度（IDLH）。国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
^ Markofsky, SB (2000). 「ニトロ化合物、脂肪族」。ウルマン工業化学百科事典。ワインハイム: Wiley-VCH。doi :10.1002/14356007.a17_401.pub2。ISBN 978-3527306732。
^ MJ Leonard; AR Lingham; JO Niere; NRC Jackson; PG McKay; HM Hϋgel (2014 年 3 月 6 日). 「脱毛症治療薬 RU58841 の代替合成」(PDF) . RSC Advances . 4 (27): 14143–14148. Bibcode :2014RSCAd...414143L. doi :10.1039/c4ra00332b. S2CID 55586351.
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^ タルハウト、ラインスキー;シュルツ、トーマス。エバ、フロレク。ジャン・ヴァン・ベンセム。ウェスター、ピート。オッペルハイゼン、アントゥーン (2011)。「タバコの煙に含まれる有害化合物」。環境研究と公衆衛生の国際ジャーナル。8 (12): 613–628。土井：10.3390/ijerph8020613。ISSN 1660-4601。PMC 3084482。PMID 21556207。
^ 「IARCモノグラフによる物質の分類」(PDF) 。 2011年10月25日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。2012年6月13日閲覧。

[GESTIS-1] 労働安全衛生研究所のGESTIS物質データベースの記録

[PGCH-2] NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0460」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。

[IDLH-3] 「2-ニトロプロパン」。生命または健康に直ちに危険となる濃度（IDLH）。国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。

[Markofsky-4] Markofsky, SB (2000). 「ニトロ化合物、脂肪族」。ウルマン工業化学百科事典。ワインハイム: Wiley-VCH。doi :10.1002/14356007.a17_401.pub2。ISBN 978-3527306732。

[Leonard-5] MJ Leonard; AR Lingham; JO Niere; NRC Jackson; PG McKay; HM Hϋgel (2014 年 3 月 6 日). 「脱毛症治療薬 RU58841 の代替合成」(PDF) . RSC Advances . 4 (27): 14143–14148. Bibcode :2014RSCAd...414143L. doi :10.1039/c4ra00332b. S2CID 55586351.

[NIH-6] 「2-ニトロプロパン」。発がん性物質に関する報告書(PDF) (報告書) (第12版)。米国保健福祉省、国家毒性プログラム。2011年。300ページ。 2012年1月20日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。 2012年6月13日閲覧。

[TalhoutSchulz2011-7] タルハウト、ラインスキー;シュルツ、トーマス。エバ、フロレク。ジャン・ヴァン・ベンセム。ウェスター、ピート。オッペルハイゼン、アントゥーン (2011)。「タバコの煙に含まれる有害化合物」。環境研究と公衆衛生の国際ジャーナル。8 (12): 613–628。土井：10.3390/ijerph8020613。ISSN 1660-4601。PMC 3084482。PMID 21556207。

[8] 「IARCモノグラフによる物質の分類」(PDF) 。 2011年10月25日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。2012年6月13日閲覧。