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| 名前 | |||
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| IUPAC名
トリクロロ(ニトロ)メタン
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その他の名前
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| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| 1756135 | |||
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.000.847 | ||
| EC番号 |
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| 240197 | |||
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| ケッグ |
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パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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| 国連番号 | 1580 | ||
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| 四塩化炭素NO2 | |||
| モル質量 | 164.375グラム/モル | ||
| 外観 | 無色の液体 | ||
| 臭い | イライラする[1] | ||
| 密度 | 1.692 g/ml [2] | ||
| 融点 | −69 °C (−92 °F; 204 K) | ||
| 沸点 | 112 °C (234 °F; 385 K) (分解) | ||
| 0.2% [1] | |||
| 蒸気圧 | 18 mmHg（20℃）[1] | ||
磁化率（χ）
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−75.3·10 −6 cm 3 /モル | ||
| 危険 | |||
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |||
主な危険
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非常に有毒で、皮膚、目、肺に刺激を与えます。発がん性があります。 | ||
| GHSラベル: | |||
   
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| 危険 | |||
| H301、H314、H330、H370、H372、H410 | |||
| P260、P264、P270、P271、P273、P280、P284、P301+P310、P301+P330+P331、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P307+P311、P310、P314、P320、P321、P330、P363、P391、P403+P233、P405、P501 | |||
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |||
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |||
LC 50 (中央濃度)
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9.7 ppm（マウス、4時間） 117 ppm（ラット、20分） 14.4 ppm（ラット、4時間）[3] | ||
LC Lo (公表最低額)
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293 ppm（ヒト、10分） 340 ppm（マウス、1分） 117 ppm（ネコ、20分）[3] | ||
| NIOSH（米国健康暴露限界）： | |||
PEL (許可)
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TWA 0.1 ppm (0.7 mg/m 3 ) [1] | ||
REL (推奨)
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TWA 0.1 ppm (0.7 mg/m 3 ) [1] | ||
IDLH（差し迫った危険）
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2ppm [1] | ||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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クロロピクリンは、 PS（ポート・サンライト[4]に由来）やニトロクロロホルムとしても知られ、現在、広域スペクトルの抗菌剤、殺菌剤、除草剤、殺虫剤、殺線虫剤として使用されている化合物です。[5]第一次世界大戦やロシアのウクライナ侵攻時には毒ガスとして使用されました。[6]化学構造式はCl 3 C − N O 2です。
合成
クロロピクリンは、1848年にスコットランドの化学者ジョン・ステンハウスによって発見されました。彼は次亜塩素酸ナトリウムとピクリン酸の反応によってそれを製造しました。
使用された前駆体のため、ステンハウスはこの化合物をクロロピクリンと名付けたが、この 2 つの化合物は構造的に異なっている。
現在、クロロピクリンはニトロメタンと次亜塩素酸ナトリウムの反応によって製造されています。[7]
- H 3 CNO 2 + 3 NaOCl → Cl 3 CNO 2 + 3 NaOH
クロロホルムと硝酸の反応でもクロロピクリンが生成される: [8]
- Cl 3 CH + HONO 2 → Cl 3 CNO 2 + H 2 O
プロパティ
クロロピクリンの化学式はCCl 3 NO 2で、分子量は164.38グラム/モルです。[9]純粋なクロロピクリンは無色の液体で、沸点は112℃です。[9]クロロピクリンは水にほとんど溶けず、25℃での溶解度は2g/Lです。[9]揮発性で、25℃での蒸気圧は23.2ミリメートル水銀柱（mmHg）です。対応するヘンリーの法則定数は0.00251気圧立方メートル/モルです。 [ 9]クロロピクリンのオクタノール-水分配係数（K ow）は269と推定されています。 [9]土壌吸着係数（K oc ; 土壌有機物含有量に標準化）は25cm 3 /gです。[9]
使用
クロロピクリンは、第一次世界大戦で毒ガスとして使用するために製造されました。[10]農業では、作物を植える前に土壌に注入して土壌を燻蒸します。クロロピクリンは、広範囲の真菌、微生物、昆虫に影響を及ぼします。[11] [12]通常は単独の処理として、またはメチルブロミドや1,3-ジクロロプロペンとの組み合わせ/共製剤として使用されます。[12] [13]クロロピクリンは、無臭のガスであるフッ化硫黄 で昆虫の住居を燻蒸する際の指示薬および忌避剤として使用されます。 [14]クロロピクリンの作用機序は不明です[15] (IRAC MoA 8B)。[16]クロロピクリンは雑草の 発芽を刺激する可能性があり、より効果的な除草剤をすぐに使用する場合に役立ちます。[17]
2024年2月、ウクライナのオレクサンドル・タルナフスキー将軍は、ロシア軍がクロロピクリン弾を使用したと非難した。[18] 2024年5月、米国国務省もウクライナでロシア軍がクロロピクリンを使用したと主張、これに対する報復としてロシアの個人および団体に対する制裁を課した。[19]
安全性
国レベルでは、米国ではクロロピクリンは米国環境保護庁によって使用制限農薬として規制されている。[11] [20]クロロピクリンは毒性と発がん性があるため、適切かつ安全な使用方法について訓練を受けた免許を持った専門家と特別に認定された栽培者のみが流通および使用できる。[11] [20]米国では、職業上の暴露限界は8時間の加重平均で0.1 ppmに設定されている。[21]
農業
2008年、米国EPAは、クロロピクリンを農業現場で安全に使用できると再承認し、処理は「食品の消費者と生産者の両方に利益をもたらすことができる。消費者にとっては、いくつかの深刻な害虫問題を効率的に制御できるため、年間を通じてより多くの新鮮な果物と野菜を国内で安価に生産できることを意味する」と述べた。 [22] [リンク切れ ] [23] [24]クロロピクリンの安全使用を確保するために、EPAは処理中に農地内外の取り扱い者、労働者、および居住・作業者に対して厳格な一連の保護を義務付けている。[11] [23] EPAの保護は2011年と2012年の両方で強化され、燻蒸剤への曝露が減り、安全性が大幅に向上した。[25]保護には、農薬散布を監督する認定散布者のトレーニング、緩衝地帯の使用、農薬散布前と散布中の掲示、燻蒸剤管理計画、コンプライアンス支援および保証措置が含まれる。[24] [26]
植え付け前の土壌処理手段として使用されるクロロピクリンは、土壌病原菌や一部の線虫や昆虫を抑制します。クロロピクリンの製造業者によると、半減期は数時間から数日で、作物が植えられる前に土壌生物によって完全に消化されるため、安全で効率的です。[信頼できない情報源? ]一般に信じられているのとは異なり、クロロピクリンは土壌を殺菌せず、オゾン層を破壊しません。これは、化合物が日光によって破壊されるためです。さらに、クロロピクリンは溶解度が低いため、地下水で発見されたことはありません。 [27]
カリフォルニア
カリフォルニア州では、イチゴやその他の作物の土壌燻蒸剤としてクロロピクリンを使用した場合の急性影響の経験から、2015年1月に緩衝地帯を設けるなどの予防措置を講じ、農場労働者、近隣住民、通行人の曝露を最小限に抑える規制が発表されました。[28] [29]
高濃度
![](https://img-server.japedia.wiki/wikipedia/commons/thumb/b/b1/"Chlorpicrin,_it_smelled_like_flypaper"_(OHA_365),_National_Museum_of_Health_and_Medicine_(5405373108).jpg/500px-"Chlorpicrin,_it_smelled_like_flypaper"_(OHA_365),_National_Museum_of_Health_and_Medicine_(5405373108).jpg)
クロロピクリンは人体に有害である。吸入、経口摂取、皮膚を通して全身に吸収される。高濃度では肺、目、皮膚に重度の刺激を与える。[30]第一次世界大戦では、ドイツ軍は濃縮クロロピクリンを催涙ガスとして連合軍に対して使用した。他の化学兵器ほど致死的ではないが、嘔吐を誘発し、連合軍兵士は嘔吐するためにマスクを外さざるを得なくなり、戦争中に兵器として使用されたより有毒なガスにさらされた。[31]
防護具の損傷
クロロピクリンとその誘導体であるホスゲンオキシムは、以前の世代の個人用保護具を損傷したり、機能を損なうことが知られています。攻撃を受けた兵士の中には、ガスマスクから白い煙が出ていたと証言した人もいます。[要出典]
参照
参考文献
- ^ abcdef NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0132」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
- ^ http://msds.chem.ox.ac.uk/CH/chloropicrin.html [リンク切れ ]
- ^ ab 「クロロピクリン」。生命または健康に直ちに危険となる濃度（IDLH）。米国国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
- ^ Foulkes, CH (2012年1月31日)。「GAS!」— 特殊旅団の物語。アンドリュースUKリミテッド。193ページ。
- ^ 「REDファクトシート：クロロピクリン」（PDF）。米国環境保護庁。2008年7月10日。2ページ。 2013年9月20日閲覧。
- ^ 報道官室 (2024年5月1日). 「ウクライナに対する全面戦争と化学兵器の使用に対するロシアへの新たな措置の課す」.米国務省. 2024年5月23日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2024年5月23日閲覧。
- ^ Sheldon B. Markofsky「脂肪族ニトロ化合物」、Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry、Wiley-VCH、Weinheim、2005年。
- ^ クロロピクリン カービー・E・ジャクソン、化学レビュー 1934 14 (2)、251-286 DOI: 10.1021/cr60048a003
- ^ abcdef 「エグゼクティブサマリー - クロロピクリンが有毒な大気汚染物質として評価される」(PDF)。カリフォルニア州環境保護庁農薬規制局。2010年2月。p. iv。2013年10月6日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。 2013年9月20日閲覧。
- ^ エアーズ、レナード・P. (1919)。ドイツとの戦争（第2版）。ワシントンD.C.：米国政府印刷局。p.80。
- ^ abcd 「クロロピクリン - 背景」。2013年9月20日閲覧。
- ^ ab 「ファクトシート: クロロピクリン」(PDF) 。www.workcover.nsw.gov.au。 2009年5月20日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。
- ^ エイモス・アルフレッド・フリース、クラレンス・ジェイ・ウェスト（1921年）。化学戦争。マグロウヒル・ブック・カンパニー、144ページ。
- ^ 「Vikane® ガス燻蒸剤 – 住宅所有者に信頼され、専門家に好まれる」。
- ^ クロロピクリン、農薬特性データベース（PPDB）、ハートフォードシャー大学、2021年3月10日にアクセス。
- ^ 「IRAC作用機序分類スキームバージョン9.4」。IRAC （殺虫剤耐性対策委員会）（pdf）。2020年3月。
- ^ Martin, Frank N. (2003). 「現在メチルブロマイドで制御されている土壌病原体の管理のための代替戦略の開発」。Annual Review of Phytopathology。41 ( 1). Annual Reviews : 325–350. doi :10.1146/annurev.phyto.41.052002.095514. ISSN 0066-4286. PMID 14527332.
- ^ 「ウクライナ、戦場での化学攻撃を激化させているとロシアを非難」ロイター2024年2月10日閲覧。
- ^ 「ウクライナに対する全面戦争と化学兵器の使用に対するロシアへの新たな措置」米国国務省。2024年5月2日閲覧。
- ^ ab 「クロロピクリン緩和提案」（PDF）。カリフォルニア州環境保護庁農薬規制局。2013年5月15日。1ページ。2013年10月6日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。 2013年9月20日閲覧。
- ^ 「NIOSH化学物質危険ポケットガイド」。米国疾病管理予防センター。 2013年11月7日閲覧。
- ^ 「クロロピクリンの再登録適格性決定（RED）の修正」（PDF）。米国環境保護庁。2009年5月。 2013年9月20日閲覧。
- ^ ab 「クロロピクリン緩和提案」（PDF）。カリフォルニア州環境保護庁農薬規制局。2013年5月15日。2ページ。2013年10月6日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。 2013年9月20日閲覧。
- ^ ab 「環境保護庁（EPA）、クロロピクリンを全国的に安全に使用できる物質として再登録」2013年10月22日閲覧。
- ^ 「クロロピクリン緩和提案」(PDF)。カリフォルニア州環境保護庁農薬規制局。2013 年 5 月 15 日。p. 2。2013年 10 月 6 日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。2013年9 月 20 日閲覧。
修正 RED には、農業従事者と傍観者に対する保護を強化するための最終的な新しい安全対策が組み込まれました。これらの対策により、米国全土での土壌燻蒸剤の安全な使用の基準が確立され、燻蒸剤への曝露が低減し、安全性が大幅に向上します。
- ^ 「クロロピクリン – よくある質問」。2013年10月21日閲覧。
- ^ 「ジャガイモ生産システムにおけるクロロピクリン土壌燻蒸」。植物管理ネットワーク。アメリカ植物病理学会。 2019年4月1日閲覧。
- ^ 「クロロピクリンの管理措置」（PDF）。カリフォルニア州農薬規制局。2015年1月6日。 2015年1月28日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。 2015年1月15日閲覧。
土壌燻蒸剤としてクロロピクリンを使用する場合の規制を追加しました。この規制は、クロロピクリンを含む製品で燻蒸された畑の近くで発生する可能性のある急性（短期）曝露によるリスクを軽減することを目的としています。
- ^ 「クロロピクリン緩和提案」(PDF)。農薬規制局 – カリフォルニア州環境保護庁。2013年5月15日。2ページ。2013年10月6日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。2013年9月20日閲覧。
土壌燻蒸剤フェーズ2ラベルに記載されている新しい措置には、緩衝地帯と掲示、緊急時の準備と対応措置、散布を監督する認定散布者へのトレーニング、燻蒸剤管理計画、および州内での散布について通知を希望する州主導機関への通知が含まれます。
- ^ クロロピクリン（PS）：肺損傷物質。米国国立労働安全衛生研究所。緊急対応安全衛生データベース、2008年8月22日。2008年12月23日閲覧。
- ^ ヘラー、チャールズ E. (1984 年 9 月)。「第一次世界大戦における化学戦: 1917-1918 年のアメリカの経験」(PDF)。リーブンワース文書(10): 23。