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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
3-メチルブタナール | |
| その他の名前
イソバレラール、イソバレリックアルデヒド
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.008.811 |
パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ5Ｈ10Ｏ | |
| モル質量 | 86.13 [1] |
| 外観 | 無色の液体[1] |
| 密度 | 20℃で0.785 g/mL [1] |
| 融点 | −51 °C (−60 °F; 222 K) [1] |
| 沸点 | 92 °C (198 °F; 365 K) [1] |
| アルコールとエーテルに溶け、水にわずかに溶ける[1] | |
磁化率（χ）
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−57.5 × 10 −6 cm 3 /モル |
| 危険 | |
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |
主な危険
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可燃性[1] |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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イソ バレルアルデヒドは、3-メチルブタナールとも呼ばれる有機化合物で、化学式は(CH 3 ) 2 CHCH 2 CHOです。アルデヒドの一種で、常温では無色の液体で、[1]多くの種類の食品に低濃度で含まれています。[2]商業的には、医薬品、香水、農薬の製造試薬として使用されています。[3]
合成
イソバレルアルデヒドの合成経路は様々です。1つの方法はイソブテンの ヒドロホルミル化です。
- (CH 3 ) 2 C=CH 2 + H 2 + CO → (CH 3 ) 2 C−CH 2 CHO
少量の2,2-ジメチルプロパナール（（CH 3）2C −C（CHO）CH 3副生成物も生成される。[3]
別の製造方法としては、CuO - ZnOを触媒として用いた3-メチルブト-3-エン-1-オールの異性化がある。3-メチルブト-3-エン-1-オールと3-メチルブト-2-エン-1-オールの混合物も使用できる。これらの出発物質はイソブテンとホルムアルデヒドの反応から得られる：[3]
- CH 3 CH 3 CCH 2 + CH 2 O → (CH 3 ) 2 CHCH 2 CHO
最後に、ビールでは、この化合物はアミノ酸 ロイシンと麦芽中のレダクトンとの反応によって生成されます。[4]
発生と使用
イソバレルアルデヒドはロイシンから生成されるため、ビールだけに存在するわけではありません。この化合物は、さまざまな種類の食品の風味成分として知られています。麦芽のような風味があるとされ、チーズ、コーヒー、鶏肉、魚、チョコレート、オリーブオイル、お茶に含まれています。[2] [5]
この化合物は、多くの化合物の合成における反応物として使用されています。特に、2,3-ジメチルブタ-2-エンの合成に使用され、その後、2,3-ジメチルブタン-2,3-ジオールとメチルtert-ブチルケトン（ピナコロンとしてよく知られています）に変換されます。ピナコロン自体は、その後、多くの殺虫剤の合成に使用されます。さらに、ブチジドなどのさまざまな医薬品は、イソバレルアルデヒドとその対応する酸から合成されます。[3] これは、有機合成における一般的な試薬または構成要素です。[6] [7]
イソバレルアルデヒドの酸触媒環状三量化により、2,4,6-トリイソブチル-1,3,5-トリオキサン[68165-40-2]が得られる。これは、菓子、タバコ、その他の食品、歯磨き粉などに使用できる香料である。[8]クリーミーで 乳製品のようなバニラチョコレートやベリーの風味を与えると言われている。
IFFによれば、イソバレルアルデヒドは食品香料添加物として使用されている。[9]
参考文献
- ^ abcdefgh Lewis, RJ Sr.編 (2007). Hawley's Condensed Chemical Dictionary (第15版). ニューヨーク、NY: John Wiley. p. 719.
- ^ ab Cserháti, T.; Forgács, E. (2003). 「フレーバー（香味）化合物：構造と特性」。食品科学と栄養の百科事典（第2版）。エルゼビアサイエンス。pp. 2509–2517。
- ^ abcd Kohlpaintner, C. 「脂肪族アルデヒド」。ウルマン工業化学百科事典。ワインハイム: Wiley- VCH。p . 9。doi : 10.1002 /14356007.a01_321.pub3。ISBN 978-3527306732。
- ^ Bamforth, CW (2003). 「醸造の化学」.食品科学と栄養学の百科事典(第2版). pp. 440–447.
- ^ Owuor, PO (2003). 「お茶：分析とテイスティング」。食品科学と栄養学の百科事典（第2版）。pp. 5757–5762。
- ^ Boeckman , Robert; Tusch, Douglas J.; Biegasiewiczjournal=Organic Syntheses, Kyle F. (2015). 「有機触媒によるアルデヒドの直接不斉α-ヒドロキシメチル化」。Organic Syntheses。92 : 320–327。doi : 10.15227 /orgsyn.092.0320。
- ^ ポールセン、ペルニル;オーバーガード、メッテ。ジェンセン、キム L. Jørgensenjournal=Organic Syntheses、カール・アンカー (2014)。 「アルデヒドのエナンチオ選択的有機触媒によるα-アリール化」。有機合成。91：175-184。土井: 10.15227/orgsyn.091.0175。
- ^ Donald Arthur Withycombe 他、米国特許第 4,093,752 号、米国特許第 4,191,785 号（1978 年、International Flavors and Fragrances Inc.）
- ^ 「LMRナチュラルズ」.