グアノシン一リン酸

グアノシン一リン酸

名前
IUPAC名 5′-グアニル酸
体系的なIUPAC名 [(2 R ,3 S ,4 R ,5 R )-5-(2-アミノ-6-オキソ-1,6-ジヒドロ-9 H -プリン-9-イル)-3,4-ジヒドロキシオキソラン-2-イル]メチル二水素リン酸
その他の名前 5′-グアニジル酸 E番号E626
識別子
CAS番号	85-32-5 はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
略語	品質管理基準
チェムBL	番号: いいえ
ケムスパイダー	6545 いいえ
ECHA 情報カード	100.001.453
E番号	E626 （風味増強剤）
国際連合食糧農業機関（IUPHAR）	5123
メッシュ	グアノシン+一リン酸
パブケム CID	135398631
ユニ	16597955EP はい
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID9044295
笑顔 C1=NC2=C(N1[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)COP(=O)(O)O)O)O)NC (=NC2=O)N
プロパティ
化学式	Ｃ１０Ｈ１４Ｎ５Ｏ８Ｐ
モル質量	363.223 グラムモル−1
酸性度（p Ka）	0.7、2.4、6.1、9.4
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。 いいえ 確認する （何ですか  ？） はいいいえ インフォボックス参照

グアノシン一リン酸（GMP ）は、 5'-グアニジル酸またはグアニル酸（共役塩基 グアニル酸）としても知られ、 RNAのモノマーとして使用されるヌクレオチドです。これは、リン酸とヌクレオシドグアノシンとのエステルです。GMPは、リン酸基、ペントース糖リボース、および核酸塩基グアニンで構成されているため、リボヌクレオチド一リン酸です。グアノシン一リン酸は、微生物発酵によって商業的に生産されています。^[1]

アシル 置換基としては、グアニリル-という接頭辞の形をとります。

GMPの合成は、ペントースリン酸経路の産物であるD-リボース5'-リン酸から始まります。合成は、リボースの炭素1にプリン環が徐々に形成され、CO2、グルタミン、グリシン、アスパラギン酸、テトラヒドロ葉酸の1炭素誘導体が環の構築に向けてさまざまな元素を供与することで_進行します。^[2]

実験モデルにおけるグアノシン一リン酸合成阻害剤として、グルタミン類似体DONを使用することができる。^[3]

GMP は、環状 GMPとして知られる環状構造としても存在します。特定の細胞内では、グアニル酸シクラーゼという酵素が GTP から cGMP を生成します。

cGMPはホルモンシグナル伝達の媒介に重要な役割を果たしている。^[2]

GMPはもともと干し椎茸のうま味成分として特定されました。乾燥工程でRNAが分解されGMP含有量が大幅に増加します。GMPは他の多くのキノコにも含まれています。^[4]

工業生産は発酵に基づいています。細菌が糖をAICAリボヌクレオチドに変換し、それが化学的にGMPに変換されます。^[5] タピオカデンプンは糖源として考えられます。^[6]

グアノシン一リン酸は、 E番号参照E626として知られています。 ^[7]グアニル酸二ナトリウム（E627）、グアニル酸二カリウム（E628）、グアニル酸カルシウム（E629）などの塩の形で、うま味を加える風味増強剤として使用される食品添加物です。^{[7]イノシン}酸二ナトリウムとの相乗効果でよく使用され、この組み合わせは5'-リボヌクレオチド二ナトリウムとして知られています。グアニル酸二ナトリウムは、インスタントラーメン、ポテトチップスやスナック菓子、風味米、缶詰野菜、塩漬け肉、パック入りスープなどによく含まれています。

かなり高価な添加物であるため、うま味成分でもあるグルタミン酸やグルタミン酸ナトリウム（MSG）と独立して使用されることは通常ありません。イノシン酸塩やグアニル酸塩が原材料名リストに含まれているのに、MSGが含まれていない場合は、グルタミン酸は加工大豆タンパク質複合体（加水分解大豆タンパク質）、自己消化酵母、醤油などの他の原材料の一部として提供されている可能性があります。