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| 名前 | |
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| IUPAC名
N-カルバミミドイルグリシン
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| 体系的なIUPAC名
2-(ジアミノメチリデンアミノ)酢酸 | |
| その他の名前
2-グアニジノ酢酸[要出典]
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| 3DMet |
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| 1759179 | |
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ドラッグバンク |
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| ECHA 情報カード | 100.005.936 |
| EC番号 |
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| ケッグ |
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| メッシュ | グリコシアミン |
パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ３Ｈ７Ｎ３Ｏ２ | |
| モル質量 | 117.108 グラムモル−1 |
| 外観 | 白い結晶 |
| 臭い | 無臭 |
| 融点 | 300 °C (572 °F; 573 K) |
| ログP | −1.11 |
| 酸性度（p Ka） | 3.414 |
| 塩基度(p K b ) | 10.583 |
| 危険 | |
| GHSラベル: | |
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| 警告 | |
| H315、H319、H335 | |
| P261、P305+P351+P338 | |
| 関連化合物 | |
関連するアルカン酸
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関連化合物
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ジメチルアセトアミド |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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グリコシアミン（またはグアニジノ酢酸）は、グリシンの代謝産物であり、アミノ基がグアニル化（アルギニンからグアニジン基の転移）によってグアニジンに変換されます。脊椎動物では、メチル化によってクレアチンに変換されます。
グリコシアミンは、養鶏業においてサプリメントや飼料添加物として使用されています。しかし、肝臓でグリコシアミンからクレアチンが代謝されると、メチル基が枯渇します。これによりホモシステイン濃度が上昇し、心臓血管や骨格に問題が生じることが分かっています。[要出典]グリコシアミンは、アミノ酸のセリン、トレオニン、プロリンの代謝に関与しています。
生産
生化学合成
グリコシアミンは、哺乳類の体内で主に腎臓で、L-アルギニンのグアニジン基を酵素L-Arg:Gly-アミジノトランスフェラーゼ(AGAT) によってアミノ酸グリシンに転移することによって生成されます。L-アルギニンからオルニチンが生成され、尿素回路でカルバモイル化によってシトルリンに代謝されます。
次の段階では、グリコシアミンはグアニジノ酢酸N-メチルトランスフェラーゼ（GAMT）酵素によってS-アデノシルメチオニンを含むクレアチンにメチル化され、クレアチンが血流に放出されます。
化学合成
グアニジノ酢酸は1861年にアドルフ・ストレッカー[1]によって、水溶液中で シアナミドとグリシンを反応させることによって初めて合成されました。
グリシンは、グアニル化剤として S-メチルイソチオ尿素[2]またはO-アルキルイソ尿素[3]を使用してグリコシアミンに変換することもできます。
最近の特許文献には、エタノールアミンを触媒的にグリシンに酸化し、続いて水溶液中でシアナミドと反応させることでグリコシアミンを高収率で合成する方法が記載されており、これは2-メチルアミノエタノールからサルコシンを経由してクレアチンを合成する方法と類似している。[4]
この合成経路は、有毒なジヒドロトリアジンやその他の望ましくない副産物（イミノジ酢酸など）の生成を抑制します。
プロパティ
工業的に生産されるグアニジノ酢酸は、白色（黄色がかった）の微粉末として販売されており、取り扱い、計量、デンプンとの吸収を改善するために、平均直径200〜400ミクロンの凝集体に造粒されています。[5]顆粒はグリコシアミンの長期安定性を提供します。酸性水溶液中のグアニジノ酢酸の保存期間は、酸触媒下でクレアチニンに環化するクレアチンの保存期間よりも大幅に長くなっています。
用途
補足として
一連の研究により、ベタインとグリコシアミンの組み合わせが、毒性なく、心臓病を含む慢性疾患の患者の症状を改善することが示されています。ベタインは、クレアチンの形成のために、メチオニンを介してグリコシアミンにメチル基を提供することができます。 [6]全体として、このような治療により、疲労が軽減し、体力と持久力が高まり、幸福感が向上しました。心臓代償不全（動脈硬化症またはリウマチ性疾患）[7]および鬱血性心不全[8]の患者は、心臓機能が改善しました。患者は体重が増加し（窒素バランスが改善）、関節炎と喘息の症状が軽減し、性欲が増し、高血圧症の人は一時的に血圧が低下しました。また、研究では、糖尿病患者と糖尿病のない患者の両方で耐糖能が上昇したことが示されています。[9]
飼料添加物として
グアニジノ酢酸は、肥育鶏、離乳子豚、肥育豚用の栄養飼料添加物として欧州委員会に承認されている。 [10]グアニジノ酢酸は「ベジタリアン食」（動物性タンパク質を与えない食事）で、低用量（飼料1回あたり600g）で飼料変換率、体重増加、筋肉増加の改善につながるとされている。[11]
グリコシアミンの補給が他の繁殖動物、肥育動物、家畜、またグリコシアミン代謝物クレアチンと同様にハイパフォーマンスアスリートにもどのような効果があるかはまだ決定的に評価されていません。グリコシアミンのみではホモシステイン形成のリスクがあるため、ベタインなどのメチル供給物質を同時に摂取することが望ましいようです。 [12]
参考文献
- ^ M. ストレッカー、ヤレスベル。フォルトシュル。化学。 Verw.、(1861)、530、土井:10.1002/jlac.18611180303
- ^ HI Wheeler、HF Merriam、J.Amer.Chem.Soc.、29 (1903)、478–492。
- ^ Alzchem: NCN Chemistry News (PDF; 844 kB)、Ausgabe 1/2011。
- ^ US 8227638、F. Thalhammer、T. Gastner、「クレアチン、クレアチン一水和物およびグアニジノ酢酸の製造方法」、2012年7月24日発行、Alzchem Trostberg GmbHに譲渡
- ^ US 2010143703、S. Winkler 他、「耐摩耗性自由流動性グリコシアミン含有成形品およびその製造方法」、2010 年 6 月 10 日発行
- ^ Borsook H、Borsook ME。ベタイングリコシアミン療法の生化学的基礎。Ann West Med Surg 1951;5:825–9。
- ^ Borsook ME、Borsook H. ベタインとグリコシアミンによる心臓代償不全の治療。Ann West Med Surg 1951;5:830–55。
- ^ Van Zandt V、Borsook H. うっ血性心不全の治療に対する新しい生化学的アプローチ。Ann West Med Surg 1951;5:856–62。
- ^ Stuart AS Craig (2004年9月). 「人間の栄養におけるベタイン」. American Journal of Clinical Nutrition . 80 (3): 539–549. doi : 10.1093/ajcn/80.3.539 . PMID 15321791. 2010年2月10日閲覧。
- ^ 肥育鶏、離乳子豚、肥育豚の飼料添加物としてのグアニジノ酢酸の認可および委員会規則 (EC) No 904/2009 の廃止に関する 2016 年 10 月 4 日の委員会実施規則 (EU) 2016/1768
- ^ EP 1758463、T. Gastner、H.-P. Krimmer、「動物用食品添加物として使用されるグアニジノ酢酸」、2007 年 12 月 26 日発行、Degussa AG に譲渡。
- ^ SM Ostojic et al.,メチル供与体とグアニジノ酢酸の併用投与は、グアニジノ酢酸単独投与と比較して高ホモシステイン血症の発生率を低下させる、Br. J. Nutr. (2013)、1月28日:1-6 doi :10.1017/S0007114512005879