アシルクロリド

有機化学において、アシルクロリド（または酸塩化物）は、官能基−C(=O)Clを持つ有機化合物です。その式は通常R−COClと表記され、R は側鎖です。これらはカルボン酸( R−C(=O)OH )の反応性誘導体です。アシルクロリドの具体的な例としては、塩化アセチル CH 3 COCl があります。アシルクロリド_は、アシルハライドの中で最も重要なサブセットです。

命名法

アシルクロリド部分が優先される場合、アシルクロリドは親カルボン酸の名称を取り、 -ic acid を-yl chlorideに置き換えることによって命名されます。したがって、次のようになります。

酢酸(CH ₃COOH ) → 塩化アセチル( CH ₃COCl )

安息香酸（C ₆ H ₅COOH）→ 塩化ベンゾイル（C ₆ H ₅COCl）

酪酸（C ₃ H ₇COOH）→ 塩化ブチリル（C3H7 COCl）

（やや特殊な表記法として、一部の些細な名称では、-オイルクロリドが-ic酸に置き換えられることがある。例えば、ピバル酸はピバルオイルクロリドとなり、アクリル酸はアクリルオイルクロリドとなる。ピバリルクロリドやアクリルクロリドという名称はあまり一般的ではないが、おそらくより論理的であると言えるだろう。）

ジカルボン酸のアシルクロリドは、ジアシルクロリド（ジ酸クロリドまたはジオイルクロリドとも呼ばれる）と呼ばれ、同様の規則に従い、慣用名または-ylとchloride の前に乗法接頭辞を保持します。^{[ 1 ]}

シュウ酸またはエタン二酸（（COOH）₂）→ シュウ酸塩化物またはエタン二油二塩化物（（COCl）2）

アジピン酸またはヘキサン二酸（C₄H₈ ₍COOH ) _₂）→_アジピンオイルクロリド またはヘキサン二オイルジクロリド（_C₄H₈(COCl) _₂_）

フタル酸またはベンゼン-1,4-ジカルボン酸（C ₆ H ₄(COOH) ₂）→ フタオイルクロリドまたはベンゼン-1,4-ジカルボニルジクロリド（C ₆ H ₄(COCl) ₂）

他の官能基が優先される場合、アシルクロリドは接頭辞とみなされます —クロロカルボニル- : ^{[ 1 ]}

酢酸（CH₃COOH _）_→（クロロカルボニル）酢酸（ClOCCH₂COOH）

物件

水素結合を形成する能力がないため、アシルクロリドは類似のカルボン酸よりも沸点と融点が低い。例えば、酢酸の沸点は118 ℃であるのに対し、塩化アセチルの沸点は51 ℃である。ほとんどのカルボニル化合物と同様に、赤外分光法では¹⁷⁵⁰ cm⁻¹付近にバンドが現れる。

最も単純な安定なアシルクロリドは塩化アセチルです。ホルミルクロリドは室温では安定ではありませんが、-60 ℃以下で調製することができます。^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}

アシルクロリドは加水分解（水との反応）して、対応するカルボン酸と塩酸を生成する。

{\ce {RCOCl + H2O -> RCOOH + HCl}}

合成

産業ルート

アセチルクロリドの工業的製造方法は、無水酢酸と塩化水素の反応を伴う。^[⁵^]

{\ce {(CH3CO)2O + HCl -> CH3COCl + CH3CO2H}}

プロピオニルクロリドは、プロピオン酸をホスゲンで塩素化することによって生成される。^{[ 6 ]}

{\ce {CH3CH2CO2H + COCl2 -> CH3CH2COCl + HCl + CO2}}

ベンゾイルクロリドはベンゾトリクロリドの部分加水分解によって生成される：^{[ 7 ]}

{\ce {C6H5CCl3 + H2O -> C6H5C(O)Cl + 2 HCl}}

同様に、ベンゾトリクロリドはカルボン酸と反応して酸塩化物を生成する。この変換は、1,4-ビス(トリクロロメチル)ベンゼンを反応させてテレフタロイルクロリドを生成する反応で用いられる。

{\ce {C6H4(CCl3)2 + C6H4(CO2H)2 -> 2 C6H4(COCl)2 + 2 HCl}}

実験室法

塩化チオニル

実験室では、アシルクロリドは一般的にカルボン酸を塩化チオニル（SOCl₂ _）で処理することによって調製される。^[⁸^]この反応はジメチルホルムアミドやその他の添加剤によって触媒される。^[⁹^]^[¹⁰^]

塩化チオニル^{[ 11 ]}は、副生成物（HCl、SO2 ）が気体であり、残留塩化チオニルは沸点が低い（76 ℃）ため容易に除去できるため、_{適した試薬である。}

塩化リン

三塩化リン（PCl ₃）はよく用いられるが、^[¹²^]過剰量の試薬が必要である。^[⁹^] 五塩化リン（PCl ₅）も有効であるが、^[¹³^]^[¹⁴^] 塩化物イオンは1つしか移動しない。

{\ce {RCO2H + PCl5 -> RCOCl + POCl3 + HCl}}

塩化オキサリル

別の方法としては、塩化シュウ酸を用いる方法がある。

{\ce {RCO2H + ClCOCOCl ->[DMF] RCOCl + CO + CO2 + HCl}}

この反応はジメチルホルムアミド（DMF）によって触媒され、DMFは塩化オキサリルと反応してビルスマイヤー試薬、すなわちカルボン酸と反応して混合イミノ無水物を形成するイミニウム中間体を生成する。この構造は遊離した塩化物とのアシル置換反応を起こし、酸無水物を形成して再生されたDMF分子を放出する。^{[ 10 ]}塩化チオニルと比較して、塩化オキサリルは高価であるが、より穏やかな試薬であり、したがって選択性が高い。

その他の検査方法

酸塩化物は塩化物源として使用できる。^{[ 15 ]}したがって、塩化ベンゾイルと酢酸の混合物から塩化アセチルを蒸留することができる。^{[ 9 ]}

{\ce {CH3CO2H + C6H5COCl -> CH3COCl + C6H5CO2H}}

HClを生成しない他の方法としては、アッペル反応がある。^{[ 16 ]}

{\ce {RCO2H + Ph3P + CCl4 -> RCOCl + Ph3PO + HCCl3}}

もう1つはシアヌル酸クロリドの使用です: ^{[ 17 ]}

{\ce {RCO2H + C3N3Cl3 -> RCOCl + C3N3Cl2OH}}

反応

アシルクロリドは反応性が高く、汎用性の高い試薬である。^{[ 18 ]}アシルクロリドは、酸無水物、エステル、アミドなどの他のカルボン酸誘導体よりも高い反応性を示す。

アシルクロリドは加水分解され、カルボン酸を生成する。

この加水分解は、意図的なものではなく、通常は厄介な現象である。

アルコール分解、アミノ分解、および関連反応

酸塩化物は、アミド、エステル、酸無水物の製造に有用です。これらの反応では塩化物が生成されますが、これは望ましくない場合があります。アシルクロリドは、酸塩化物をそれぞれカルボン酸塩、アミン、またはアルコールと反応させることにより、酸無水物、アミド、およびエステルを製造するために使用されます。

酸ハロゲン化物は最も反応性の高いアシル誘導体であり、他のいずれにも容易に変換できます。酸ハロゲン化物はカルボン酸と反応して無水物を形成します。酸と酸塩化物の構造が異なる場合、生成物は混合無水物になります。まず、カルボン酸が酸塩化物（1）を攻撃して四面体中間体2を生成します。四面体中間体は崩壊し、脱離基として塩化物イオンを放出し、オキソニウム種3を形成します。脱プロトン化により、混合無水物4と1当量のHClが得られます。

アルコールとアミンは、酸ハロゲン化物と反応して、それぞれエステルとアミドを生成します。この反応は正式にはショットテン・バウマン反応として知られています。^{[ 19 ]}酸ハロゲン化物は水の存在下で加水分解してカルボン酸を生成しますが、カルボン酸は通常酸ハロゲン化物の合成に使用されるため、この種の反応はめったに役立ちません。酸ハロゲン化物との反応のほとんどは、副生成物として生成されるハロゲン化水素酸を中和するために、ピリジンなどの非求核性塩基の存在下で行われます。

機構

アシルハライドのアルコール分解（アルコキシ脱ハロゲン化）は、_SN2 機構（スキーム10）を介して進行すると考えられている。[ ^{20 ]ただし}、極性の高い溶媒では、四面体機構またはSN1機構になる場合もある[ ₂₁^]（SN2反応_は協奏反応を伴うが、四面体付加脱離経路は識別可能な中間体を伴う）。^{[ 22 ]}

ピリジンやN,N-ジメチルホルムアミドなどの塩基はアシル化を触媒する。^{[ 14 ]}^{[ 10 ]}これらの試薬は求核触媒機構を介してアシルクロリドを活性化する。アミンはカルボニル結合を攻撃し、おそらく^{[ 23 ]} ⁠最初に一時的な四面体中間体を形成し、次に脱離基の置換によって第四級アシルアンモニウム塩を形成する。この第四級アシルアンモニウム塩はアルコールや他の求核剤による攻撃を受けやすい。

2相（アミンには水相、アシルクロリドには有機相）を用いる方法は、ショットテン・バウマン反応と呼ばれる。この方法は、いわゆるナイロンロープトリックによるナイロンの製造に用いられる。^{[ 24 ]}

カルバニオンとの反応

酸ハロゲン化物は、グリニャール試薬やエノラートなどの炭素求核剤と反応するが、生成物の混合物が生じる可能性がある。炭素求核剤はまず酸ハロゲン化物と反応してケトンを生成するが、ケトンも求核攻撃を受けやすく、第三級アルコールに変換される可能性がある。例えば、塩化ベンゾイル（1）を臭化メチルマグネシウム（MeMgBr）などのグリニャール試薬2当量で処理すると、2-フェニル-2-プロパノール（3）が高収率で得られる。アセトフェノン（2）はこの反応の中間体であるが、生成後すぐに2当量のMeMgBrと反応するため、単離することは不可能である。^{[ 25 ]}

他のほとんどの炭素求核剤とは異なり、ジアルキルクプラートリチウム（ギルマン試薬と呼ばれることが多い）は、酸ハロゲン化物に一度だけ付加してケトンを生成することができる。しかし、酸ハロゲン化物とギルマン試薬との反応は求核アシル置換反応ではなく、ラジカル経路で進行すると考えられている。^{[ 26 ]}ワインレブケトン合成も、酸ハロゲン化物をケトンに変換するために使用できる。この反応では、酸ハロゲン化物はまずワインレブアミドとして知られるN-メトキシ-N-メチルアミドに変換される。グリニャール試薬や有機リチウム試薬などの炭素求核剤がワインレブアミドに付加すると、金属はカルボニル酸素とN-メトキシ酸素によってキレート化され、それ以上の求核付加が妨げられる。^{[ 27 ]}

グリニャール試薬などの炭素求核剤は、アシルクロリドをケトンに変換し、ケトンは第二当量による攻撃を受けやすく、第三級アルコールを生成する。アシルハライドと特定の有機カドミウム試薬との反応は、ケトン段階で停止する。^{[ 28 ]}ギルマン試薬との反応もケトンを生成するが、これはこれらのリチウムジ有機銅化合物の低い求核性を反映している。^{[ 14 ]}

削減

アシルクロリドは、水素化アルミニウムリチウムおよび水素化ジイソブチルアルミニウムによって還元され、第一級アルコールを生成する。かさ高い水素化物供与体であるトリ-tert-ブトキシアルミニウムリチウムは、毒性パラジウム触媒上で水素ガスを使用するローゼンムント還元と同様に、アシルクロリドをアルデヒドに還元する。 ^[²⁹^]

アレーンのアシル化

フリーデル・クラフツアシル化では、酸ハロゲン化物は求電子芳香族置換反応の求電子剤として作用します。塩化亜鉛（ZnCl ₂）、塩化鉄（III）（FeCl ₃）、または塩化アルミニウム（AlCl ₃ ）などのルイス酸は、酸ハロゲン化物上のハロゲンに配位し、活性化された芳香環による求核攻撃に対して化合物を活性化します。特に電子豊富な芳香環の場合、ルイス酸なしでも反応が進行します。^{[ 30 ]}^{[ 12 ]}^{[ 14 ]}

過酷な条件と中間体の反応性のため、本来は非常に有用なこの反応は、環境にも優しくなく、扱いにくい傾向がある。

酸化付加

アシルクロリドは低原子価金属中心と反応して遷移金属アシル錯体を生成する。例として、アセチルクロリドのヴァスカ錯体への酸化的付加があり、正方形平面のIr(I)を八面体Ir(III)に変換する：^[³¹^]

{\ce {IrCl(CO)(PPh3)2 + CH3COCl -> CH3COIrCl2(CO)(PPh3)2}}

危険

低分子量のアシルクロリドはしばしば催涙性であり、水、アルコール、アミンと激しく反応する。

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[29] William Reusch. "Carboxylic Acid Derivatives" . VirtualText of Organic Chemistry . Michigan State University . 2016年5月16日のオリジナルからアーカイブ済み . 2009年2月19日取得.

[kurti2-30] クルティとチャコ、2005、p. 176.

[31] ハートウィッグ、ジョン（2010）。有機遷移金属化学：結合から触媒作用まで。ニューヨーク：ユニバーシティ・サイエンス・ブックス。p. 1160。ISBN 978-1-938787-15-7。

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命名法

物件

合成