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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
O-エチルS , S-ジプロピルホスホロジチオ酸 | |
| その他の名前
エトプロフォス、プロフォス、モーションキャプチャ
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.032.851 |
| EC番号 |
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| ケッグ |
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パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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| 国連番号 | 3018 |
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| C8H19O2PS2の | |
| モル質量 | 242.33 グラムモル−1 |
| 外観 | 無色から黄色の透明液体 |
| 臭い | メルカプタン様 |
| 密度 | 1.069グラム/ミリリットル |
| 融点 | <-70 °C (-94 °F、203 K) |
| 沸点 | 244.3 °C (471.7 °F, 517.5 K) (分解) |
| 1.3～1.4 mg/L（水） | |
| 蒸気圧 | 78mPa(20℃)、128mPa(25℃) |
| 危険 | |
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |
主な危険
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有毒 |
| GHSラベル: | |
 
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| 危険 | |
| H301、H310、H317、H330、H410 | |
| P260、P261、P262、P264、P270、P271、P272、P273、P280、P284、P301+P310、P302+P350、P302+P352、P304+P340、P310、P320、P321、P322、P330、P333+P313、P361、P363、P391、P403+P233、P405、P501 | |
| 引火点 | 141℃ |
| 280 °C (536 °F; 553 K) | |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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 インフォボックス参照
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エトプロホス（またはエトプロップ）は、化学式C 8 H 19 O 2 PS 2の有機リン酸エステルです。[1]メルカプタンのような特徴的な臭気を持つ、透明の黄色から無色の液体です。殺虫剤や殺線虫剤として使用され[2] 、アセチルコリンエステラーゼ阻害剤でもあります。[3]
合成
エトプロップは、塩化ホスホリルを2当量のn-プロピルメルカプタンと1当量のナトリウムエトキシドと反応させることで合成できます。2番目の経路は、n-プロピルメルカプタンとナトリウムエトキシドを三塩化リンと反応させてエトキシビス（プロピルスルファニル）ホスファンを生成し、これを過酸化水素で酸化して生成物を生成する方法です。[4]
エトプロップの2つの合成。唯一の違いはアルキル基が結合する順序である。
三塩化リンから出発したエトプロップの異なる合成
アプリケーション
エトプロップは、ハリガネムシなどの土壌昆虫に対する殺虫剤や殺線虫剤として使用されています。ジャガイモ、バナナ、サトウキビから観賞用植物やタバコまで、さまざまな作物に使用されています。[1]米国で使用されるエトプロップのほとんどはジャガイモに使用されています。1987年から1996年の間に、推定合計691,000ポンド（313,400 kg）の殺虫剤が畑作物や野菜に使用されました。[5]
毒物学
作用機序
生物が経口、経皮、吸入のいずれかの経路でエトプロホスにさらされると、主にカルボキシルエステル加水分解酵素、特にアセチルコリンエステラーゼ（AChE）が阻害されます。この酵素は神経伝達物質アセチルコリン（ACh）の分解に重要です。AChEの不活性化は、AChEの活性部位のセリンヒドロキシル基のリン酸化によって起こります。その後、リン酸化に続いて、次のいずれかのシナリオが起こります。[6]
AChEが不活性化されると、AChが神経系に蓄積し、ムスカリン受容体とニコチン受容体の過剰刺激を引き起こします。[6]
エトプロホスのもう一つの標的は赤血球アセチルコリンエステラーゼです。この酵素の唯一の既知の位置は赤血球膜の外側です。しかし、このAChE型の生理学的機能は完全にはわかっていません。[7]
エトプロホスにさらされた場合、嘔吐、吐き気、下痢、縮瞳、腹部痙攣、呼吸困難、筋力低下、気管支分泌過多、不安、混乱、けいれんなどの症状が現れることがあります。エトプロホス中毒の場合、アトロピンとプラリドキシム（2-PAM）の組み合わせが最も効果的な解毒剤です。[1]
さらに、エトプロホスは、この化合物に曝露されたラットにさまざまな種類の腫瘍が発生したことから、発がん性があると考えられています。しかし、食事による曝露（エトプロホスへの最も一般的な曝露経路）は非常に低いため、米国の一般人口に対するリスクは低いです。[5]
代謝
哺乳類では、代謝は通常、プロピル基の一方または両方が除去され、その後抱合されることによって進行します。ラットでは、代謝は性別、投与量、投与経路、または反復投与に依存せず、親化合物は糞便または尿中に検出されません。ヒトの主な代謝物は以下に示すEPPAであり、エトプロホスのバイオマーカーとして使用できます。脱アルキル化代謝物は親化合物と同様の毒性作用があります。[1]
分布と排泄
試験された動物では、エトプロホスは体全体に広く分布しており、肺、腎臓、肝臓に最も高濃度で存在しています。血液中では、血漿中ではなく細胞に付着していることが多いです。排泄は主に尿（約60％）を通じて行われますが、糞便排泄（約10％）や呼気（約15％）も重要な経路です。静脈内投与された動物では、胆汁排泄が限られていました（約8％）。[1]
動物への影響
エトプロホスに関する実験では、この毒素がさまざまな方法で動物に影響を与えることが示されています。さまざまな経路で曝露されたウサギとマウスの短期毒性効果には、赤血球と脳のコリンエステラーゼの阻害が含まれます。一方、イヌの実験では、細胞の空胞化も発生しました。[1]ラットの急性毒性研究では、麻薬性、コリン作動性、呼吸器系など、より多くの影響が観察されました。後者は4日遅れて発現し、肺重量の増加に関連していることが示されました。[8]マウスでエトプロホスを長期曝露した研究では、短期曝露の研究と同じ結果が得られましたが、ラットではヘモグロビン濃度の低下も観察されました。[1]一方、イヌで行われた長期曝露実験では、毒素が軽度の肝臓毒性を引き起こすことがわかりました。[5]
さらに、エトプロホスへの曝露は生殖にも影響を及ぼすことがわかった。ラットの親毒性は体重と食餌摂取量の減少を招いた。さらに流産例が増加し、子の数が減少した。一方、子孫毒性は体重増加の減少と出産後の死亡率の上昇をもたらした。[1]
エトプロホスは、汚染された水にさらされた哺乳類や汚染された魚を食べる哺乳類に対しては、リスクが低いと考えられています。しかし、直接曝露したミツバチや、食物経路を通じて毒素にさらされた鳥に対しては、非常に有毒です。これには、汚染された土壌の残留物を含む種子や虫の摂取が含まれます。[1]最後に、ある研究では、エトプロホスは他の4つの活性物質とともに、コスタリカで使用されている殺虫剤の40％を占めており、水生毒性の4分の3以上を占めていることが示されました。[9]したがって、水生種に対しても非常に有毒であると結論付けられています。[1]
暴露
エトプロホスを経口摂取した場合、吸収は速く広範囲にわたります。ピークの血中濃度に達するまでの時間は1時間未満で、物質の90％以上が吸収されます。[6]液体エトプロホスの短期経皮暴露は、21日間の研究でウサギでテストされました。経皮NOAE Lは0.1 mg/kg/日で、研究者らは1.0 mg/kg/日の投与量で血漿、赤血球、脳のアセチルコリンエステラーゼ阻害があることを発見しました。顆粒状エトプロホスの短期経皮暴露も研究されました。この研究はラットで実施され、28日間続きました。この場合、経皮NOAELは20 mg/kg/日であることがわかりました。血漿のアセチルコリンエステラーゼ阻害は、100 mg/kg/日の投与量で起こりました。短期吸入については、イヌで研究が行われ、90日間続きました。結果は、NOAELが0.025 mg/kg/日であることを示し、血漿中のアセチルコリンエステラーゼ阻害は0.075 mg/kg/日の用量で発生した。現時点では、経皮および吸入経路による中期および長期曝露に関する情報はない。ラットが2.81 x 10^-2 mg/kg/日の用量でエトプロホスに慢性的に曝露された場合、多くのラットが悪性副腎褐色細胞腫を発症した。粒状製品の場合、吸入曝露が主なリスクであると考えられている。液体製品の場合、経皮曝露が主なリスクであると考えられている。[5]
参考文献
- ^ abcdefghij アリーナ、マリア;オーテリ、ドメニカ。バルマズ、ステファニア。アルバ、ブランカト。ブロッカ、ダニエラ。ブラ、ラズロ。カブレラ、ルイス・カラスコ。キウソロ、アリアナ。チヴィテッラ、コンスエロ（2018）。 「活性物質エトプロホスの農薬リスク評価に関するピアレビュー」。EFSA ジャーナル。16 (10): e05290。土井：10.2903/j.efsa.2018.5290。ISSN 1831-4732。PMC 7009744。PMID 32625701。
- ^ Bunt, JA (1975). いくつかの全身性殺線虫剤の効果と作用機序（論文）. Wageningen: Veenman.
- ^ 「エトプロップリスク特性評価文書」（PDF）www.cdpr.ca.gov 1995年10月31日。2019年2月26日閲覧。
- ^ アンガー、トーマス A. (1996-12-31)。農薬合成ハンドブック。ウィリアム・アンドリュー。ISBN 9780815518532。
- ^ abcd 「エトプロップの再登録適格性決定」（PDF）。archive.epa.gov。2006年。 2019年2月26日閲覧。
- ^ abc Katz, Kenneth D. (2019-02-04). 「有機リン毒性：実践上の重要事項、背景、病態生理学」Medscape。
- ^ Igisu, H.; Matsumura, H.; Matsuoka, M. (1994-09-01). 「赤血球膜のアセチルコリンエステラーゼ」. Journal of UOEH . 16 (3): 253–262. doi : 10.7888/juoeh.16.253 . ISSN 0387-821X. PMID 7938978.
- ^ Verschoyle, RD; Cabral, JRP (1982-12-01). 「肺損傷を引き起こすものを中心にした、いくつかのトリメチルおよびトリエチルホスホロチオエートの急性毒性の調査」。Archives of Toxicology . 51 (3): 221–231. doi :10.1007/BF00348854. ISSN 1432-0738. S2CID 44188825.
- ^ Humbert, Sébastien (2007年1月). 「コスタリカで使用されている主な農薬の毒性評価」.農業、生態系、環境. 118 (1–4): 183–190. doi :10.1016/j.agee.2006.05.010.