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| 名前 | |
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| IUPAC名
ジメチル亜鉛
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その他の名前
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.008.077 |
パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| 亜鉛(CH 3 ) 2 | |
| モル質量 | 95.478 グラム/モル |
| 外観 | 無色の液体 |
| 臭い | ニンニク[1] |
| 密度 | 10.5℃で1.386 g/cm3 [ 1] |
| 融点 | −42 °C (−44 °F; 231 K) |
| 沸点 | 46 °C (115 °F; 319 K) |
| 溶解度 | キシレン、ジエチルエーテル、炭化水素に可溶。水、エタノール、酸で分解する[1] |
| 蒸気圧 | 50.13kPa [1] |
| 熱伝導率 | 70℃（158℉）で0.1627W/(m∙K) [1] |
| 粘度 | 0.807 mPa·s 70 °F (21 °C) [1] |
| 熱化学 | |
熱容量 ( C )
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129.20 J/(mol∙K) （25℃（77℉）で液体）[2] |
| 危険 | |
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |
主な危険
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空気中で自然発火し、水と激しく反応して刺激性で有毒な煙を発生する。[1] |
| GHSラベル: | |
  
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| 危険 | |
| H225、H250、H260、H314、H410 | |
| P210、P222、P223、P231+P232、P233、P235、P240、P241、P242、P243、P260、P264、P273、P280、P301+P330+P331、P302、P303+P361+P353、P304+P340、P305、P316、P317、P321、P334、P335、P338、P361、P363、P370+P378、P391、P402+P404、P403、P405、P501 | |
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |
| 0°F（−18°C）[1] | |
| 関連化合物 | |
関連化合物
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特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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ジメチル亜鉛は、亜鉛メチル、DMZ、またはDMZnとも呼ばれ、化学式Zn ( C H 3 ) 2の毒性有機亜鉛化合物です。これは、ジエチル亜鉛などの類似化合物の大きなシリーズに属します。
準備
高温下で ヨウ化メチルが亜鉛または亜鉛-ナトリウム 合金に作用して生成されます。
- 2 Zn + 2 CH 3 I → Zn(CH 3 ) 2 + ZnI 2
ナトリウムは亜鉛とヨウ化メチルの反応を助けます。ヨウ化亜鉛が副産物として生成されます。
プロパティ
ジメチル亜鉛は無色の揮発性 液体で、特徴的な不快なニンニクのような臭いがあります。非常に反応性が高く、強力な還元剤です。[1]アルカンに溶け、ヘキサン溶液として販売されることが多いです。ジメチル亜鉛の三重点は230.13 K (-43.02 °C) ± 0.02 Kです。[2]ジメチル亜鉛のモノマー分子は、Zn中心で直線状、C中心で正方晶系です。
毒性と危険性
ジメチル亜鉛のミストまたは蒸気を吸入すると、上気道が直ちに刺激され、肺炎や死に至る可能性があります。液体、蒸気、または希釈溶液によって、目は直ちに重度の刺激を受け、火傷を負います。水で十分に洗い流さなければ、この化学物質は角膜に永久的な損傷を与え、最終的には失明につながる可能性があります。ジメチル亜鉛が皮膚に接触すると、皮膚の水分と反応して熱傷や酸傷を引き起こします。すぐに洗い流さないと、皮膚に傷が残る場合があります。摂取した場合も、可能性は低いですが、直ちに火傷を引き起こします。その後、吐き気、嘔吐、けいれん、下痢が起こり、すぐに治療しないと組織が潰瘍化するおそれがあります。加熱すると、ジメチル亜鉛蒸気は分解して刺激性で有毒な物質になります。[1]
ジメチル亜鉛が酸化剤と接触すると爆発性の過酸化物が生成されることがあります。ジメチル亜鉛は空気中で非常にゆっくりと酸化され、メチル亜鉛メトキシドCH 3 ZnOCH 3を生成します。
ジメチル亜鉛は自然発火性が非常に高く、空気中で自然発火する可能性があります。空気中で青い炎を出して燃え、ニンニクのような臭いを放ちます。分解生成物（火災の煙）には酸化亜鉛が含まれますが、それ自体は無毒ですが、その煙は肺を刺激し、金属煙熱、重傷、または死亡を 引き起こす可能性があります。
ジメチル亜鉛の火災は、乾いた砂で消火しなければならない。火災は水と激しくまたは爆発的に反応し、引火すると空気中で爆発する可能性のある非常に可燃性のメタンガスと、肺を刺激する酸化亜鉛の煙を生成する。ジメチル亜鉛の火災は、メタノール、エタノール、2,2-ジクロロプロパンと激しくまたは爆発的に反応する。酸素とオゾン中で爆発する。ジメチル亜鉛の容器を不適切に取り扱うと爆発し、重傷または死亡を引き起こす可能性がある。[1]
構造
固体状態では、この化合物は2つの形態で存在する。高温の正方晶相は2次元の無秩序性を示し、低温の単斜晶相は秩序性を示す。分子は直線状で、Zn-C結合長は192.7(6) pmである。[3]気相の構造は、非常によく似たZn-C距離193.0(2) pmを示す。[4]
歴史
ジメチル亜鉛は、 1849年にマールブルク大学でロバート・ブンゼンと共同研究していたエドワード・フランクランドによって初めて合成されました。密閉容器で亜鉛とヨウ化メチルの混合物を加熱した後、封を破ったときに炎が噴出しました。[5]実験室では、亜鉛を活性化するために銅または銅化合物が使用されること を除いて、この合成方法は今日まで変わっていません。
用途
ジメチル亜鉛は有機化合物の合成において非常に重要であった。長い間、有機分子にメチル基を導入したり、メチル基を含む有機金属化合物を合成したりするために使用されてきた。扱いやすく可燃性が低いグリニャール試薬（有機マグネシウム化合物）は、ほとんどの実験室合成において有機亜鉛化合物に取って代わった。有機亜鉛化合物とグリニャール試薬の反応性（および反応副産物）の違いにより、一部の合成では有機亜鉛化合物が好まれる場合がある。[6]
その高い蒸気圧は半導体の製造において広範囲に利用されており、例えば、ワイドバンドギャップII-VI半導体薄膜（ZnO、ZnS、ZnSe、ZnTe、Cd x Hg 1− x Teなど）の製造のための有機金属化学気相成長法（MOCVD）や、多くの電子・光子用途を持つIII-V半導体（AlN、AlP、Al x Ga 1− x As、GaAs、InPなど）のp型ドーパント前駆体として利用されている。[7]
ゴム加硫促進剤、殺菌剤、三塩化メチルチタンの メチル化剤として使用されます。
参考文献
- ^ abcdefghijk 「ジメチル亜鉛」。
- ^ ab 「ジメチル亜鉛（CAS 544-97-8）」。
- ^ John Bacsa、Felix Hanke、Sarah Hindley、Rajesh Odedra、George R. Darling、Anthony C. Jones、Alexander Steiner (2011) 。「ジメチル亜鉛とジエチル亜鉛の固体構造」。Angewandte Chemie International Edition。50 ( 49 ): 11685–11687。doi :10.1002/anie.201105099。PMC 3326375。PMID 21919175。
- ^ A. Haaland; JC Green; GS McGrady; AJ Downs; E. Gullo; MJ Lyall; J. Timberlake; AV Tutukin; HV Volden; K.-A. Østby (2003). 「金属–炭素結合の長さ、強度、極性: 密度汎関数理論計算、ガス電子回折、光電子分光法によるジアルキル亜鉛化合物の研究」Dalton Transactions (22): 4356–4366. doi :10.1039/B306840B.
- ^ E. フランクランド(1849)。 「Notiz über eine neue Reiheorganischer Körper、welche Metalle、Phosphor usw enthalten」。リービッヒの化学と薬局。71 (2): 213–216。土井：10.1002/jlac.18490710206。
- ^ エルディク、エンダー（1996）。有機合成における有機亜鉛試薬。ボカラトン：CRCプレス。ISBN 978-0-8493-9151-4。
- ^ Mohammad Afzaal、Mohammad A. Malik、Paul O'Brien (2007)。「亜鉛含有材料の調製」。New Journal of Chemistry。31 (12): 2029–2040。doi :10.1039 / b712235g。