ジメチル水銀

ジメチル水銀

名前
IUPAC名 ジメチル水銀[1]
その他の名前 水銀ジメタニド
識別子
CAS番号	593-74-8 いいえ
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
バイルシュタイン参考文献	3600205
チェビ	チェビ:30786 はい
ケムスパイダー	11155 はい
ECHA 情報カード	100.008.916
EC番号	209-805-3
グメリン参照	25889
メッシュ	ジメチル+水銀
パブケム CID	11645
RTECS番号	OW3010000
ユニ	C60TQU15XY はい
国連番号	2929
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ５０４７７４２
InChI InChI=1S/2CH3.Hg/h2*1H3; はい キー: ATZBPOVXVPIOMR-UHFFFAOYSA-N はい
笑顔 Ｃ[Ｈｇ]Ｃ
プロパティ
化学式	Ｃ 2H 6Hg ( CH 3） 2水銀
モル質量	230.66 g モル−1
外観	無色の液体
臭い	甘い
密度	2.961 g mL −1
融点	−43 °C (−45 °F; 230 K)
沸点	93～94℃（199～201℉、366～367K）
屈折率( n D )	1.543
熱化学
標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 )	57.9–65.7 kJ モル−1
危険
労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	非常に可燃性があり、非常に有毒で、残留性のある環境汚染物質
GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H224、H300+H310+H330、H370、H372、H410
注意事項	P260、P264、P273、 P280、P284 、P301+P310、P312、P314、P316、P318、P320、P322 、 P324 、P326、 P328、 P328、P329、P330、P331、P332、P333、P334、P336、P338、P3
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	4 4 3
引火点	5 °C (41 °F; 278 K)
関連化合物
その他の陰イオン	ジエチル水銀 ジフェニル水銀
その他の陽イオン	ジメチル亜鉛 ジメチルカドミウム ジメチルマグネシウム
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。 いいえ 確認する （何ですか  ？） はいいいえ インフォボックス参照

ジメチル水銀は、化学式( CH ₃ ) ₂ Hgで表される極めて有毒な有機水銀化合物です。揮発性、可燃性、高密度、無色の液体であるジメチル水銀は、最も強力な神経毒の1つです。0.1mL未満でも重度の水銀中毒を引き起こし、死に至る可能性があります。^[2]

この化合物は、そのかなりの安定性を反映して、最も古くから報告されている有機金属化合物の一つである。この化合物は、1857年にジョージ・バックトンによってヨウ化メチル 水銀とシアン化カリウムの反応によって初めて合成された。^[3]

2 CH ₃ HgI + 2 KCN → Hg(CH ₃ ) ₂ + 2 KI + (CN) ₂ + Hg

その後、エドワード・フランクランドは、アマルガムナトリウムをハロゲン化メチルで 処理することで合成できることを発見しました。

Hg + 2 Na + 2 CH ₃ I → Hg(CH ₃ ) ₂ + 2 NaI

塩化水銀をメチルリチウムでアルキル化することによっても得ることができます。

HgCl ₂ + 2 LiCH ₃ → Hg(CH ₃ ) ₂ + 2 LiCl

この分子はHg-C結合長が2.083Åの直線構造をとっている。^[4]

ジメチル水銀は水中で安定しており、高温でのみ鉱酸とかなりの速度で反応するが^{[5] [6]}、対応する有機カドミウムおよび有機亜鉛化合物（および一般的なほとんどの金属アルキル）は急速に加水分解する。この違いは、 Hgの電気陰性度（Pauling EN = 2.00）が高く、Hg（II）の酸素配位子に対する親和性が低いことを反映している。この化合物は塩化水銀と再分配反応を起こし、塩化メチル水銀を生成する。

(CH ₃ ) ₂ Hg + HgCl ₂ → 2 CH ₃ HgCl

ジメチル水銀は揮発性の液体であるのに対し、塩化メチル水銀は結晶性の固体である。^[7]

ジメチル水銀は、リスクが伴うため、用途がほとんどありません。メチル水銀陽イオンを標的分子に結合させて強力な殺菌剤を形成する反応について研究されてきましたが、メチル水銀の生体蓄積と最終的な毒性のため、生体蓄積の危険性がなく同様の機能を果たす、毒性の低いエチル水銀やジエチル水銀化合物に取って代わられ、メチル水銀はほとんど使用されなくなりました。

毒物学では、依然として参照毒素として限定的に使用されています。また、水銀検出用のNMR機器の校正にも使用されています（ ¹⁹⁹ Hg NMRの場合δ0 ppm）が、現在はジエチル水銀や毒性の低い水銀塩が好まれています。^{[8] [9] [10]}

1960年頃、海軍兵器局に勤務していたフィル・ポメランツは、ジメチル水銀を赤色硝酸と混合した燃料として使用することを提案した。^[11]これは実行されなかったが、海軍兵器試験所で、赤色硝酸と非対称ジメチルヒドラジンロケットの燃焼室に元素水銀を注入する試験が行われることになった。^[11]

ジメチル水銀は極めて有毒で、取り扱いが危険です。0.1mLという低用量の吸収でも重篤な水銀中毒を引き起こす可能性があります。^{[2]化合物の}蒸気圧が高いため、リスクが高まります。^[2]親油性が高いため、皮膚や体脂肪に非常に簡単に吸収され、多くのプラスチックやゴム化合物を含む多くの材料に浸透します。

透過試験では、ほとんどの研究室や臨床現場で一般的に使用されている数種類の使い捨てラテックスまたはポリ塩化ビニル手袋（通常、厚さ約0.1 mm）は、 15秒以内にジメチル水銀の透過率が高く最大になることが示されました。 ^[12]アメリカ労働安全衛生局は、ジメチル水銀を取り扱う際には、ラミネート加工された手袋の上に耐摩耗性手袋をさらに着用した高耐性のラミネート手袋を使用することを推奨しており、フェイスシールドを使用してドラフト内で作業することも推奨しています。 [ ^{2] [13]}

ジメチル水銀は数日後にメチル水銀に代謝されます。^[12]メチル水銀は、おそらくシステインとの複合体形成により、血液脳関門を容易に通過します。^[13]メチル水銀は体内に容易に吸収され、生体内蓄積する傾向があります。中毒の症状は数か月遅れる場合があり、最終的に診断が判明したとしても、効果的な治療計画が成功するには手遅れ、またはほぼ手遅れになる場合があります。^{[13]メチル水銀中毒は}水俣病としても知られています。

• 1865年には、エドワード・フランクランドの研究室の2人の作業員が、この化合物に偶然さらされた後に進行性の神経症状を呈し死亡した。^[3]
• ダートマス大学の化学教授カレン・ウェッターハーンは、ラテックス手袋にジメチル水銀を数滴こぼしてから10か月後の1997年に死亡した。^{[2] [14]この事件により、この物質の極めて強い毒性と、}ニトリルなどの多孔性の低い素材に比べてラテックスに容易に浸透する能力についての認識が高まった。新しいOSHAの材料取り扱いガイドラインが発行され、多くの機関がこの化合物の供給を一掃し、購入することはほぼ不可能になった。^[15]
• IG Bergbau, Chemie, Energieの40歳のドイツ人データベース管理者クリストフ・ブルウィンは、 2011年7月15日にドイツのハノーバーで注射器の付いた傘で襲われたと主張した。1年後に水銀中毒で死亡したブルウィンは、後にジメチル水銀が含まれていることが判明した注射器を押収したと語っていた。^{[16] [17] [18] 2020年の}Forensic Sc​​ience, Medicine and Pathology の記事によると、警察の捜査でブルウィンの車には典型的な水銀タリウム化合物が入った注射器があり、職場の温度計には水銀とタリウムが含まれていたことが明らかになった。生前および死後の血液、尿、組織の分析は決定的ではなく、暴行の証言に疑問を投げかけている。犯人や動機が特定されていないこと、またブルウィンの車内に様々な水銀化合物が存在したことから、警察は酩酊状態はおそらく自殺によるものと結論付け、予備捜査を打ち切った。^[19]法医学病理学誌の報道は、ハノーバー刑事警察が共同編集したドイツのテレビ番組「Aktenzeichen XY .. ungelöst 」の2022年のエピソードなど、他の報道と矛盾している。 ^[20]

• ATSDR – ToxFAQs: 水銀
• ATSDR – 公衆衛生声明: 水銀
• ATSDR – MMG: 水星
• ATSDR – 毒性プロファイル: 水銀
• 国家汚染物質目録 – 水銀および化合物ファクトシート