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| 名前 | |||
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| IUPAC名
2-アミノ-2-デオキシグルコース
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| 体系的なIUPAC名
(3 R ,4 R ,5 S )-3-アミノ-6-(ヒドロキシメチル)オキサン-2,4,5-トリオール | |||
| その他の名前
キトサミン
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| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| 1723616 | |||
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ドラッグバンク |
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| ECHA 情報カード | 100.020.284 | ||
| EC番号 |
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| 720725 | |||
| ケッグ |
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| メッシュ | グルコサミン | ||
パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| Ｃ6Ｈ13ＮＯ5 | |||
| モル質量 | 179.172 グラムモル−1 | ||
| 密度 | 1.563 グラム/mL | ||
| 融点 | 150 °C (302 °F; 423 K) | ||
| ログP | -2.175 | ||
| 酸性度（p Ka） | 7.5 | ||
| 塩基度(p K b ) | 4.5 | ||
| 薬理学 | |||
| M01AX05 ( WHO ) | |||
| 法的地位 |
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特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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グルコサミン（C 6 H 13 NO 5）はアミノ糖であり、糖化タンパク質および脂質の生化学的合成における主要な前駆物質である。グルコサミンは、キトサンおよびキチンという2つの多糖類の構造の一部である。グルコサミンは最も豊富な単糖類の1つである。[2]貝類の外骨格の加水分解によって商業的に生産されるか、またはそれほど一般的ではないがトウモロコシや小麦などの穀物の発酵によって生産されるグルコサミンは、国によってさまざまな名前で呼ばれている。[3]
一般的な栄養補助食品ではあるが、関節炎や痛みの緩和に効果があるという証拠はほとんどなく、米国では処方薬として承認されていない。 [4] [5] [6]
栄養補助食品
経口グルコサミンは栄養補助食品であり、米国では処方薬ではありません。 [4] [6]グルコサミンは関節の構造と機能をサポートするサプリメントとして販売されており、そのマーケティングは変形性関節症の患者を対象としています。[4] [6]
一般的に販売されているグルコサミンの形態は、グルコサミン硫酸塩、[4]、グルコサミンコンドロイチン、グルコサミン塩酸塩、[5]、N-アセチルグルコサミンです。[4] [3]一般的に販売されている3つのグルコサミンの形態のうち、グルコサミン硫酸塩のみが変形性関節症の治療に「有効である可能性が高い」と評価されています。[4]グルコサミンは、コンドロイチン硫酸塩やメチルスルホニルメタンなどの他のサプリメントと組み合わせて販売されることがよくあります。[要出典]
グルコサミンは、一般的に使用されるコンドロイチンと同様に、この治療法が効果的であるという証拠が不十分であるため、膝の症状のある変形性関節症の患者の治療に日常的に処方されることはありません。[7] [8]
宣伝効果の高い栄養補助食品によくあることですが、グルコサミンの効能は主に臨床研究と実験室研究に基づいています。グルコサミンの効能に関する臨床研究は分かれており、関節炎の痛みやこわばりが緩和されたという報告もあれば、プラセボを上回る効果はないと報告している研究もあります。[4] [9] [8] [10]
2015年現在[アップデート]、スポーツ選手がグルコサミンを摂取することで、怪我後の関節損傷を予防したり、軽減したりするという証拠はない。[11]
副作用と薬物相互作用
グルコサミンはコンドロイチンの有無にかかわらず、血液凝固阻止剤ワルファリンを服用している人の国際標準化比（INR）を上昇させます。[ 4 ] [ 12 ]また、癌の症状を治療するための化学療法の有効性を妨げる可能性もあります。[4]
副作用は軽度でまれであり、胃の不調、便秘、下痢、頭痛、発疹などが含まれる可能性があります。[13]
グルコサミンは通常、貝類の殻から抽出されるため、貝類アレルギーのある人には安全ではない可能性があります。[14]貝類由来のグルコサミンを製造する多くのメーカーは、魚介類アレルギーのある人は製品を摂取する前に医療専門家に相談するようにという警告を記載しています。[15]また、貝類由来ではないグルコサミンも入手可能です。[16]
もう一つの懸念は、余分なグルコサミンがヘキソサミン生合成経路の正常な調節を妨げて糖尿病に寄与する可能性があることであるが[17]、いくつかの調査ではこれが起こるという証拠は見つからなかった。[18] [19]痩せた被験者や肥満の被験者を対象に実施された他の研究では、標準用量の経口グルコサミンはインスリン抵抗性に影響を与えないと結論付けられた。[20] [21]
生化学
グルコサミンは、貝殻、動物の骨、骨髄、真菌に天然に存在します。[22] D-グルコサミンは、グルコサミン-6-リン酸の形で自然に生成され、すべての窒素含有糖の生化学的前駆体です。[23]特にヒトでは、グルコサミン-6-リン酸は、ヘキソサミン生合成経路の第一段階として、グルタミン-フルクトース-6-リン酸トランスアミナーゼによってフルクトース-6-リン酸とグルタミンから合成されます。 [24] この経路の最終生成物はウリジン二リン酸N-アセチルグルコサミン（UDP-GlcNAc）であり、これはその後、グリコサミノグリカン、プロテオグリカン、および糖脂質の生成に使用されます。
グルコサミン-6-リン酸の形成はこれらの生成物の合成の第一段階であるため、グルコサミンはそれらの生成を調節する上で重要である可能性がある。しかし、ヘキソサミン生合成経路が実際にどのように調節されているか、そしてこれがヒトの疾患に寄与するかどうかは不明である。[17]
製造業
グルコサミンのほとんどは、エビ、ロブスター、カニなどの貝類の殻からキチンを加工して製造されています。 [25]ベジタリアンや貝類に抵抗のある人々の要望に応えるため、メーカーはコウジカビ菌やトウモロコシの発酵物を 使って作ったグルコサミン製品を市場に投入しています。[16]
歴史
グルコサミンは1876年にゲオルク・レダーホーゼによってキチンを濃塩酸で加水分解することによって初めて合成されました。[26] [27] [28] その立体化学は1939年のウォルター・ハワースの研究まで完全には決定されていませんでした。[2] [29]
法的地位
アメリカ合衆国
米国では、グルコサミンは食品医薬品局（FDA）によって人間の医療用途に承認されていません。[30]グルコサミンは米国では栄養補助食品 に分類されているため、FDAの規制により安全性の証拠が求められていますが、病状の治療薬として宣伝されていない限り、有効性の証拠は必要ありません。[31]
2004年、FDAはサプリメント製造業者がグルコサミンが関節炎、関節変性、軟骨劣化の治療に有効であると述べるには証拠が不十分であると宣言し、この立場は2018年現在も有効である。[32] [30]
ヨーロッパ
ヨーロッパのほとんどの国では、グルコサミンは医薬品として承認されており、グルコサミン硫酸塩の形で販売されています。[33]この場合、グルコサミンの医療用途には安全性と有効性の証拠が必要であり、いくつかのガイドラインでは、変形性関節症の効果的で安全な治療法としてグルコサミンの使用を推奨しています。
欧州リウマチ連盟（EULAR）委員会のタスクフォースは、グルコサミン硫酸塩に0～100段階評価で5の毒性レベルを与えており[33]、股関節および膝関節の変形性関節症に関する最近のOARSI（国際変形性関節症研究協会）ガイドラインは、許容できる安全性プロファイルを示しています。[34] 2014年までに、OARSIは、膝関節症の疾患修飾にグルコサミンを推奨せず、症状緩和には「不確実」であるとみなしました。[35]
集団訴訟
2013年、製造業者のレクサル・サンダウンとNBTYは、コストコでカークランドのラベルで販売されたグルコサミンボトルのパッケージに記載された特定のクレームの文言に関連する消費者のクレームを解決するために、過失を認めずに最大200万ドルを支払うことに同意した。 [36]
2012年8月、ニューヨークで集団訴訟が起こされ、21st Century Healthcare, Inc.が「グルコサミン750コンドロイチン600トリプルストレングス」という栄養補助食品が失われた軟骨を回復させると虚偽の宣伝をしたと主張した。[37] 2013年4月、サンディエゴの男性がカリフォルニア連邦裁判所に集団訴訟を起こし、ニュートラマックス・ラボラトリーズ、ウォルマート、ライト・エイドがグルコサミンの有効性を虚偽の宣伝をしたと訴えた。[38]
研究
人間
グルコサミンはグリコサミノグリカンの前駆体であり、グリコサミノグリカンは軟骨の主成分であるため、研究ではグルコサミンの補給が軟骨構造を改善し、関節炎を緩和する可能性に焦点を当ててきましたが、臨床試験では関節炎の痛みの緩和に効果があるという証拠はほとんどありません。 [7] [検証に失敗] [9]
バイオアベイラビリティ
2つの研究では、健康なボランティアと変形性関節症患者の両方にグルコサミン硫酸塩を経口投与した後、滑液と血漿中のグルコサミン濃度を測定した。 [39] [40]
最初の研究では、健康なボランティアにグルコサミン硫酸塩を 1 日 1 回 750、1,500、または 3,000 mg の用量で投与しました。2 番目の研究では、経口グルコサミン硫酸塩カプセル (1,500 mg) を 12 人の変形性関節症患者に 2 週間毎日投与しました。血漿および滑液中のグルコサミン濃度はベースライン レベルから大幅に増加し、2 つの体液中のレベルは高い相関関係を示しました。著者らは、これらのレベルは関節軟骨に生物学的に有利である可能性があると解釈しましたが、そのレベルは、軟骨(軟骨細胞) が新しい組織を形成するためにプラスの影響を与えるために必要なレベルよりも 10 ～ 100 倍低いままです。 [41]滑液中のグルコサミン硫酸塩の取り込みは20% にも達する可能性があり、または無視できるほど小さいため、生物学的意義がない可能性があります。[42]
獣医学
犬
いくつかの研究では、変形性関節症の痛みがある犬に対するグルコサミン補給の有効性が示されており、特にコンドロイチンなどの他の栄養補助食品と組み合わせた場合に有効であることが示されていますが、 [43] [44]他の研究では効果が示されていません。 [45 ]変形性関節症の犬に経口配合カプセル（グルコサミン、コンドロイチン、マンガンアスコルビン酸）を投与した試験では、歩行分析や獣医師または飼い主による主観的評価のいずれにも効果が見られませんでした。[45]
馬
グルコサミンは馬の医療に使用されているが、あるメタアナリシスでは、既存の研究は欠陥が多すぎて馬の治療の指針としては役に立たないと判断した。[46]
グルコサミンを馬に経口投与した後の生物学的利用能を測定した研究は数多くある。10頭の馬にコンドロイチン硫酸（3g）の有無にかかわらず単回経口投与（9g）した場合、グルコサミン（塩酸塩）が血中に検出され、最大レベルは投与後2時間で10.6 ± 6.9 μg/mLであった。 [47]別の研究では、8頭の成馬にグルコサミン塩酸塩20 mg/kgを経鼻胃（経口）または静脈内投与した後の血清と関節滑液の両方を調べた。 [48]静脈内投与後、関節液中のグルコサミン濃度は9～15 μmol/Lに達したが、経鼻胃投与では0.3～0.7 μmol/Lに過ぎなかった。著者らは、経口投与で達成されたこれらのグルコサミン滑液レベルは、軟骨細胞の代謝にプラスの効果をもたらすために必要なレベルの500倍低いと計算した。同じ研究グループによる追跡調査では、8頭の馬でグルコサミン硫酸塩とグルコサミン塩酸塩を同じ用量（20 mg/kg）で比較したところ、硫酸塩製剤のほうが体液濃度が高いことがわかりました（経口投与後1時間で158 ng/mL対89 ng/mL）。[49]彼らは、硫酸塩誘導体で得られたこれらの高い滑液濃度は、関節軟骨に関連する生物学的効果をもたらすには低すぎると結論付けました。
グルコサミン硫酸塩、コンドロイチン硫酸塩、メチルサルフォニルメタンからなる市販製剤の経口投与レジメンの3か月間の試験が、老齢馬を対象に行われたが、歩行時の硬直には影響がなく、対照群では運動のみが有効であった。[50]外科的に誘発された変形性関節症の馬にN-アセチルグルコサミン、ペントサンポリ硫酸塩、ヒアルロン酸ナトリウムの組み合わせを静脈内投与したところ、軟骨のX線変化に改善が見られたが、組織学的または生化学的結果には改善が見られなかったため、[51]この組み合わせと投与経路についてはさらなる証拠が必要であることが示唆されている。
参照
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外部リンク
- 変形性関節症の痛みに対するグルコサミンとコンドロイチン、関節炎財団
- グルコサミン、DailyMed、米国国立医学図書館
- MedFacts ナチュラル製品
