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| 名前 | |
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| IUPAC名
2-(4-クロロフェニル)-3-シクロプロピル-1-(1H - 1,2,4-トリアゾール-1-イル)-2-ブタノール
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.130.443 |
パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| C 15 H 18 Cl N 3 O | |
| モル質量 | 291.78 グラムモル−1 |
| 融点 | 107.5 °C (225.5 °F; 380.6 K) [1] |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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シプロコナゾールはアゾール系の農業用殺菌剤で、穀類、コーヒー、テンサイ、果樹、ブドウ、落花生などに使用され、[2]芝生農場やゴルフ場の芝生、木材の防腐剤としても使用されています。[3]うどんこ病、穀類のさび病、リンゴ黒星病の予防に使用され、空中散布、地上散布、灌漑化学散布によって使用されています。
米国では1993年に承認が始まり、1994年に当時のサンド社（2000年からはシンジェンタ）によって市場に導入されました。EUでの承認は2011年6月に始まり、10年後の2021年5月に期限切れとなりました。シプロコナゾールは土壌と水系の両方に残留します。欧州共同体は、シプロコナゾールを、限られた証拠として発がん性カテゴリー3、生殖毒性物質、および水生生物に非常に有毒で、水生環境に急性および長期的な悪影響を引き起こすため環境に危険であるとして分類しています。哺乳類やほとんどの水生生物、ミミズ、ミツバチに対しては中程度の毒性がありますが、鳥に対しては非常に有毒です。
作用機序
シプロコナゾールは、真菌細胞壁のステロールと呼ばれる成分の合成における特定の段階である脱メチル化を阻害します。つまり、真菌の成長には影響しますが、真菌の胞子形成には影響しません。これが、感染後期には真菌の成長が遅くなり、薬剤が効かなくなるため、感染初期に真菌の成長が最大になるときに使用する必要がある理由です。[4]
使用
処方
イマザリル、ジフェノコナゾール、プロクロラズ、プロピコナゾール、クロロタロニル、シプロジニル、フルジオキソニル、アゾキシストロビン、銅を含むさまざまな製剤が存在する。 [2] : 769 木材防腐剤としては、ジデシルジメチルアンモニウムクロリドと混合される。[3]米国では、シンジェンタ社製の大豆用葉面殺菌剤2種類（Alto X、Quadris Xtra）の有効成分で あり、アゾキシストロビンと混合されている。[5]バイエルクロップサイエンス社とダウアグロサイエンス 社でも製造されている。[5]
応用
シプロコナゾールは、うどんこ病、穀類のさび病、リンゴ黒星病の駆除に使用され、空中散布または地上散布により穀類、コーヒー、テンサイ、果樹、ブドウに施用される。[2]シ プロコナゾールは、以下の害虫を防除する：Puccinia graminis、Puccinia spp.、Pseudocercosporella herpotrichoides、およびSeptoria属。[6] ：付録II クロム酸銅ヒ素の代替として、菌類による腐敗を防ぐために地上部の木材に使用することができる。[3]もともとは芝地やゴルフ場の芝生に使用するために販売されていた。[7]
米国では、半インチ未満の散布、 1エーカーあたり5ガロンの空中散布で化学灌漑が許可されています。地上散布はカバーと樹冠への浸透に十分です。再侵入間隔は12時間です。収穫後30日以内の再散布は許可されていません。[5]
危険性、生態毒性
シプロコナゾールは水に中程度に溶けやすく、地下水に浸出するリスクが高い。土壌と水系の両方に残留する。欧州共同体は、シプロコナゾールを、証拠が限られているとして発がん性カテゴリー 3、胎児に危害を及ぼす可能性のあるリスクとして生殖リスク カテゴリー 3、飲み込んだ場合の有害性、水生生物に非常に有毒で水生環境に長期的な悪影響を及ぼすため環境に危険であると分類している。哺乳類やほとんどの水生生物、ミミズ、ミツバチには中程度の毒性があるが、鳥類には強い毒性がある。[8]砂質ローム土では、半減期は 148 日であった。[2] : 811
EPAの2011年の生殖毒性予測モデルでは、シプロコナゾールはToxcastハイスループットスクリーニングを使用して生殖毒性物質であることが示されました。[9]
フルコナゾールと同様に、ヒトの医療に使用されているトリアゾールであるシプロコナゾールは、マウスの肝臓腫脹を引き起こす可能性があります。2015年現在、構成的アンドロスタン受容体が[アップデート]この作用の媒介因子であることが示されています。[10]シプロコナゾールは内分泌かく乱物質 であり、 in vitroでヒト胎盤細胞におけるプロゲステロン産生の用量依存的阻害を引き起こすことが示されています。 [11]
毒物動態
シプロコナゾールは他のトリアゾールと同様にシトクロムP-450酵素を阻害するため、エルゴステロール合成に必要な中間体であるラノステロールを脱メチル化できなくなります。魚類では、CYPを介したステロイド代謝と異物代謝は逆の影響を受ける可能性があります。マスにおけるシプロコナゾールの半減期は約1日でした。[12]
真菌耐性
真菌耐性の発達は、シプロコナゾールを「同じ季節に繰り返し単独で」使用しないか、感染後期に治療目的で使用しないことで防ぐことができます。[4]同じ殺菌剤を繰り返し使用したり、同じ作用機序を持つ殺菌剤を繰り返し使用したりすると、真菌耐性を発達させる可能性があります。(パッケージ インサート Alto 100Syngenta) [引用が必要]
規制
米国では、サンド社が1988年に米国環境保護庁に連邦殺虫剤・殺菌剤・殺鼠剤法（FIFRA）に基づく登録を申請し、シプロコナゾールは1993年12月22日に承認されました。[13]
2006年、EPAはシンジェンタと15,600ドルで和解した。これは、同社がインドとスイスでのシプロコナゾール生産を報告しなかったためである。[14] 2007年、米国環境保護庁は、シンジェンタの当時未登録だったシプロコナゾール製品「アルト100SL」を大豆のアジア大豆さび病に使用することに対し、第18条の検疫免除を発行し、 [15] 2008年には第3条の登録を発行した。[16] 2009年、シンジェンタは大豆へのシプロコナゾールの使用の完全登録を申請した。[17] 2012年、シンジェンタはEPAに対し、ピーナッツミート、ピーナッツ干し草、ピーナッツミール、ピーナッツバター、精製油を含むピーナッツ内またはピーナッツ上のシプロコナゾール残留物に関する規制を制定するよう要請したが、2015年時点ではまだ検討中であった。[18]
ヨーロッパ
ヨーロッパでは、シンジェンタが2009年に登録を申請し、欧州食品安全機関は2010年にシプロコナゾールの登録を勧告した。[6]承認は2011年6月に始まり、10年後の2021年5月に失効した。欧州化学物質庁による許容一日摂取量は、体重1kgあたり0.02mg/日である。[19]シプロコナゾールは、 REACH規則に基づきECHAに 登録されている。[20] 2013年以降、許容最大残留濃度は、ほとんどの野菜では0.05mg/kgから、核果類や穀類では0.1mg/kgまでとなっている。[21]
参考文献
- ^ SciFinderの CAS#94361-06-5 の記録
- ^ abcd 農薬残留に関するFAO/WHO合同会議（2011年2月24日）。「シプロコナゾール」（PDF）。2010 JMPRモノグラフ - 農業。国連食糧農業機関（FAO）。pp. 766–938 。 2015年6月4日閲覧。
- ^ abc 「クロム酸銅ヒ素酸塩（CCA）：シプロコナゾール - CCAの代替品」EPA 2014年7月2日。 2015年6月4日閲覧。
- ^ ab Paul Esker、Richard Proost (2010年12月)。「ウィスコンシン州NPM A3878におけるトウモロコシ、大豆、小麦の殺菌剤耐性管理」(PDF)。ウィスコンシン大学エクステンションサービス、USDAとの協力による共同エクステンション。 2015年6月4日閲覧。
- ^ abc Tom Weissling、Plant Disease Central（2010年1月26日）。「大豆の葉面殺菌剤表」（PDF） 。ネブラスカ大学リンカーン校。p. 1。 2012年11月23日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。 2015年9月19日閲覧。
- ^ ab 欧州委員会健康・消費者総局 (2015 年 7 月 7 日)。「食品連鎖と動物の健康に関する常任委員会で最終決定された有効成分シプロコナゾールのレビュー報告書、2011 年 3 月 11 日」。EU 農薬データベース。EU。2015年9 月 19 日閲覧。
- ^ EPA (1995年9月). 「シプロコナゾール - センチネル40 WG芝生用殺菌剤の登録（EPA登録番号55947-132）」. EPA . 2015年6月4日閲覧。
- ^ シプロコナゾール、農薬特性データベース、ハートフォードシャー大学、英国、2015 年 6 月 26 日、2015 年 9 月 19 日にアクセス
- ^ マシュー・マーティン (2011年5月26日). 「ToxCastハイスループットスクリーニングによる生殖毒性の予測モデル」(PDF)。米国研究開発局国立計算毒性学センター。米国環境保護庁。 2015年9月19日閲覧。
- ^ Tamura K, Inoue K, Takahashi M, et al. (2015年4月). 「トリアゾール系殺菌剤による肝肥大および肝腫瘍の発症における構成的アンドロスタン受容体の関与」. Food Chem. Toxicol . 78 :86–95. doi :10.1016/j.fct.2015.01.021. PMID 25656644.
- ^ Rieke S、Koehn S、Hirsch-Ernst K、Pfeil R、Kneuer C、Marx-Stoelting P (2014 年 9 月)。「ヒト胎盤細胞株における (トリ)アゾール系殺菌剤のホルモン産生および異物代謝に対する併用効果」。Int J Environ Res Public Health。11 ( 9): 9660–79。doi : 10.3390 / ijerph110909660。PMC 4199042。PMID 25233012。
- ^ Konwick BJ、Garrison AW、Avants JK、Fisk AT（2006年12月）。「ニジマス（Oncorhynchus mykiss）におけるキラルトリアゾール系殺菌剤の生体内蓄積と生体内変化」Aquat. Toxicol . 80（4）：372–81. doi：10.1016/j.aquatox.2006.10.003. PMID 17118468。
- ^ EPA. 「FR Doc. 94-7703 Filed 4-5-94」連邦官報。 2015年6月4日閲覧。
- ^ 「米国EPA、インドとスイスで生産された農薬を報告しなかった農業関連企業と1万5600ドルで和解」。Region 9のニュースリリース。米国EPA。2006年9月20日。 2015年9月19日閲覧。
- ^ 「農薬プログラム局緊急免除静的ページシプロコナゾール」。米国環境保護庁。2015年9月18日。 2015年9月19日閲覧。
- ^ 「シンジェンタのアルト殺菌剤が大豆で第3条の登録を取得」Delta Farm Press、2008年5月23日。 2015年9月19日閲覧。
- ^ ニューヨーク州環境保全局 (2009 年 7 月 14 日)。「新しい有効成分シプロコナゾール (化学コード 128993) を含む Alto 100 SL (EPA 登録番号 100-1226) の登録」(PDF) 。2015 年6 月 4 日閲覧。
- ^ 「各種商品に残留する農薬化学物質に対する農薬申請」米国環境保護庁 2012年5月9日2015年9月19日閲覧。
- ^ 「EU農薬データベース」ec.europa.eu . 2024年6月3日閲覧。
- ^ 欧州化学物質庁。「物質情報 - シプロコナゾール」。echa.europa.eu 。 2024年6月3日閲覧。
- ^ 「2013年10月15日の委員会規則 (EU) No 1004/2013、特定製品中の8-ヒドロキシキノリン、シプロコナゾール、シプロジニル、フルオピラム、ニコチン、ペンディメタリン、ペンチオピラド、トリフロキシストロビンの最大残留基準に関する欧州議会および理事会規則 (EC) No 396/2005の付属書IIおよびIIIを改正、EEA関連のテキスト」。eur -lex.europa.eu。2013年10月15日。 2024年6月3日閲覧。
外部リンク
- シプロコナゾール、農薬特性データベース、英国ハートフォードシャー大学、2015 年 6 月 26 日、2015 年 9 月 19 日にアクセス