アゾール

アゾールは、窒素原子と少なくとも1つの他の非炭素原子（窒素、硫黄、または酸素）を環の一部として含む5員環複素環式化合物の一種です。 ^{[1]これらの名前は}、ハンチ・ヴィドマン命名法に由来しています。親化合物は芳香族で、2つの二重結合を持っています。順次還元された類似体（アゾリンとアゾリジン）は、より少ない二重結合を持っています。環内の各ヘテロ原子からの1つの孤立電子対のみが、アゾールの芳香族結合の一部です。アゾールの名前は、還元されても接頭辞を保持します（例：ピラゾリン、ピラゾリジン）。アゾールの環原子の番号は、二重結合の一部ではないヘテロ原子から始まり、他のヘテロ原子に向かって進みます。

イミダゾールや、2つの窒素を持つ他の5員環芳香族複素環系は自然界で極めて一般的であり、ヒスチジンなどの多くの生体分子の中心を形成しています。

窒素のみ

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  イミダゾール
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  ピラゾール
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  1,2,3-トリアゾール
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  1,2,4-トリアゾール
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  テトラゾール
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  ペンタゾール

N,O化合物

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  オキサゾール
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  イソキサゾール
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  1,2,3-オキサジアゾール
  （不安定）
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  オキサジアゾール
  （1,2,4-オキサジアゾール）
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  フラザン
  （1,2,5-オキサジアゾール）
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  1,3,4-オキサジアゾール

N,S化合物

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  チアゾール
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  イソチアゾール
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  チアジアゾール
  （1,2,3-チアジアゾール）
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  1,2,4-チアジアゾール
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  1,2,5-チアジアゾール
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  1,3,4-チアジアゾール

許容できる毒性プロファイルを持つ抗真菌剤の探索は、1980年代初頭に、全身性真菌感染症に対する最初のアゾール系経口治療薬であるケトコナゾールの発見につながりました。その後、より広い抗真菌活性スペクトルと改善された安全性プロファイルを持つトリアゾールのフルコナゾールとイトラコナゾールが開発されました。最適ではない活性スペクトル、薬物間相互作用、毒性、耐性の発現、好ましくない薬物動態などの制限を克服するために、類似体が開発されました。ボリコナゾール、ポサコナゾール、ラブコナゾールなどの第2世代トリアゾールは、耐性病原体に対してより強力で活性です。^[2]

木材防腐剤としては、プロピコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾールなどの他のアゾールが、銅含有化合物の添加の有無にかかわらず、さまざまな木材製品や構造物の抗真菌剤として使用されています。このようなアゾールは、溶剤や水性製剤で優れた活性を示し、木材を破壊する腐敗菌に対して効果的です。^[3]

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• 米国国立医学図書館の医学件名標目表(MeSH)におけるアゾール
• 命名法、IUPAC