エニルコナゾール

エニルコナゾール
名前
	推奨されるIUPAC名 1-{2-(2,4-ジクロロフェニル)-2-[(プロパ-2-エン-1-イル)オキシ]エチル} -1H-イミダゾール
	その他の名前 1-[2-(アリルオキシ)-2-(2,4-ジクロロフェニル)エチル]-1 H -イミダゾール; イマザリル; クロラミゾール
識別子
CAS番号	35554-44-0 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:81927 ;
チェムBL	チェムBL356918 ;
ケムスパイダー	34116 ;
ECHA 情報カード	100.047.817
ケッグ	D03997 ;
パブケム CID	37175;
ユニ	6K0NOF3XQ6 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID8024151;
	InChI InChI=1S/C14H14Cl2N2O/c1-2-7-19-14(9-18-6-5-17-10-18)12-4-3-11(15)8-13(12)16/h2-6,8,10,14H,1,7,9H2 キー: PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C14H14Cl2N2O/c1-2-7-19-14(9-18-6-5-17-10-18)12-4-3-11(15)8-13(12)16/h2- 6,8,10,14H,1,7,9H2 キー: PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYAI;
	笑顔 Clc1ccc(c(Cl)c1)C(OCC=C)Cn2ccnc2;
プロパティ
化学式	C 14 H 14 Cl 2 N 2 O
モル質量	297.18 グラムモル−1
外観	わずかに黄色から茶色の固まった油
密度	1.23g/mL
融点	50 °C (122 °F; 323 K)
沸点	347 °C (657 °F; 620 K)
水への溶解度	1400 mg/L（20℃）
薬理学
ATCvetコード	QD01AC90 ( WHO )
危険
引火点	181 °C (358 °F; 454 K)
	致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50 (平均投与量)	227 mg/kg（経口ラット）; 4200 mg/kg（経皮、ウサギ）; 16 mg/l/4時間（吸入、ラット）
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

エニルコナゾール（同義語：イマザリル、クロラミゾール）は、農業、特に柑橘類の栽培に広く使用されている殺菌剤です。^[3]商品名にはフレッシュガード、ファンガフロール、ヌーゾーンなどがあります。

エニルコナゾールは獣医学では局所抗真菌剤としても使用されている。^[4]

歴史

エニルコナゾールは1983年にヤンセンファーマシューティカ社によって初めて導入され、それ以来一貫して収穫後の抗真菌剤として登録されてきました。^[5] 導入後間もなく、エニルコナゾールは1984年に種子処理に使用され、その後1990年に鶏の孵化場で使用されました。他の殺菌剤と同様に、作物が病気になり、収益性の高い収穫が得られなくなるのを防ぐために使用されました。今日でも、作物の健全性と生産量を維持するのに役立つため、農業補助剤として使用され続けています。^[要出典]

作物への使用

エニルコナゾールはさまざまな果物や野菜に含まれていますが、主に貯蔵用の塊茎に使用されています。^[6] 塊茎に寄生する一般的な菌類は、作物の品質を低下させるフザリウム属、フォマ属、ヘルミントスポリウム・ソラニ^{です。 [6]} 1984年にエニルコナゾールが初めて種子処理に使用されたとき、大麦は病気による作物の損失を軽減するための主な対象でした。^[6]

さらに、抗真菌剤は柑橘類によく使用されます。^[3]

EUでは殺菌剤としての使用が一定の制限内で許可されており、輸入果物には限られた量しか含まれていない可能性がある。 ^[7]

危険

1999年、げっ歯類の研究に基づき、エニルコナゾールは環境保護庁の発がん性評価ガイドライン草案で「ヒトに対して発がん性がある可能性が高い」と特定されました。 ^[5] しかし、残留農薬はリスクに関連する濃度をはるかに下回っているため、柑橘類の汚染に関連する生涯のがんリスク推定値は重要ではないと評価されました。^[5]

EPAは、ヒトへの暴露に対する同等の毒性レベルを6.1 x 10 ⁻² mg/kg/日と定めています。このレベルは、経口、経皮、吸入毒性のカテゴリーI、II、IVに分類されます。^[5] カテゴリーIは、目に強い刺激を与えるが、皮膚には刺激を与えないものとして分類されています。経口毒性に関しては、殺菌剤が食物を介して体内に入ると、損傷を与える前に代謝される必要があります。

カリフォルニア州の提案65では、エニルコナゾールは「州でがんを引き起こすことが知られている」物質としてリストされている。^[8]

EPAは、食品や水への曝露によるエニルコナゾールの毒性の実質的なリスクはないと判断しました。エニルコナゾールの移動度は非常に小さいため、飲料水への汚染レベルは非常に低いです。推定環境濃度（EEC）では、表面水のレベルは0.072ppbであり、飲料水の比較レベル500ppbよりもはるかに低いことがわかりました。^[5]

参考文献

^ abc 「農薬情報プロファイル：イマザリル」。Extension Toxicology Network。
^ abc 労働安全衛生研究所のGESTIS物質データベースの記録
^ ab Kaplan, HJ; Dave, BA (1979)。「イマザリルの現状：柑橘類の収穫後殺菌剤」フロリダ州立園芸協会紀要。92 :37–43。
^ EMA 獣医製品委員会: エニルコナゾール
^ abcde 「RED Facts: イマザリル」(PDF)。環境保護庁。2005 年 2 月。 {{cite journal}}:ジャーナルを引用するには|journal=(ヘルプ)が必要です
^ abc "Imazalil". Certis Europe. 2018年4月5日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2013年4月18日閲覧。
^ 2019年9月25日の委員会規則 (EU) 2019/1582、特定製品中のイマザリルの最大残留レベルに関する欧州議会および理事会規則 (EC) No 396/2005の付属書 II および III を改正
^提案65号は2019年7月29日に Wayback Machineにアーカイブされ、環境健康被害評価局に提出された。

外部リンク

EnvironmentalChemistry.com の Imazalil ページ
エニルコナゾールの代謝を示す図
食品中の残留農薬

[extoxnet-1] 「農薬情報プロファイル：イマザリル」。Extension Toxicology Network。

[GESTIS-2] 労働安全衛生研究所のGESTIS物質データベースの記録

[Kaplan-3] Kaplan, HJ; Dave, BA (1979)。「イマザリルの現状：柑橘類の収穫後殺菌剤」フロリダ州立園芸協会紀要。92 :37–43。

[4] EMA 獣医製品委員会: エニルコナゾール

[epafactsheet-5] 「RED Facts: イマザリル」(PDF)。環境保護庁。2005 年 2 月。 {{cite journal}}:ジャーナルを引用するには|journal=(ヘルプ)が必要です

[certis-6] "Imazalil". Certis Europe. 2018年4月5日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2013年4月18日閲覧。

[7] 2019年9月25日の委員会規則 (EU) 2019/1582、特定製品中のイマザリルの最大残留レベルに関する欧州議会および理事会規則 (EC) No 396/2005の付属書 II および III を改正

[8] ^提案65号は2019年7月29日に Wayback Machineにアーカイブされ、環境健康被害評価局に提出された。