Loading article…
| |
| 名前 | |
|---|---|
| 推奨されるIUPAC名
2,4,5,6-テトラクロロベンゼン-1,3-ジカルボニトリル | |
| その他の名前
2,4,5,6-テトラクロロイソフタロニトリル
ブラボー ダコニル テトラクロロイソフタロニトリル セレスト ブロンコ アグロニル アミニル | |
| 識別子 | |
| |
3Dモデル（JSmol）
|
|
| チェビ |
|
| チェムBL |
|
| ケムスパイダー |
|
| ECHA 情報カード | 100.015.990 |
| EC番号 |
|
| ケッグ |
|
パブケム CID
|
|
| RTECS番号 |
|
| ユニ |
|
| 国連番号 | 3276, 2588 |
CompTox ダッシュボード ( EPA )
|
|
| |
| |
| プロパティ | |
| C8Cl4N2の | |
| モル質量 | 265.90 グラムモル−1 |
| 外観 | 白色結晶固体 |
| 密度 | 1.8 g cm −3、固体 |
| 融点 | 250 °C (482 °F; 523 K) |
| 沸点 | 350 °C (662 °F; 623 K) (760 mmHg) |
| 10mg/100mL [1] | |
| ログP | 2.88～3.86 |
| 危険 | |
| GHSラベル: | |
    
| |
| 危険 | |
| H317、H318、H330、H335、H351、H410 | |
| P201、P202、P260、P261、P271、P272、P273、P280、P281、P284、P302+P352、P304+P340、P305+P351+P338、P308+P313、P310、P312、P320、P321、P333+P313、P363、P391、P403+P233、P405、P501 | |
| 関連化合物 | |
| ベンゾニトリル; ヘキサクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロベンゼン | |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
| |
クロロタロニル（2,4,5,6-テトラクロロイソフタロニトリル）は、主に広範囲の非全身性殺菌剤として使用される有機化合物で、木材保護剤、殺虫剤、殺ダニ剤、およびカビ、白かび、細菌、藻類の防除にも使用されます。[2]クロロタロニルを含む製品は、Bravo、Echo、およびDaconilという名前で販売されています。米国では1966年に初めて使用登録されました。1997年には、硫黄と銅に次いで米国で3番目に多く使用された殺菌剤となり、その年の農業で1200万ポンド（540万キログラム）が使用されました。[3]米国環境保護庁（EPA）は、非農業用途を含めると、1990年から1996年まで平均で年間約1500万ポンド（680万キログラム）が使用されたと推定しています。[2]
用途
米国では、クロロタロニルは主にピーナッツ（使用量の約34％）、ジャガイモ（約12％）、トマト（約7％）に使用されていますが、EPAは他の多くの作物への使用も認めています。[2]また、ゴルフコースや芝生（約10％）や、一部の塗料（約13％）、樹脂、エマルジョン、コーティング剤の防腐剤としても使用されています。[2]
クロロタロニルは、さまざまな製剤や散布方法で市販されています。散布方法は、粉末、乾燥または水溶性の粒、水和剤、液体スプレー、霧、浸漬剤などがあります。手作業、地上噴霧器、航空機による散布も可能です。[2]
作用機序
クロロタロニルはグルタチオンと反応してHClを脱離し、グルタチオン付加物を生成する。その作用機序は、キャプタンやフォルペットなどのトリクロロメチルスルフェニル系殺菌剤[4]の作用機序と類似している[5]。
毒性
急性
EPS によると、クロロタロニルは毒性分類 I の眼刺激物質で、重度の眼刺激を引き起こします。吸入した場合、毒性分類 II、「中程度の毒性」に分類されます (ラットの吸入LD 50は 0.094 mg/L)。皮膚接触および摂取の場合、クロロタロニルは毒性分類 IV、「実質的に無毒」に分類され、経口および経皮LD 50は 10,000 mg/kg を超えます。[2]
慢性
動物実験では、クロロタロニルへの長期暴露により腎臓障害と腫瘍が発生した。[2]
発がん性
国際がん研究機関（IARC）は、クロロタロニルを含む飼料を与えられた実験動物における腎臓および前胃のがんおよび腫瘍の観察に基づき、クロロタロニルをグループ2Bの「ヒトに対する発がん性の可能性がある物質」と評価した。[2]
環境
クロロタロニルはミツバチを腸内寄生虫ノゼマ・セラネに対してより脆弱にすることで、ミツバチの個体数の減少に重要な要因であることが判明した。[6]
クロロタロニルは魚類や水生無脊椎動物に対して非常に有毒ですが、鳥類に対しては無毒です。[7]
クロロタロニルは164μg/Lの濃度で、24時間以内にカエルの一種を死滅させることがわかった。[8]
汚染物質
一般的なクロロタロニルの合成手順では、毒性のあるヘキサクロロベンゼン(HCB)が少量混入することがよくあります。米国の規制では、商業生産における HCB はクロロタロニルの 0.05% までに制限されています。EPA の報告書によると、「クロロタロニルの HCB レベルが低いため、クロロタロニルの塗布後の HCB への曝露は懸念されないと予想されます。2,3,7,8-テトラクロロジベンゾジオキシンは最も強力な発がん物質の 1 つであり、汚染物質としても知られています」。[2]
環境汚染
クロロタロニルはプリンスエドワード島の大気中[9]やロングアイランド、ニューヨーク[2]、フロリダ[2]の地下水でも検出されている。最初の3件の汚染はジャガイモ農場から来たものと推定されている。また、プリンスエドワード島で死んだ魚の数匹からもクロロタロニルが検出されている。[10]
クロロタロニルの主な分解産物はヒドロキシ-2,5,6-トリクロロ-1,3-ジシアノベンゼン（SDS-3701）です。クロロタロニルよりも30倍も急性毒性が強く、環境中でより残留性が高いことが示されています。[11] [12]実験室実験では鳥の卵殻を薄くする可能性があることが示されていますが、環境中でこれが起こることを裏付ける証拠はありません。[2]
2019年に行われた証拠の検討では、「すべての代表的な用途において両生類と魚類に対する高いリスクが確認された」こと、クロロタロニルの分解産物がDNA損傷を引き起こす可能性があることがわかった。[13] [14]クロロタロニルと他の殺菌剤は、マルハナバチの個体数減少の最も強力な要因であると主張されている。[13]
- クロロタロニルの重要な代謝物
-
2,4,5-トリクロロ-6-ヒドロキシイソフタロニトリル (SDS-3701) -
クロロタロニルスルホン酸（R417888） -
R471811
口止め命令
シンジェンタは、数十万人のスイス国民が飲料水を得ている地下水でスイス当局が高濃度で検出したクロロタロニルの特定の代謝物の「関連性」について、スイス保健当局がスイス国民に伝えることを差し止めるために訴訟を起こした。裁判所は、スイス保健当局が代謝物の一部がもたらす危険性について国民に伝えることを禁じた。[15]
禁止事項
2019年3月、前述の研究の結果、欧州連合はクロロタロニルの使用を禁止し[13]、2020年5月20日に発効した[16]。スイスも2019年12月にこれに続いた[17]。
生産
クロロタロニルは、イソフタロニトリルの直接塩素化、またはテトラクロロイソフタロイルアミドを塩化ホスホリルで脱水することによって生成されます。[18]白色の固体です。塩基性条件下では分解しますが、中性および酸性媒体では安定しています。[7]工業グレードのクロロタロニルには、ストックホルム条約で禁止されている残留性有機汚染物質であるダイオキシンとヘキサクロロベンゼン[2]が微量含まれています。
参考文献
- ^ 「クロロタロニル」。Pubchem。
- ^ abcdefghijklm クロロタロニルの再登録適格性決定、米国EPA、1999年。
- ^ 米国農作物生産における農薬使用：1997年 Archived 10 December 2006 at the Wayback Machine National Center for Food and Agricultural Policy, 1997.
- ^ ティルマン、ロナルド、シーゲル、マルコム、ロング、ジョン（1973年6月）「生物系における殺菌剤クロロタロニル（2,4,5,6-テトラクロロイソフタロニトリル）の作用機序と運命：I.サッカロミセス・パストリアヌスの細胞および細胞内成分との反応」農薬生化学および生理学、3（2）：160–167、doi：10.1016/0048-3575（73）90100-4
- ^ Siegel, Malcolm R. (1970). 「特定のトリクロロメチルスルフェニル殺菌剤と低分子量チオールの反応。Saccharomyces pastorianus細胞を用いた生体内研究」。J . Agric. Food Chem . 18 (5): 823–826. doi :10.1021/jf60171a034. PMID 5474238。
- ^ Jeffery S. Pettis、Elinor M. Lichtenberg、Michael Andree、Jennie Stitzinger、Robyn Rose、Dennis vanEngelsdorp「作物の受粉によりミツバチが農薬にさらされ、腸内病原体Nosema ceranaeに対する感受性が変化する」PLOS One、2013年7月24日、オンライン版：2014年4月9日。[1]
- ^ ab 環境保健基準183、世界保健機関、1996年。
- ^ Taegan McMahon、Neal Halstead、Steve Johnson、Thomas R. Raffel、John M. Romansic、Patrick W. Crumrine、Raoul K. Boughton、Lynn B. Martin、Jason R. Rohr「殺菌剤クロロタロニルは両生類のコルチコステロン濃度、免疫力、死亡率と非線形に関係している」Environ Health Perspectives、2011年、オンライン：4月4日。doi ：10.1289/ ehp.1002956
- ^ White LM、Ernst WR、Julien G、Garron C、Leger M (2006)。「カナダ、プリンスエドワード島のジャガイモ栽培に使用される農薬の大気中濃度」。Pest Manag. Sci . 62 (2): 126–36. doi :10.1002/ps.1130. PMID 16358323。
- ^ 「1962年から2016年までの島の魚の死滅」(PDF)。プリンスエドワード島政府。 2016年12月12日閲覧。
- ^ アリーナ、マリア;オーテリ、ドメニカ。バルマズ、ステファニア。ベリサイ、ジュリア。アルバ、ブランカト。ブロッカ、ダニエラ。ブラ、ラズロ。バイヤーズ、ハリー。キウソロ、アリアナ。コート・マルケス、ダニエレ。フェデリカ州クリヴェレンテ。デ・レントデッカー、クロエ。エグズムース、マーク。エルデシュ、ゾルタン。フェイト、ガブリエラ。フェレイラ、ルシアン。ゴメノウ、マリーナ。グレコ、ルナ。イッポリト、アレッシオ。イスタス、フレデリック。ジャラ、サミラ。カルダッシ、ディミトラ。ロイシュナー、レナータ。リスゴ、クリストファー。マグランス、ホセ・オリオル。メディナ、ポーラ。ミロン、イレアナ。モルナール、トゥンデ;ヌガデレ、アレクサンドル。パドヴァーニ、ローラ。パラ・モルテ、フアン・マヌエル。ペダーセン、ラグナー。ライヒ、ヘルミネ。サッチ、アンジェラ。サントス、ミゲル。セラフィモワ、ロジツァ。シャープ、レイチェル。スタネック、アロイス。シュトライスル、フランツ。シュトゥルマ、ユルゲン。センテス、チャバ。タラソナ、ホセ。テロン、アンドレア。セオバルド、アン。ヴァヘネンデ、ベネディクト。アレッシア州ヴェラニ。ヴィラマール・ブザ、ローラ（2018年1月）。 「有効成分クロロタロニルの農薬リスク評価のピアレビュー」。EFSA ジャーナル。16 (1): e05126。土井：10.2903/j.efsa.2018.5126。PMC 7009683。PMID 32625673。
- ^ Cox, Caroline (1997)、「殺菌剤ファクトシート: クロロタロニル」、Journal of Pesticide Reform、17 (4): 14–20、2010年11月10日時点のオリジナルよりアーカイブ
- ^ abc Carrington, Damian (2019年3月29日). 「EU、健康と環境への懸念から英国で最も多く使用されている農薬を禁止」。ガーディアン。 2019年3月29日閲覧。
- ^ 「欧州委員会、殺菌剤クロロタロニルの禁止を決議」
- ^ ル・モンド、2022年9月27日「2019年に禁止された農薬の副産物がスイスの飲料水で発見、殺菌剤クロロタロニルの製造元シンジェンタは、農薬の特定の誘導体がもたらす危険性を公表したとしてスイスの保健当局を訴えた」
- ^ イングランド・ウェールズ全国農業組合。「クロロタロニルの使用期限が近づいています」。NFUオンライン。 2021年3月16日閲覧。
- ^ 「スイス、健康と環境への懸念から広く使用されている農薬を禁止」swissinfo 2019年12月12日閲覧。
- ^ フランツ・ミュラー、ピーター・アッカーマン、ポール・マルゴット。「農業用殺菌剤、2. 個別殺菌剤」。ウルマン工業化学百科事典。ワインハイム：ワイリーVCH。doi ：10.1002/14356007.o12_o06。ISBN 978-3527306732。