Loading article…
| |||
| |||
| 名前 | |||
|---|---|---|---|
| 推奨されるIUPAC名
アゼパン2ワン | |||
その他の名前
| |||
| 識別子 | |||
| |||
3Dモデル（JSmol）
|
| ||
| 106934 | |||
| チェビ |
| ||
| チェムBL |
| ||
| ケムスパイダー |
| ||
| ECHA 情報カード | 100.003.013 | ||
| EC番号 |
| ||
| 101802 | |||
| ケッグ |
| ||
パブケム CID
|
| ||
| ユニ |
| ||
CompTox ダッシュボード ( EPA )
|
| ||
| |||
| |||
| プロパティ | |||
| C6H11NO | |||
| モル質量 | 113.160 グラムモル−1 | ||
| 外観 | 白無地 | ||
| 密度 | 1.01グラム/ cm3 | ||
| 融点 | 69.2 °C (156.6 °F; 342.3 K) | ||
| 沸点 | 1013.25 hPa で 270.8 °C (519.4 °F; 544.0 K) | ||
| 866.89 g/l (22 °C) | |||
| 蒸気圧 | 8.10 −8 mmHg（20℃）[1] | ||
| 危険 | |||
| GHSラベル: | |||
| |||
| 警告 | |||
| H302、H315、H319、H332、H335 | |||
| P261、P264、P270、P271、P280、P301+P312 、P302+P352、P304 +P312、P304+P340、P305+P351+P338、P312、P321、P330、P332+P313、P337+P313、P362、P403+P233、P405、P501 | |||
| 引火点 | 125 °C (257 °F; 398 K) | ||
| 爆発限界 | 1.4%-8.0% [1] | ||
| NIOSH（米国健康暴露限界）： | |||
PEL (許可)
|
なし[1] | ||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
| |||
カプロラクタム（CPL）は、化学式（CH 2）5 C（O）NHの有機化合物です。この無色の固体は、カプロン酸のラクタム（環状アミド）です。この化合物の世界需要は年間約500万トンで、その大部分はナイロン6フィラメント、繊維、プラスチックの製造に使用されています。[2]
合成と製造
カプロラクタムは、1800 年代後半にカプロラクタムの加水分解生成物である ε-アミノカプロン酸の環化によって製造されたときに初めて記述されました。カプロラクタムの世界需要は、2015 年に年間 500 万トンに達すると推定されています。生産されたカプロラクタムの 90% はフィラメントと繊維の製造に使用され、10% はプラスチックに使用され、少量は化学中間体として使用されます。[2]カプロラクタムは商業的に重要であるため、多くの方法が開発されています。カプロラクタムの 90% はシクロヘキサノン( 1 )から合成されると推定されており、シクロヘキサノンは最初にオキシム( 2 )に変換されます。このオキシムを酸で処理すると、ベックマン転位が誘発され、カプロラクタム ( 3 )が得られます。[2]
酸による転位反応の直接生成物はカプロラクタムの重硫酸塩である。この塩はアンモニアで中和され、遊離ラクタムを放出し、硫酸アンモニウムを共生成する。工業的慣行を最適化する際には、アンモニウム塩の生成を最小限に抑えることに多くの注意が向けられている。[2]
もう一つの主要な工業的ルートは、ニトロシルクロリドを用いてシクロヘキサンからオキシムを生成することであり、この方法は世界の生産量の10％を占めています。[2]この方法の利点は、シクロヘキサンがシクロヘキサノンよりも安価であることです。
カプロラクタムを生成する他の方法としては、廃棄ナイロン6の解重合や、カプロラクトンとアンモニアの反応などがあります。[2]ベンチスケールでは、シクロヘキサノンとヒドラジド酸の反応によりシュミット反応でカプロラクタムが得られることが報告されています。[3]
用途
生産されるカプロラクタムのほぼすべてはナイロン 6の製造に使用されます。この変換には開環重合が伴います。
インサイチュアニオン重合は、鋳型内でε-カプロラクタムからナイロン 6 への変換が行われるキャストナイロン製造に使用されます。エンドレスファイバー処理と併せて、熱可塑性樹脂トランスファー成形 (T-RTM) という用語がよく使用されます。
カプロラクタムは、ペンチレンテトラゾール、メプタジノール、ラウロカプラム などのいくつかの医薬品の合成にも使用されます。
安全性
カプロラクタムは刺激性があり、 LD 50が1.1 g/kg（ラット、経口）と軽度の毒性があります。1991年に、 1990年の米国大気浄化法によって有害大気汚染物質のリストに掲載されました。その後、製造業者の要請により、1996年にリストから削除されました。[4]水中で、カプロラクタムはアミノカプロン酸に加水分解され、医療に使用されます。
2016年現在、カプロラクタムは国際がん研究機関の最も危険性の低いグループ4「おそらくヒトに対して発がん性がない」に分類される唯一の化学物質という異例の地位を占めている。 [5]
現在、米国ではカプロラクタムを取り扱う労働者に対する公式の許容暴露限度は設定されていない。推奨暴露限度は、カプロラクタムの粉塵および蒸気に対して8時間の労働シフトで1 mg/m 3に設定されている。短期暴露限度は、カプロラクタムの粉塵および蒸気に対して3 mg/m 3に設定されている。[6]
気候への影響
カプロラクタムの生産では、非常に強力な温室効果ガスである亜酸化窒素が副産物として生成されることがあります。生産プロセスの違いや排出削減技術の一貫性のない使用により、排出量は大きく異なります。ドイツ連邦経済気候対策省が委託した調査では、カプロラクタム1トンあたりの亜酸化窒素排出量は9kgからほぼゼロと推定されています。[7]
カプロラクタム生産による亜酸化窒素の排出は、ほとんどの国で規制されていません。他の化学生産プロセスとは異なり、カプロラクタム生産による亜酸化窒素の排出は、欧州連合排出量取引制度に含まれていません。[8]
参考文献
- ^ abc NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0097」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
- ^ abcdef Josef Ritz、Hugo Fuchs、Heinz Kieczka、William C. Moran。「カプロラクタム」。Ullmann 's Encyclopedia of Industrial Chemistry。Weinheim : Wiley-VCH。doi : 10.1002 /14356007.a05_031.pub2。ISBN 978-3527306732。
- ^ Eric J. Kantorowski; Mark J. Kurth (2000). 「7員環への拡張」. Tetrahedron . 56 (26): 4317–4353. doi :10.1016/S0040-4020(00)00218-0.
- ^ EPA - 112(b)1 有害大気汚染物質の修正
- ^ 「IARCモノグラフによる薬剤の分類」（PDF）。国際がん研究機関。2016年2月22日。395ページ。 2016年10月21日閲覧。
- ^ NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド、CDC 、 2013 年11 月 8 日取得
- ^ 「世界中の先進国における化学産業からの亜酸化窒素排出量の緩和可能性」（PDF）。Öko-Institut。2023年3月。 2023年10月17日閲覧。
- ^ Böck, Hanno (2023-09-28). 「肥料、ナイロン、ビタミンB3の生産から発生する回避可能な超温室効果ガス」。業界脱炭素化ニュースレター。 2023年10月17日閲覧。