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| 名前 | |
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| IUPAC名
D -リボ-ヘキサ-2-ウロース
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| 体系的なIUPAC名
(3 R ,4 R ,5 R )-1,3,4,5,6-ペンタヒドロキシヘキサン-2-オン | |
| その他の名前
D - アルロース; D - プシコース。D-リボ-2-ヘキスロース;擬フルクトース
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.008.182 |
| メッシュ | プシコース |
パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ6Ｈ12Ｏ6 | |
| モル質量 | 180.156 グラムモル−1 |
| 融点 | 58 °C (136 °F; 331 K) [1] |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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D-プシコース（C 6 H 12 O 6 ）は、 D-アルロースまたは単にアルロースとも呼ばれ、一部の商業用食品および飲料メーカーが低カロリー甘味料として使用しているフルクトースのエピマーです。 [2]アルロースは、さまざまな食品に少量天然に含まれています。アルロースは1940年代に初めて特定されましたが、工業規模で生産するために必要な酵素は1990年代まで発見されませんでした。
米国食品医薬品局（FDA）は、さまざまな特定の食品カテゴリーで砂糖の代替品としてアルロースを一般に安全と認められる（GRAS）ように求める請願を受理しました。 [3] [4]アルロースは他の糖とは異なる方法で吸収および代謝されるため、FDAは栄養成分表示ラベルの総糖類および添加糖類の記載からアルロースを除外しましたが、その重量は炭水化物として記載し、 0.4kcal/g（通常の炭水化物の約1/10のカロリー）とすることを義務付けています。 [5]
研究では、市販の製品は一般的な砂糖のように人体に吸収されず、インスリンレベルを上げないことが示されていますが、他の潜在的な副作用を評価するにはさらにテストが必要になる可能性があります。[6] 2020年に米国FDAは、 60kgの成人の最大許容摂取量は1日33〜36グラムであるというサムヤンの結論を受け入れました。 [7]
生化学
アルロースの甘さは、ショ糖の70%と推定されています。[8] [9]アルロースは、いくらかの清涼感があり、苦味はありません。[2]アルロースの味は、高甘味度人工甘味料の アスパルテームやサッカリンなど、他の甘味料とは対照的に、砂糖に似ていると言われています。[2]アルロースのヒトでのカロリー値は、一般的な炭水化物の約4 kcal/gと比較して、約0.2～0.4 kcal/gです。[9] [10]ラットでは、アルロースの相対エネルギー値は0.007 kcal/gで、ショ糖の約0.3%であることがわかりました。[11]糖アルコールの エリスリトールと同様に、アルロースは最小限に代謝され、ほとんど変化せずに排泄されます。[9]アルロースのグリセミック指数は非常に低いか、無視できるほどです。[2] [9]
アルロースは、 α-グルコシダーゼ、α-アミラーゼ、マルターゼ、スクラーゼの弱い阻害剤です。[2]このため、消化管でデンプンや二糖類が単糖類に代謝されるのを阻害します。[2]さらに、アルロースは腸内のトランスポーターを介したグルコースの吸収を阻害します。[2]これらの理由から、アルロースは潜在的な抗高血糖効果があり、ヒトの食後高血糖を軽減することがわかっています。[2] [10]肝臓の脂肪生成酵素の調節を通じて、アルロースは抗高脂血症効果も持つ可能性があります。[2] [10]
アルロースは、消化管からの炭水化物の不完全吸収を引き起こし、その後腸内細菌によってこれらの炭水化物が発酵するため、鼓腸、腹部不快感、下痢などの不快な症状を引き起こす可能性があります。[2 ]ヒトで下痢を引き起こすアルロースの最大無影響量は、体重1kgあたり0.55gであることがわかっています。[2]これは、ほとんどの糖アルコール（0.17〜0.42g / kg）よりも高いですが、エリスリトール（0.66〜1.0+ g / kg）よりも低いです。[12] [13] [14]
D-アルロースは糖化反応においてフルクトースやグルコースよりも反応性が高いことがわかった。[15]
炭水化物の吸収への影響
一定量の炭水化物を含む飲み物や食事に、平均5グラム（範囲2.5～10グラム）のアルロースを加えた場合と、同じ食事のみを加えた場合とを比較し、食後血糖値とインスリン反応に及ぼす影響についてメタアナリシスを実施しました。全体的に、炭水化物を含む食事のみと比較して、少量のアルロースを加えた同じ食事では、食後血糖値の積分曲線下面積（iAUC）が10％低下しました。[16]エビデンスの質は中程度と評価されました。[16]
化学
アルロースは、系統名 D -リボ-2-ヘキスロース、またはD -プシコースとしても知られ、単糖類およびケトヘキソースです。[2] [11]これはフルクトースのC3エピマーです。[2]フルクトースは、D-タガトース 3-エピメラーゼ ( EC 5.1.3.31) および/または D-プシコース 3-エピメラーゼ ( EC 5.1.3.30)酵素によってアルロースに変換され、アルロースの大量生産が可能になりました。 [2]この化合物は、小麦、イチジク、レーズン、メープルシロップ、糖蜜に微量に天然に含まれています。[2] [11] [17]アルロースは、かさ、口当たり、褐変能力、凝固点降下など、通常の砂糖と同様の物理的特性を持っています。[17]このため、アイスクリームなどの食品における砂糖の代替品として使用するのに適しています。[17]
欧州食品安全機関向けに作成された論文では、松谷化学工業株式会社が製造した酵素d-プシコース3-エピメラーゼの安全性とアレルギー誘発性が調査されました。[18]酵素調製物中に大腸菌（酵素の製造に使用） のDNAは検出されず、酵素のアミノ酸配列は既知のアレルゲンのものと一致するものは見つかりませんでした。[18]
歴史
アルロースは1940年代に初めて発見されました。[17]アルロースの最初の大量生産方法は、 1994年に日本の香川大学の泉森健がフルクトースをアルロースに変換する鍵となる酵素、 D-タガトース3-エピメラーゼを発見したときに確立されました。 [19] [20]この生産方法は収量が高いですが、生産コストが非常に高くなります。
規制の歴史
2012年6月、米国食品医薬品局（FDA）は、韓国のCJ CheilJedang Inc.が、アルロースは様々な特定の食品カテゴリーにおいて砂糖代替品として一般的に安全であると認められている（GRAS）と主張したことを承認した。 [3] 2014年6月には、同様のGRASレターが日本の松谷化学工業株式会社に発行された。[4]韓国のSamyang Corp.が製造した非遺伝子組み換えアルロースは、2020年3月にGRASとして承認された。[7]
米国FDAは2019年10月に、栄養成分表示における総糖類および添加糖類からアルロースを除外すると発表したが、製造業者は総炭水化物の表示に引き続きアルロースを0.4kcal/g（「アルロース1グラムあたり0.4カロリー」）の値で含める必要がある。[5]
アルロースは現在、カナダ、EU、英国では承認されていません。https://www.bbc.com/news/business-67448897# https://health.clevelandclinic.org/what-is-allulose
欧州連合では、アルロースは天然に存在する糖類であるが、その規制では単糖類やその他の糖類は食品添加物とはみなされず、したがって食品添加物として認可されることはできず、原料として認可される必要がある。[21] フランスのCJ-Tereos Sweetenersは、2018年4月にそのような認可を申請した。[21] アルロース新規食品コンソーシアム（ANFC）は、砂糖表示の免除を含む、欧州での原料としての認可を迅速化するために、日本、韓国、米国、欧州の食品原料会社4社によって2021年に設立された。[22]
製造業
アルロースは、フルクトースをアルロースに変換する酵素反応によって生成されます。[2] 2018年現在、市販されているアルロースのほとんどは、フルクトースの供給源としてトウモロコシを使用しています。[23]フルクトースのもう一つの供給源は、テンサイです。[24]
商用アプリケーション
商業メーカーや食品研究所は、卵白タンパク質の高い泡立ちを誘発する能力やメイラード反応による抗酸化物質の生成など、スクロースやフルクトース甘味料と区別できるアルロースの特性を調査している。[25]
アルロースの商業的用途には、飲料、ヨーグルト、アイスクリーム、焼き菓子、その他一般的に高カロリーの食品の低カロリー甘味料としての使用が含まれます。ロンドンに拠点を置くテイト＆ライルは、ドルチア・プリマ・アルロースとして知られる独自のアルロース変種を発売しました。[26]米国に拠点を置くアンダーソン・グローバル・グループは、2015年に独自のアルロース変種を北米市場に発売しました。[27] [28]アルロースを甘味料として採用した最初の大手食品会社は、クエスト・ニュートリションで、プロテインバー製品の一部に使用しました。[17]
2019年4月16日、米国食品医薬品局（FDA）は、食品メーカーが栄養成分表示ラベルの総糖類および添加糖類の含有量からアルロースを除外することを許可するガイダンス案を発行しました。[29]糖アルコールや食物繊維と同様に、アルロースは栄養成分表示ラベルの総炭水化物量に引き続き含まれます。[29]これとGRAS指定により、食品にスクロースの代わりにアルロースを含めることへの関心が高まっています。
参考文献
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