アセトアニリド

アセトアニリド
名前
	推奨されるIUPAC名 N-フェニルアセトアミド
	その他の名前アセトアニリド; N-フェニルエタナミド
識別子
CAS番号	103-84-4 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	606468
チェビ	チェビ:28884 ;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
ケムスパイダー	880 ;
ECHA 情報カード	100.002.864
EC番号	203-150-7;
グメリン参照	82833
ケッグ	C07565 ;
パブケム CID	904;
RTECS番号	AD7350000;
ユニ	SP86R356CC ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID2022543;
	インチ InChI=1S/C8H9NO/c1-7(10)9-8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3,(H,9,10) キー: FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C8H9NO/c1-7(10)9-8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3,(H,9,10) キー: FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYAA;
	笑顔 O=C(Nc1ccccc1)C;
プロパティ
化学式	C8H9NO
モル質量	135.166 グラムモル−1
臭い	無臭
密度	1.219グラム/ cm3
融点	113～115℃（235～239℉、386～388K）
沸点	304 °C (579 °F; 577 K)
水への溶解度	<0.56 g/100 mL (25 °C)
溶解度	エタノール、ジエチルエーテル、アセトン、ベンゼンに可溶
ログP	1.16 (23 °C)
蒸気圧	2Pa（20℃）
酸性度（p Ka）	0.5 (25 °C, H 2 O) (共役酸)
双極子モーメント	2.71
危険性
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H302
注意事項	P264、P270、P301+P312、P330、P501
引火点	174 °C (345 °F; 447 K)
自然発火; 温度	545 °C (1,013 °F; 818 K)
安全データシート（SDS）	外部MSDS
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

アセトアニリドは、化学式C ₆ H ₅ NHC(O)CH ₃の有機化合物です。アニリンのN-アセチル化誘導体です。^[7]葉や薄片のような外観の無臭の固体化学物質です。N-フェニルアセトアミド、アセトニル、アセトアニリドとも呼ばれ、以前はアンチフェブリンという商品名で知られていました。

調製と特性

アセトアニリドは無水酢酸とアニリンを反応させることで生成できる：^[7]

C ₆ H ₅ NH ₂ + (CH ₃ CO) ₂ O → C ₆ H ₅ NHCOCH ₃ + CH ₃ COOH

この調製は、かつては有機化学入門実験室クラスで伝統的な実験であったが^{[8] 、現在では}パラセタモールまたはアスピリンの調製に広く置き換えられている。どちらも同じ実用的な技術（特に生成物の再結晶化）を教えるが、発がん性の疑いのあるアニリンの使用を避ける。

アセトアニリドは水にわずかに溶け、ほとんどの条件下で安定しています。^[5]純粋な結晶は板状で、無色、白色、またはその中間の色をしています。

アプリケーション

アセトアニリドは過酸化水素の分解阻害剤として使用され、セルロースエステルワニスの安定化にも使用されます。^[7]また、ゴム促進剤の合成、染料および染料中間体の合成、樟脳の合成の中間体としても使用されています。^{[9]アセトアニリドは、}サルファ剤の製造における重要な中間体である4-アセトアミドベンゼンスルホニルクロリドの製造に使用されます。^[10]

19 世紀には、アセトアニリドは実験的な写真現像液として使用された多数の化合物の 1 つでした。

医薬品としての使用

アセトアニリドは、解熱作用だけでなく鎮痛作用も持つことが発見された最初のアニリン誘導体であり、1886年にA. カーンおよびP. ヘップによりアンチフェブリンという名前ですぐに医療現場に導入されました。 ^[11]しかし、その（明らかに）容認できない毒性作用、最も憂慮すべきものはメトヘモグロビン血症によるチアノーゼであり、最終的には肝臓および腎臓の損傷であったため、^[12]フェナセチンなどの毒性が低いと思われるアニリン誘導体の探索が促進されました。^[13]その後50年間にわたるいくつかの矛盾する結果の後、1948年に、アセトアニリドは人体内で主にパラセタモール（アセトアミノフェン）に代謝され、この代謝物が鎮痛および解熱作用の原因であることが確立されました。^[12]^[14]アセトアニリド投与後に観察されたメトヘモグロビン血症は、体内でアニリンに加水分解されるアセトアニリドの割合が少ないことに起因するものであった。

参照

ニトロアセトアニリド

参考文献

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^
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- Flinn, Frederick B.; Brodie, Bernard B. (1948)、「体内でアセトアニリドから生成される生成物であるN -アセチルp -アミノフェノールの疼痛閾値への影響」、 J. Pharmacol. Exp. Ther.、94 (1): 76–77、PMID 18885618。

外部リンク

NileRed (2017 年 5 月 21 日)。NileRed による「古い鎮痛・解熱薬の作り方」。YouTube。

[iupac2013-1] 「 Front Matter」。有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名称2013（ブルーブック）。ケンブリッジ：王立化学協会。2014年。p.846。doi ：10.1039/9781849733069- FP001。ISBN 978-0-85404-182-4第一級アミドのN -フェニル誘導体は「アニリド」と呼ばれ、アミドの体系名または保存名では「アミド」の代わりに「アニリド」という用語を使用して命名されることがあります。(…) ただし、アミドのフェニル基による N -置換を表す名前がIUPAC名として推奨されています。

[CRC97-2] ヘインズ、ウィリアム・M.編（2016年）。CRC化学物理ハンドブック（第97版）。CRCプレス。pp.5–88。ISBN 9781498754293。

[3] Weast, Robert C. 編 (1981). CRC 化学・物理ハンドブック(第 62 版). フロリダ州ボカラトン: CRC プレス. p. C-67. ISBN 0-8493-0462-8。。

[SIDS-4] アセトアニリド(PDF)、SIDS 初期評価報告書、ジュネーブ：国連環境計画、2003 年 9 月。

[MSDS-5] 「アセトアニリドの安全性データ」。オックスフォード大学物理化学研究所。2002年6月23日時点のオリジナルよりアーカイブ。。

[6] 「HSNO化学物質分類情報データベース」。ニュージーランド：環境リスク管理局。2022年10月13日時点のオリジナルよりアーカイブ。2009年8月26日閲覧。

[Ullmann-7] PF フォークト; JJ ゲルリス (2005)。「アミン、芳香族」。ウルマン工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a02_037。ISBN 9783527303854。

[8] 例えば、「アニリンからのアセトアニリドの調製」、ジャマイカ、モナ西インド諸島大学化学部、 2009-08-26取得。;リーブ、ウィルキンス; ロウ、ヴァレリー C. (1979)、「ニトロベンゼンからのアセトアニリドの調製」、J. Chem. Educ.、56 (7): 488、Bibcode :1979JChEd..56..488R、doi :10.1021/ed056p488後者の調製には、ニトロベンゼンをアニリンに還元することが含まれます。

[9] PubChem. 「アセトアニリド」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2022年12月10日閲覧。

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[14] 複数の情報源:
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[15] レスター、D.; グリーンバーグ、LA (1947)、「アセトアニリドおよびその他のアニリン誘導体の代謝運命。II. 血液中のアセトアニリドの主な代謝物」、J. Pharmacol. Exp. Ther.、90 (1): 68–75、PMID 20241897。

[16] Brodie, BB; Axelrod, J. (1948)、「アセトアニリドのヒトにおける運命」(PDF)、J. Pharmacol. Exp. Ther.、94 (1): 29–38、PMID 18885611

[17] Flinn, Frederick B.; Brodie, Bernard B. (1948)、「体内でアセトアニリドから生成される生成物であるN -アセチルp -アミノフェノールの疼痛閾値への影響」、 J. Pharmacol. Exp. Ther.、94 (1): 76–77、PMID 18885618。

調製と特性

アプリケーション

医薬品としての使用

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