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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
2-ブトキシエタノール | |
| その他の名前
2-ブトキシエタノール
ブチルセロソルブ ブチルグリコール ブチルモノエーテルグリコール EGBE (エチレングリコールモノブチルエーテル)ドワノール EBイーストマンEB 溶剤2 -BE EGMBEブチルオキシトールエクタソルブ EBジェファーソル EB | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.003.550 |
| EC番号 |
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パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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| 国連番号 | 1993、2810、2369 |
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ6Ｈ14Ｏ2 | |
| モル質量 | 118.176 グラムモル−1 |
| 外観 | 無色透明の液体 |
| 密度 | 0.90 g/cm 3、液体 |
| 融点 | −77 °C (−107 °F; 196 K) |
| 沸点 | 171 °C (340 °F; 444 K) |
| 混和性（ほとんどの有機溶媒と混和） | |
| 蒸気圧 | 0.8mmHg [1] |
| 酸性度（p Ka） | −OH基の pK aが高い |
屈折率( n D )
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1.4198 (20 °C) [2] |
| 粘度 | 25℃（77℉） で2.9cP |
| 2.08 デイ[2] | |
| 危険 | |
| GHSラベル: | |
  
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| 危険 | |
| H227、H302、H311、H315、H319、H330、H336、H361、H370、H372 | |
| P201、P202、P210、P260、P261、P264、P270、P271、P280、P281、P284、P301+P312、P302+P352、P304+P340、P305+P351+P338、P307+P311、P308+P313、P310、P312、P314、P320、P321、P322、P330、P332+P313、P337+P313、P361、P362、P363、P370+P378、P403+P233、P403+P235、P405、P501 | |
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |
| 引火点 | 67 °C (153 °F; 340 K) |
| 245 °C (473 °F; 518 K) | |
| 爆発限界 | 1.1～12.7% [1] |
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |
LD 50 (平均投与量)
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1230 mg/kg（マウス、経口） 470 mg/kg（ラット、経口） 300 mg/kg（ウサギ、経口） 1200 mg/kg（モルモット、経口） 1480 mg/kg（ラット、経口）[3] |
LC 50 (中央濃度)
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450 ppm（ラット、4時間） 700 ppm（マウス、7時間）[3] |
| NIOSH（米国健康暴露限界）： | |
PEL (許可)
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TWA 50 ppm (240 mg/m 3 ) [皮膚] [1] |
REL (推奨)
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TWA 5 ppm (24 mg/m 3 ) [皮膚] [1] |
IDLH（差し迫った危険）
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700ppm [1] |
| 安全データシート（SDS） | [1] |
| 関連化合物 | |
関連エーテル
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2-メトキシエタノール 2-エトキシエタノール |
関連化合物
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エチレングリコール |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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2-ブトキシエタノールは、化学式BuOC 2 H 4 OH (Bu = CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 )の有機化合物です。この無色の液体は、グリコールエーテルのファミリーに由来し、エチレングリコールのブチルエーテルであるため、エーテルのような甘い香りがします。比較的非揮発性で安価な溶剤として、界面活性剤としての特性があるため、多くの家庭用および工業用製品に使用されています。呼吸器刺激物質として知られており[4]、急性毒性がありますが、動物実験では変異原性は確認されておらず、ヒトに対する発がん性物質であると示唆する研究はありません。[5]ポルトガルで実施された 13 の教室の空気汚染物質の研究では、鼻閉率の上昇との統計的に有意な関連性と、統計的有意性レベル未満ではあるものの肥満性喘息の高リスクおよび BMI の上昇との正の関連性が報告されました。[6]
生産
2-ブトキシエタノールは、通常、触媒の存在下での ブタノールとエチレンオキシドのエトキシル化反応という 2 つのプロセスによって得られます。
C 2 H 4 O + C 4 H 9 OH → C 4 H 9 OC 2 H 4 OH
またはブタノールと2-クロロエタノールのエーテル化によって得られる。[7] 2-ブトキシエタノールは、2-プロピル-1,3-ジオキソランを三塩化ホウ素で開環させることによって実験室で得られる。[8]工業的には、エチレングリコールとブチルアルデヒドをパー反応器でパラジウム炭素と組み合わせることで生成されることが多い。[9]
2006年のヨーロッパにおけるブチルグリコールエーテルの生産量は181キロトンで、そのうち約50%（90 kt/年）が2-ブトキシエタノールでした。世界の生産量は200～500 kt/年と推定されており、そのうち75%は塗料やコーティング剤[10]、18%は金属洗浄剤や家庭用洗浄剤[11]に使用されています。米国では、この化学物質が年間1億ポンド以上生産されているため、生産量の多い化学物質と見なされています。 [11]
用途
2-ブトキシエタノールは適度な界面活性剤特性を持つグリコールエーテルであり、相互溶媒としても使用できます。[説明が必要]
商業利用
2-ブトキシエタノールは、塗料や表面コーティングの溶剤であるほか、洗浄剤やインクにも使用される。[10] [12] 2-ブトキシエタノールを含む製品には、アクリル樹脂配合物、アスファルト剥離剤、消火泡、皮革保護剤、油流出分散剤、脱脂剤、写真剥離液、ホワイトボードおよびガラスクリーナー、液体石鹸、化粧品、ドライクリーニング液、ラッカー、ワニス、除草剤、ラテックス塗料、エナメル、印刷糊、ワニス除去剤、シリコンコーキングなどがある。この化合物を含む製品は、建設現場、自動車修理工場、印刷工場、殺菌・洗浄製品を製造する施設でよく見られる。多くの家庭用、商業用、工業用の洗浄液の主成分である。分子には極性末端と非極性末端があるため、2-ブトキシエタノールはグリースや油など極性物質と非極性物質の両方を 除去するのに役立つ。また、米国FDAによって抗菌剤、消泡剤、安定剤、接着剤などの直接的および間接的な食品添加物として使用することが承認されています。 [13]
石油産業では
2-ブトキシエタノールは界面活性剤としての性質を持つため、石油産業向けに広く生産されています。[14]
石油産業では、2-ブトキシエタノールは、水ベースと油ベースの両方の水圧破砕用の破砕液、掘削安定剤、油膜分散剤の成分です。[11] [説明が必要] 液体が井戸に注入されると、破砕液は極度の圧力下で注入されるため、2-ブトキシエタノールは表面張力を下げて破砕液を安定させるために使用されます。[11]界面活性剤として、2-ブトキシエタノールは亀裂の油水界面に吸着します。[15]この化合物は、凝固を防ぐことでガスの放出を促進するためにも使用されます。[11]また、より一般的な油井の作業では、原油と水のカップリング溶剤としても使用されます。[11]界面活性剤 としての性質を持つため、2010年のディープウォーター・ホライズン原油流出事故後に広く使用された油流出分散剤コレクジット9527 [16]の主成分（30～60% w/w）となっている。[13]
安全性
2-ブトキシエタノールの急性毒性は低く、ラットでのLD50は2.5g/kgです。[10]米国国家毒性プログラム による実験室試験では、高濃度（100～500ppm）の2-ブトキシエタノールに持続的に曝露した場合にのみ、動物に副腎腫瘍を引き起こす可能性があることが示されています。[17] 米国産業衛生専門家会議（ACGIH）は、2-ブトキシエタノールがげっ歯類に対して発がん性があると報告しています。[18]これらのげっ歯類試験は、観察されたがんのメカニズムがげっ歯類の前胃に関係しているが、人間にはそれがないため、人間の発がん性に直接つながるとは限りません。[19] OSHAは2-ブトキシエタノールを発がん物質として規制していません。[ 20] Manzが実施した研究では、2-ブトキシエタノールが頁岩に浸透することは示されていません。[21]
廃棄と劣化
2-ブトキシエタノールは焼却処分できる。半導体粒子が存在すると処分が速くなることが示された。 [7] 2-ブトキシエタノールは通常、酸素ラジカルと反応して空気中で数日以内に分解する。[22]主要な環境汚染物質として特定されておらず、生体蓄積性も知られていない。[23] 2-ブトキシエタノールは土壌や水中で生分解し、水生環境での半減期は1～4週間である。[13]
人間への暴露
2-ブトキシエタノールは、皮膚吸収、吸入、または経口摂取によって人体に入るのが最も一般的です。[7]労働者の暴露に関するACGIH閾値（TLV）は20 ppmで、これは臭気検出閾値0.4 ppmをはるかに上回っています。2-ブトキシエタノールまたは代謝物2-ブトキシ酢酸の血中または尿中濃度は、 クロマトグラフィー技術を使用して測定できます。米国の従業員のシフト終了時の尿検体では、クレアチニン1gあたり2-ブトキシ酢酸200 mgという生物学的暴露指数が設定されています。[24] [25] 2-ブトキシエタノールとその代謝物は、男性の場合、約30時間後に尿中で検出できないレベルまで低下します。[26]
動物実験
高濃度の 2-ブトキシエタノールに曝露した非ヒト哺乳類では、有害な影響が観察されている。実験用ラットの一種である妊娠したフィッシャー 344 ラットとニュージーランド白ウサギをさまざまな用量の 2-ブトキシエタノールに曝露した研究では、発達への影響が観察された。100 ppm (483 mg/m 3 ) および 200 ppm (966 mg/m 3 ) の曝露では、骨格異常のある子の数に統計的に有意な増加が観察された。さらに、2-ブトキシエタノールは、母体体重、子宮重量、および総着床数の有意な減少と関連していた。[27] 2-ブトキシエタノールは、哺乳類ではアルコール脱水素酵素によって代謝される。[26]
2-ブトキシエタノールに曝露した動物では神経学的影響も観察されている。フィッシャー344ラットは、523 ppmおよび867 ppmの濃度の2-ブトキシエタノールに曝露され、協調性の低下が見られた。雄ウサギは、2日間400 ppmの2-ブトキシエタノールに曝露された後、協調性と平衡感覚の喪失を示した。[28]
飲料水中の2-ブトキシエタノールにさらされると、F344/NラットとB63F1マウスの両方に悪影響が見られました。2種の曝露範囲は、1日あたり70 mg/kg体重から1日あたり1300 mg/kg体重でした。体重と水分摂取量の減少は両種で見られました。ラットは赤血球数と胸腺重量が減少し、肝臓、脾臓、骨髄に病変が見られました。[27]
カナダの規制
カナダ環境保健省は、2-ブトキシエタノールを1999年カナダ環境保護法（CEPA）のスケジュール1に追加することを推奨しました。 [29]これらの規制では、2-ブトキシエタノールを含む製品は、一定の濃度以下に希釈する必要があります。使用者が必要な希釈を行う製品のみ、ラベル情報に記載する必要があります。[30]
米国における規制
2-ブトキシエタノールはカリフォルニア州では有害物質として指定されており、同州では8時間平均空気中濃度暴露限度を25ppmに設定しています。[31]また、カリフォルニア州では雇用主は従業員が2-ブトキシエタノールを取り扱う際にその旨を通知することが義務付けられています。[32]
食品医薬品局により「抗菌剤、消泡剤、安定剤、接着剤の成分として使用する間接的および直接的な食品添加物」として認可されている[13]。また、「果物や野菜の洗浄や皮むきの補助に使用できる」、「食品の包装、輸送、保管に使用する物品の成分として安全に使用できる」ともされている。[33] 1994年に国連の特別毒性表示を必要とする物質リストから削除され、その後アメリカ化学協会が請願した後、2-ブトキシエタノールは2004年に米国環境保護庁の有害大気汚染物質リストから削除された。 [34] [35] 通常使用される2-ブトキシエタノールを含む製品の安全性は、業界団体のアメリカ化学協会[35]と石鹸洗剤協会によって擁護されている。
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外部リンク
- 国際化学物質安全性カード 0059
- NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド
- Inchem SIDS 書類 2016-03-03 にWayback Machineでアーカイブ
- イーストマンEB溶剤情報
- 疾病管理センターによる 2-ブトキシエタノールおよび 2-ブトキシエタノールアセテートの毒性に関する FAQ