2-メトキシエタノール

2-メトキシエタノール
名前
	推奨されるIUPAC名 2-メトキシエタン-1-オール
	その他の名前エチレングリコールモノメチルエーテル; EGME; メチルセロソルブ; 2-MOE
識別子
CAS番号	109-86-4 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	1731074
チェビ	チェビ:46790 ;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
ケムスパイダー	7728 ;
ドラッグバンク	DB02806 ;
ECHA 情報カード	100.003.377
EC番号	203-713-7;
グメリン参照	81877
ケッグ	D05554 ;
パブケム CID	8019;
RTECS番号	KL5775000;
ユニ	言語 ;
国連番号	1188
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID101349127、DTXSID10872619 DTXSID5024182、DTXSID101349127、DTXSID10872619;
	InChI InChI=1S/C3H8O2/c1-5-3-2-4/h4H,2-3H2,1H3 キー: XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C3H8O2/c1-5-3-2-4/h4H,2-3H2,1H3 キー: XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYAC;
	笑顔 OCCOC;
プロパティ
化学式	Ｃ3Ｈ8Ｏ2の
モル質量	76.09グラム/モル
外観	無色の液体
臭い	エーテルのような
密度	0.965グラム/ cm3
融点	−85 °C (−121 °F; 188 K)
沸点	124～125 °C (255～257 °F; 397～398 K)
水への溶解度	混和性
蒸気圧	6 mmHg（20℃）
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H226、H302、H312、H332、H360
注意事項	P201、P202、P210、P233、P240、P241、P242、P243、P261、P264、P270、P271、P280、P281、P301+P312、P302+P352、P303+P361+P353、P304+P312、P304+P340、P308+P313、P312、P322、P330、P363、P370+P378、P403+P235、P405、P501
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	3 2 2
引火点	39 °C (102 °F; 312 K)
爆発限界	1.8%-14%
	致死量または濃度（LD、LC）：
LD Lo (公表最低値)	2370 mg/kg（ラット、経口）; 890 mg/kg（ウサギ、経口）; 1480 mg/kg（マウス、経口）; 950 mg/kg（モルモット、経口）
LC 50 (中央濃度)	1480 ppm（マウス、7時間）
	NIOSH（米国健康暴露限界）：
PEL (許可)	TWA 25 ppm (80 mg/m 3 ) [皮膚]
REL (推奨)	TWA 0.1 ppm (0.3 mg/m 3 ) [皮膚]
IDLH（差し迫った危険）	200ppm
安全データシート（SDS）	外部MSDS
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

2-メトキシエタノール、またはメチルセロソルブは、化学式Cの有機化合物である。
₃H
₈お
₂主に溶剤として使用されます。エーテルのような臭いのある無色透明の液体です。グリコールエーテルと呼ばれる溶剤の一種で、さまざまな化合物を溶解する能力と、水や他の溶剤との混和性で知られています。メタノールがプロトン化されたエチレンオキシドに求核攻撃し、その後プロトンが移動することで生成されます。

Ｃ
₂H
₅お⁺
+ CH
₃OH → C
₃H
₈お
₂+ H⁺

2-メトキシエタノールは、ワニス、染料、樹脂など、さまざまな用途の溶剤として使用されています。また、飛行機の除氷液の添加剤としても使用されています。有機金属化学では、バスカ錯体やカルボニルクロロヒドリドトリス(トリフェニルホスフィン)ルテニウム(II)などの関連化合物の合成によく使用されます。これらの反応中、アルコールは水素化物と一酸化炭素の供給源として機能します。

2-メトキシエタノールは骨髄と精巣に有毒です。高濃度に曝露した労働者は、顆粒球減少症、大球性貧血、乏精子症、無精子症のリスクがあります。^[3]

メトキシエタノールはアルコール脱水素酵素によってメトキシ酢酸に変換され、これが有害な影響を引き起こす物質となります。エタノールと酢酸はどちらも保護効果があります。メトキシ酢酸はクレブス回路に入り、メトキシクエン酸を形成します。^[4]

星間空間での存在

2024年、マサチューセッツ工科大学の研究者らが率いるグループは、NGC 6334星雲内の星形成領域で2-メトキシエタノールを発見したと報告した。^[5]この発見は、2-メトキシエタノール分子を回転させたときのスペクトル特性を実験室で調べることで行われた。その後、この特性はアタカマ大型ミリ波干渉計によって収集されたその領域の観測データで検索され、25本のスペクトル線が検出され、天文データ内で分子を確実に特定することができた。

参考文献

^ abcdefg NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0401」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
^ ab 「メチルセロソルブ」。生命または健康に直ちに危険となる濃度（IDLH）。国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
^ 「職業暴露ガイドライン」。2016年8月22日時点のオリジナルよりアーカイブ。2014年3月28日閲覧。
^ F. ウェルシュ、毒性学レター、2005 年、第 156 巻、13-28 ページ
^ Fried, ZTP; et al. (2024年4月20日). 「NGC 6334IのALMA観測による回転スペクトルと2-メトキシエタノールの初の星間検出」.アストロフィジカルジャーナルレター. 965 (2): L23 . arXiv : 2403.17341 . Bibcode :2024ApJ...965L..23F. doi : 10.3847/2041-8213/ad37ff . ISSN 2041-8213.

[PGCH-1] NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0401」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。

[IDLH-2] 「メチルセロソルブ」。生命または健康に直ちに危険となる濃度（IDLH）。国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。

[3] 「職業暴露ガイドライン」。2016年8月22日時点のオリジナルよりアーカイブ。2014年3月28日閲覧。

[4] F. ウェルシュ、毒性学レター、2005 年、第 156 巻、13-28 ページ

[5] Fried, ZTP; et al. (2024年4月20日). 「NGC 6334IのALMA観測による回転スペクトルと2-メトキシエタノールの初の星間検出」.アストロフィジカルジャーナルレター. 965 (2): L23 . arXiv : 2403.17341 . Bibcode :2024ApJ...965L..23F. doi : 10.3847/2041-8213/ad37ff . ISSN 2041-8213.