ウルシオール

ウルシオール（英: Urushiol / ʊ ˈ r uː ʃ i . ɒ l /）は、ウルシ科の植物、特にToxicodendron属（ウルシ、ウルシ、ツタウルシ、ウルシ）、Comocladia属（メイデンプラム）、Metopium属（ウルシ）に含まれるアレルギー性有機化合物の油性混合物であり、マンゴーの木やカシューナッツの果実にも含まれています。^[1]^[2]^[3]^[4]^[5]^[6]

ほとんどの人では、ウルシオールは接触するとアレルギー性の皮膚発疹を引き起こします^[7]。これはウルシオール誘発性接触皮膚炎として知られています。

ウルシオールという名前は、漆の木を意味する日本語「 Toxicodendron vernicifluum（漆）」に由来しています。^[8]ウルシオールは水分の存在下で樹液中の酸化と重合により硬い漆を形成し、中国、韓国、日本の伝統的な漆器の製造に使用されます。

歴史

ウルシオールを含む漆とその皮膚刺激性は、東アジアでは数千年前からよく知られていましたが、西洋の文献に初めて記録されたのは1624年のジョン・スミスによるもので、彼はそこで最初にポイズンアイビーをイングリッシュアイビーに例えていました。^[9]スミスは、発疹が消える速さから最初はそれを毒物として分類せず、この植物には実際に薬用として使用できる可能性があるという仮説を立てました。^[9] 18世紀と19世紀には、この理論が正しいかどうかを判断するために、この分野で多くの実験が行われました。当時の医療は植物ベースの治療が主流だったため、医師たちはこの化学物質が体に与える強い効果が何らかの形で有効であることを期待していました。

アンドレ＝イグナス＝ジョセフ・デュフレノワは、1780年にツタウルシを煮出して内服薬を作ったことで、この化学物質の医療用途を最初に思いついた人物の一人である。^[9]これによりツタウルシの蒸留抽出物が生まれ、彼は皮膚疾患や麻痺に苦しむ多くの人々にそれを処方した。彼はこの治療法がいくつかの良い結果をもたらしたと主張した。^[9]

長年、ツタウルシはRhus属に分類されると考えられていましたが、1900年代に、より適切な属であるToxicodendron（毒の木）に再分類されました。^[9]この植物による炎症やアレルギー反応の症例が多数記録されており、医療用途での使用は急速に減少しました。この新しい分類の後、科学者は、植物に含まれる揮発性油の仮説から始めて、この属の植物を有毒にする原因を突き止めようと試み始めました。^[9]

これは誤りであることが判明したが、日本の真島理工は、化学物質ウルシオールが刺激物であると断定した。さらに、彼はその物質がアルキルカテコールの一種であり、その構造上、皮膚に浸透して数か月から数年間表面に残留することができると断定した。^[9]ウルシオールの硬くて光沢のあるコーティングに重合する能力は、多くのアジア諸国の伝統的な漆器の化学的基礎となっている。^{[10]ウルシオールは酸素と接触すると、特定の条件下で黒漆になり、}漆と名付けられました。^[11]

特徴

純粋なウルシオールは淡黄色の液体で、密度は約0.968 g/mL、沸点は200℃（392℉）である。ジエチルエーテル、アセトン、エタノール、四塩化炭素、ベンゼンに溶ける。^[12]^[13]

ウルシオールは、いくつかの密接に関連した有機化合物の混合物です。それぞれは、3位が15または17個の炭素原子を持つ炭化水素鎖で置換されたカテコールで構成されています。炭化水素基は飽和または不飽和です。混合物の正確な組成は、植物源によって異なります。ウエスタンウルシオールのウルシオールには主にC ₁₇側鎖を持つカテコールが含まれていますが、^[14]ツタウルシとウルシウルシには主にC ₁₅側鎖を持つカテコールが含まれています。

ウルシオールに対するアレルギー反応の可能性と重症度は、炭化水素鎖の不飽和度に依存します。一般人口の半分以下が飽和ウルシオールのみで反応を起こしますが、90%以上が少なくとも2度の不飽和度（二重結合）を含むウルシオールで反応を起こします。側鎖が長いほど、より強い反応を起こす傾向があります。^[15]

ウルシオールはツタウルシやその関連植物の樹液に含まれるオレオレジンで、植物が傷ついた後や晩秋に樹液が植物の表面に漏れ出し、一定の温度と湿度の条件下でウルシオールが酸素と接触して黒っぽい漆に変わります。^[15]^[16]^[11]漆は非常に安定しています。アルカリ、酸、アルコールによる妨害に耐えることができ、300℃を超える温度にも耐えることができます。しかし、漆は太陽からの紫外線やその他の原因によって劣化する可能性があります。^[10]

アメリカ国内ではウルシオールを含む植物が広く分布している。ツタウルシはカリフォルニア、アラスカ、ハワイを除くすべての州で見られる。ウルシは西海岸や南東部のいくつかの州で見られるが、ウルシウルシはアメリカの東半分でしか見られない。^[17]

これらの植物はすべて、識別に役立つ際立った特徴を持っています。ツタウルシは常に3枚の光沢のある尖った小葉の集合体で成長します。オークウルシは似たような外観ですが、より大きく丸い裂片を持ち、軽くてビロードのような毛があり、3枚、5枚、または7枚の集合体で成長します。ウルシウルシは7枚から13枚の小葉の集合体で成長し、常に奇数です。小葉は卵形披針形で光沢があります。^[18]

アレルギー反応と治療

ウルシオールが皮膚に吸収される前であれば、石鹸と水を使ったタオルで取り除くことができます。かなりの量のウルシオールが数分以内に吸収される可能性があります。ウルシオールが皮膚に浸透したら、水で取り除こうとしても効果がありません。^[15]皮膚に吸収された後、ウルシオールは免疫系の樹状細胞（ランゲルハンス細胞とも呼ばれます）によって認識されます。これらの細胞はリンパ節に移動し、そこでウルシオールをTリンパ球に提示して皮膚に呼び寄せ、Tリンパ球はサイトカインの産生と皮膚への細胞傷害性損傷を通じて病理を引き起こします。 ^[19]これにより、痛みを伴う発疹、水疱、かゆみが発生します。

この反応が始まると、コルチゾンやプレドニゾンなどのいくつかの治療法しか効果がありません。^[9]炎症を軽減できる薬には、抗ヒスタミン薬（ジフェンヒドラミン（ベナドリル）またはセチリジン（ジルテック））があります。その他の治療法としては、痛みを和らげ、かゆみを止めるために、冷水やカラミンローションを塗ることなどがあります。 ^[9]

マフムード・エルソリーによるウルシオールに関する研究は、ツタウルシによる皮膚炎に対するワクチン候補であるPDC-APBの開発につながった。^[20]

作用機序

ウルシオールを含むツタウルシなどの植物の作用メカニズムを説明するビデオ

アレルギー性皮膚炎反応を引き起こすには、まずウルシオールが酸化されて化学物質上に2つの二重結合酸素を生成します。次にタンパク質求核剤と反応して皮膚内で反応を引き起こします。皮膚炎は獲得免疫反応によって媒介されます。ウルシオールは免疫反応を直接活性化するには小さすぎます。代わりに、皮膚の特定のタンパク質に付着してハプテンとして作用し、 IV型過敏症反応を引き起こします。^[21]^{[自費出版ソース? ]}^[22]

コルチゾンの有効成分であるヒドロコルチゾンは、皮膚炎反応を引き起こす化学物質の放出を止めることで、この症状を緩和する働きがあります。 ^[23]ヒドロコルチゾン自体はウルシオールと反応しません。

参照

毒素を治療するための鎮痒剤。
ベントクアタム、露出前に塗布するバリアクリーム。
ウルシオールによる発疹の症状を治療できるブロー溶液。
イチョウやカシューナッツなど、ウルシオールに近縁の化学物質を含む植物。
ハプテンは、特定の条件下で免疫反応を引き起こすことができる小さな分子です。
マンゴーの木はウルシオールとの交差反応アレルギーを引き起こす可能性があります。

参考文献

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さらに読む

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外部リンク

ポイズンオークアーカイブ 2015-10-06 ウェイバックマシンウェインズワード
以下の手順でツタウルシ皮膚炎を軽減しましょう – Deseret News
ポイズンアイビーチュートリアル

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歴史

特徴