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| 名前 | |
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| IUPAC名
1-(5-アミノ-1 H -イミダゾール-1-イル)-1-デオキシ-β- D -リボフラノース 5-(リン酸二水素)
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| 体系的なIUPAC名
[(2 R ,3 S ,4 R ,5 R )-5-(5-アミノ-1 H -イミダゾール-1-イル)-3,4-ジヒドロキシオキソラン-2-イル]メチル二水素リン酸 | |
| その他の名前
AIR、
[5-(5-アミノ-1-イミダゾリル)-3,4-ジヒドロキシ-2-テトラヒドロフラニル]メチル二水素リン酸 | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| ケムスパイダー |
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| ケッグ |
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| メッシュ | アミノイミダゾール+リボチド |
パブケム CID
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ8Ｈ14Ｎ3Ｏ7Ｐ | |
| モル質量 | 295.186 グラム/モル |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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5′-ホスホリボシル-5-アミノイミダゾール（またはアミノイミダゾールリボチド、AIR ）は、イノシン-5-一リン酸を介したプリン ヌクレオチドの形成における生化学的中間体であり、 DNAとRNAの構成要素です。[1]ビタミンチアミン[2] [3]およびコバラミン[4]にもAIR由来のフラグメントが含まれています。[5]これはアデニン経路の中間体であり、 AIRシンテターゼによって5′-ホスホリボシルホルミルグリシナミジンから合成されます。[6]
化学
5-アミノイミダゾール誘導体は不安定で合成が難しいと考えられていました。5-アミノイミダゾールリボチド（AIR）の最初の非酵素的合成は1988年に発表されました[7]。他の例の一般的な方法論は1990年代に開発されました。[8] [9]
生合成
AIR中のフラノース（5炭素）糖はペントースリン酸経路から生成され、グルコース（ 6リン酸誘導体）をリボース5リン酸（R5P）に変換します。 [ 10 ]分子のアミノイミダゾール部分を結合させるその後の反応は、 R5Pがピロリン酸誘導体であるホスホリボシルピロリン酸（PRPP）として活性化されると始まります。この反応はリボースリン酸ジホスホキナーゼによって触媒されます。[11]
5つの生合成ステップで変換が完了します。[1] [12]最初の酵素であるアミドホスホリボシルトランスフェラーゼは、グルタミンからリボチドのアノマー炭素にアンモニアを結合させ、ホスホリボシルアミン（PRA）を形成します。
- PRPP +グルタミン→ PRA +グルタミン酸+ PPi
次に、 PRA はホスホリボシルアミン-グリシンリガーゼの作用によってグリシンアミドリボヌクレオチド(GAR)に変換され、 ATPによって駆動されるプロセスでグリシンとアミド結合を形成します。
- PRA +グリシン+ ATP → GAR + ADP + Pi
3 番目の酵素であるホスホリボシルグリシンアミド ホルミルトランスフェラーゼは、10-ホルミルテトラヒドロ葉酸からGAR にホルミル基を付加し、ホスホリボシル-N-ホルミルグリシンアミド(FGAR) を生成します。
- GAR + 10-ホルミルテトラヒドロ葉酸 → FGAR + テトラヒドロ葉酸
最後から2番目のステップでは、ホスホリボシルホルミルグリシナミジン合成酵素の作用によってFGAR がアミジンに変換され、グルタミンからアミノ基が転移され、 ATP も必要な反応で5'-ホスホリボシルホルミルグリシナミジン(FGAM) が生成されます。
- FGAR + ATP + グルタミン + H 2 O → FGAM + ADP + グルタミン酸 + Pi
FGAM は最終的にAIR 合成酵素の作用によって AIR に変換されます。AIR合成酵素は ATP を使用して末端カルボニル基を活性化し、アノマー中心の窒素原子を攻撃します。
- FGAM + ATP → AIR + ADP + Pi + H +
生合成の中間体としての使用
プリン
ヌクレオチドイノシン 一リン酸のプリン環系は、 AIR [13]からの経路で形成され、ホスホリボシルアミノイミダゾールカルボキシラーゼがそれをイミダゾール環のカルボキシル化誘導体、 5'-ホスホリボシル-4-カルボキシ-5-アミノイミダゾール（CAIR）に変換することから始まる。[14]
- 空気 + CO 2 → CAIR + 2 H +
関与する酵素が5-(カルボキシアミノ)イミダゾールリボヌクレオチド合成酵素と5-(カルボキシアミノ)イミダゾールリボヌクレオチドムターゼである場合、同じ化合物が2段階経路で形成される。[14]
ラジカルSAM反応
AIRから始まる転位反応は、分子の一部を追加の生化学的経路に組み込む。関与する酵素は鉄硫黄タンパク質の ラジカルSAMスーパーファミリーに属し、S-アデノシルメチオニンを補因子として利用し、ラジカル中間体を介して変換を開始する。[15] [5]
チアミン
ビタミンチアミンには、ホスホメチルピリミジン合成酵素によって触媒される反応でAIRから形成されるピリミジン環系が含まれています。[2] [16]
この反応では、青、緑、赤のフラグメントが生成物である4-アミノ-5-ヒドロキシメチル-2-メチルピリミジンリン酸に組み込まれます。[3] [17]
5-ヒドロキシベンズイミダゾール
一部の嫌気性菌では、AIRは5,6-ジメチルベンズイミダゾールの前駆体であり、コバラミン生合成の後の段階でビタミンB12に組み込まれます。[5] [18]最初の反応は5-ヒドロキシベンズイミダゾール合成酵素、EC 4.1.99.23によって触媒され、5-ヒドロキシベンズイミダゾールを形成します。
図に示すように、生成物の炭素原子はすべてAIRから転移している。[4] [5]
参考文献
- ^ ab R. Caspi (2009-01-13). 「経路：イノシン-5'-リン酸生合成I」。MetaCyc代謝経路データベース。2022年2月2日閲覧。
- ^ ab R. Caspi (2011-09-14). 「Pathway: チアミン二リン酸生合成のスーパーパスウェイ I」MetaCyc 代謝パスウェイデータベース。 2022年2月1日閲覧。
- ^ ab Chatterjee, Abhishek; Hazra, Amrita B.; Abdelwahed, Sameh; Hilmey, David G.; Begley, Tadhg P. (2010). 「チアミン生合成における「ラジカルダンス」：細菌性ヒドロキシメチルピリミジンリン酸合成酵素の機構解析」。Angewandte Chemie International Edition。49 ( 46 ): 8653–8656。doi : 10.1002 /anie.201003419。PMC 3147014。PMID 20886485。
- ^ ab R. Caspi (2019-09-23). 「経路：5-ヒドロキシベンズイミダゾール生合成（嫌気性）」。MetaCyc代謝経路データベース。 2022年2月10日閲覧。
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