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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
O , O -ジエチルO -(4-ニトロフェニル)ホスホロチオアート | |
| その他の名前
E605
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| 2059093 | |
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.000.247 |
| EC番号 |
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| ケッグ |
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パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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| 国連番号 | 3018 2783 |
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| C 10 H 14 N O 5 P S | |
| モル質量 | 291.26 グラムモル−1 |
| 外観 | 白色結晶（純粋） |
| 融点 | 6 °C (43 °F; 279 K) |
| 24mg/L | |
| 他の溶媒への 溶解性 | 高い溶解性 |
| 危険 | |
| GHSラベル: | |
  
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| 危険 | |
| H300、H311、H330、H372、H410 | |
| P260、P264、P270、P271、P273、P280、P284、P301+P310、P302+P352、P304+P340、P310、P312、P314、P320、P321、P322、P330、P361、P363、P391、P403+P233、P405、P501 | |
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |
| 引火点 | 120 °C (248 °F; 393 K) |
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |
LD 50 (平均投与量)
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5 mg/kg（マウス、経口） 10 mg/kg（ウサギ、経口） 3 mg/kg（イヌ、経口） 0.93 mg/kg（ネコ、経口） 5 mg/kg（ウマ、経口） 8 mg/kg（モルモット、経口） 2 mg/kg（ラット、経口）[3] |
LC 50 (中央濃度)
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84 mg/m 3（ラット、4時間）[3] |
LC Lo (公表最低額)
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50 mg/m 3（ウサギ、2時間） 14 mg/m 3（モルモット、2時間） 15 mg/m 3（マウス）[3] |
| NIOSH（米国健康暴露限界）： | |
PEL (許可)
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なし（メチルパラチオン）[1] TWA 0.1 mg/m 3 [皮膚]（エチルパラチオン）[2] |
REL (推奨)
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TWA 0.2 mg/m3 [皮膚] (メチルパラチオン) [1] TWA 0.05 mg/m3 [皮膚] (エチルパラチオン) [2] |
IDLH（差し迫った危険）
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ND（メチルパラチオン）[1] 10 mg/m 3（エチルパラチオン）[2] |
| 安全データシート（SDS） | [1] |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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パラチオンは、パラチオンエチルまたはジエチルパラチオンとも呼ばれ、有機リン系 殺虫剤および殺ダニ剤です。1940年代にIGファルベン社によって開発されました。人間を含む非標的生物に対して非常に有毒であるため、ほとんどの国で使用が禁止または制限されています。安全性への懸念に応えて、毒性は低いものの依然として危険な類似物質であるパラチオンメチルが後に開発されました。[5]
歴史
パラチオンは、 1940年代にドイツの信託会社IGファルベンのためにゲルハルト・シュレーダーによって開発されました。第二次世界大戦後、戦争犯罪裁判によりIGファルベンが倒産すると、西側同盟国が特許を押収し、パラチオンはさまざまな会社によってさまざまなブランド名で世界中で販売されました。最も一般的なドイツのブランドはE605（2002年以降ドイツでは禁止）でした。これは、現在EUで使用されている食品添加物の「E番号」ではありませんでした。「E」はEntwicklungsnummer（ドイツ語で「開発番号」）の略です。これは不可逆的なアセチルコリンエステラーゼ阻害剤です。
安全性に関する懸念から、後に毒性がやや低い パラチオンメチルが開発されました。
EUでは、パラチオンは2001年以降禁止されている。[6]スイスでは、この物質はもはや農薬として承認されていない。
取り扱い特性
純粋なパラチオンは白色の結晶性固体です。腐った卵やニンニクの臭いがする茶色の液体として流通しています。この殺虫剤はある程度安定していますが、日光にさらされると色が濃くなります。
工業合成
パラチオンは、ジエチルジチオリン酸 （C 2 H 5 O) 2 PS 2 Hから塩素化してジエチルチオホスホリルクロリド（(C 2 H 5 O) 2 P(S)Cl）を生成し、次に塩化物を4-ニトロフェノレートナトリウム（4-ニトロフェノールのナトリウム塩）で処理することによって合成される。[7]
- 2 (C 2 H 5 O) 2 P(S)SH + 3 Cl 2 → 2 (C 2 H 5 O) 2 P(S)Cl + S 2 Cl 2 + 2 HCl
- (C 2 H 5 O) 2 P(S)Cl + NaOC 6 H 4 NO 2 → (C 2 H 5 O) 2 P(S)OC 6 H 4 NO 2 + NaCl
アプリケーション
農薬としてのパラチオンは、一般的には散布によって使用されます。綿、米、果樹によく使用されます。すぐに使用できる溶液の濃度は通常 0.05 ～ 0.1% です。この化学物質は、多くの食用作物への使用が禁止されています。
殺虫作用
パラチオンはアセチルコリンエステラーゼ酵素に間接的に作用します。昆虫（または人間）がパラチオンを摂取すると、酸化酵素が二重結合硫黄を酸素に置き換えてパラオキソンを生成します。[8]
- (C 2 H 5 O) 2 P(S)OC 6 H 4 NO 2 + 1/ 2 O 2 → (C 2 H 5 O) 2 P(O)OC 6 H 4 NO 2 + S
リン酸エステルはホスホロチオレートエステルよりも生物内で反応性が高く、リン原子の電気陽性度がはるかに高くなります。[8]
パラチオン耐性はアセチルコリンエステラーゼ阻害剤耐性の特殊なケースです。
劣化
パラチオンの分解により、より水溶性の生成物が生じる。 分子を不活性化する加水分解がアリールエステル結合で起こり、ジエチルチオリン酸と4-ニトロフェノールが生じる。[8]
- (C 2 H 5 O) 2 P(S)OC 6 H 4 NO 2 + H 2 O → HOC 6 H 4 NO 2 + (C 2 H 5 O) 2 P(S)OH
嫌気条件下では分解は異なった形で進行します。パラチオンのニトロ基はアミンに還元されます。
- (C 2 H 5 O) 2 P(S)OC 6 H 4 NO 2 + 6 H → (C 2 H 5 O) 2 P(S)OC 6 H 4 NH 2 + 2 H 2 O
安全性
パラチオンはコリンエステラーゼ阻害剤です。一般に、アセチルコリンエステラーゼを阻害することで神経系を混乱させます。皮膚、粘膜、経口から吸収されます。吸収されたパラチオンは、殺虫作用で説明されているように、急速にパラオキソンに代謝されます。パラオキソンにさらされると、頭痛、けいれん、視力低下、嘔吐、腹痛、重度の下痢、意識喪失、震え、呼吸困難、そして最終的には肺水腫や呼吸停止を引き起こす可能性があります。中毒の症状は長期間、時には数か月続くことが知られています。最も一般的で非常に特異的な解毒剤はアトロピンであり、1日最大100 mgを投与します。アトロピンも有毒な場合があるため、治療には少量を頻繁に繰り返すことが推奨されます。人間の中毒が早期に発見され、治療が迅速（アトロピンと人工呼吸）であれば、死亡はまれです。酸素不足は脳低酸素症と永久的な脳損傷につながります。 麻痺を含む末梢神経障害は、急性中毒から回復した後の後遺症として認められます。パラチオンと関連する有機リン系殺虫剤は、毎年数十万件の中毒、特に自殺に使用されています。[9]ドイツではシュヴィーガーマッターギフト（姑毒） として知られています。このため、ほとんどの製剤には警告を発する青い染料が含まれています。
パラチオンは化学兵器として使用され、最も有名なのはローデシア戦争中にセルース・スカウトに所属するイギリス南アフリカ警察の一部によって使用された。彼らはパラチオンの毒を衣類に混ぜ、反政府ゲリラに供給した。敵の兵士がその衣類を着用すると、皮膚から吸収されて中毒になった。[10] [11] [12]
動物実験に基づき、米国環境保護庁はパラチオンはヒトに対して発がん性がある可能性があるとみなしている。[13]研究によると、パラチオンは胎児に対して有毒だが、先天性欠損症は引き起こさないことが分かっている。[14]
国連環境計画では残留性有機汚染物質[要出典]に分類されており、世界保健機関では毒性クラス Ia (極めて危険)に分類されています。 [要出典]
パラチオンはミツバチ、魚、鳥、その他の野生生物に対して有毒である。[14]
中毒からの保護
エンドユーザーに最低限の保護基準を提供するために、適切な保護手袋、衣服、有機蒸気カートリッジ付きの呼吸器が通常着用されます。生産工程中の産業安全のためには、PEL レベルを超えないように特別な換気と空気汚染の継続的な測定、および個人の衛生に細心の注意を払う必要があります。パラチオンの作用は蓄積的であるため、作業員の血清アセチルコリンエステラーゼ活性の頻繁な分析も職業上の安全に役立ちます。また、アトロピンは特定の解毒剤として使用されています。[要出典]
自殺に利用
ある化学者[誰が？ ]が、人間にとって最も致命的な暴露方法を見つけるために、 0.00424オンス（0.120 g）のパラチオン[いつ？ ]を飲み込み、その後解毒剤を服用するつもりでしたが、麻痺したため、解毒剤にたどり着く前に亡くなりました。[15]
パラチオンは1950年代から1960年代にかけて自殺によく使われていた。[15]
参照
参考文献
- ^ abc NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0427」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
- ^ abc NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0479」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
- ^ abc 「パラチオン」。生命または健康に直ちに危険となる濃度（IDLH）。国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
- ^ 「NFPA ファイアダイヤモンドの危険評価情報」。2015 年 2 月 17 日時点のオリジナルよりアーカイブ。2015年 3 月 13 日閲覧。
- ^ 「パラチオン」www.fao.org . 2020年4月17日閲覧。
- ^ 理事会指令91/414/EECの付属書Iにパラチオンが含まれていない
- ^ Fee, DC; Gard, DR; Yang, C. (2005). 「リン化合物」.カーク・オスマー化学技術百科事典. ニューヨーク: John Wiley & Sons. doi :10.1002/0471238961.16081519060505.a01.pub2. ISBN 978-0471238966。
- ^ abc Metcalf, RL (2002). 「昆虫防除」.ウルマン工業化学百科事典. ニューヨーク: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. doi :10.1002/14356007.a14_263. ISBN 978-3527306732。
- ^ Litchfield, MH「発展途上国の農業従事者における急性農薬中毒の推定」毒性学レビュー 2005、第 24 巻、pp. 271-8。PMID 16499408
- ^ 「ローデシアの毒物」（PDF）。2019年1月31日。
- ^ 「ダーティ・ウォー：ローデシアと化学生物戦争 1975-1980（書評）」。PRISM | 国防大学。
- ^ クロス、グレン（2017年）。『ダーティ・ウォー：ローデシアと化学生物戦争、1975-1980年』。イギリス、ソリハル：ヘリオン・アンド・カンパニー。ISBN 978-1-911512-12-7。
- ^ 「パラチオン」。統合リスク情報システム。米国環境保護庁。2007年1月26日。
- ^ ab 「農薬情報プロファイル - パラチオン」。エクステンション毒性学ネットワーク。オレゴン州立大学。1993 年 9 月。
- ^ ab カーソン、レイチェル (1962)。沈黙の春。ハーパーコリンズ。ISBN 978-0-547-52762-8. OCLC 1346358856.