4-アミノフェノール

4-アミノフェノール
名前
	推奨されるIUPAC名 4-アミノフェノール
	その他の名前 p-アミノフェノール; パラアミノフェノール;
識別子
CAS番号	123-30-8 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像; インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	385836
チェビ	チェビ:17602 ;
チェムBL	チェルノブイリ ;
ケムスパイダー	392 ;
ECHA 情報カード	100.004.198
EC番号	204-616-2;
グメリン参照	2926
ケッグ	C02372 ;
メッシュ	アミノフェノール
パブケム CID	403;
ユニ	型番 ;
国連番号	2512
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID3024499;
	インチ InChI=1S/C6H7NO/c7-5-1-3-6(8)4-2-5/h1-4,8H,7H2 キー: PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H7NO/c7-5-1-3-6(8)4-2-5/h1-4,8H,7H2 キー: PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYAD;
	笑顔 Oc1ccc(N)cc1; c1cc(ccc1N)O;
プロパティ
化学式	C6H7NO
モル質量	109.128 グラムモル−1
外観	無色から赤黄色の結晶
密度	1.13グラム/ cm3
融点	187.5 °C (369.5 °F; 460.6 K)
沸点	284 °C (543 °F; 557 K)
水への溶解度	1.5g/100mL
溶解度	ジメチルスルホキシドに非常に溶けやすい; アセトニトリル、酢酸エチル、アセトンに可溶; トルエン、ジエチルエーテル、エタノールにわずかに溶ける; ベンゼンおよびクロロホルムへの溶解度は無視できる;
ログP	0.04
酸性度（p Ka）	5.48 (アミノ; H 2 O); 10.30（フェノール；H 2 O）;
構造
結晶構造	斜方晶系
熱化学
; 標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 )	-190.6 kJ/モル
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H302、H332、H341、H410
注意事項	P201、P202、P261、P264、P270、P271、P273、P281、P301+P312、P304+P312、P304+P340、P308+P313、P312、P330、P391、P405、P501
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	2 1 0
引火点	195 °C (383 °F; 468 K) (cc)
	致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50 (平均投与量)	671 mg/kg
関連化合物
関連するアミノフェノール	2-アミノフェノール; 3-アミノフェノール
関連化合物	アニリン; フェノール
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

4-アミノフェノール（またはパラアミノフェノール、p-アミノフェノール）は、化学式H ₂ NC ₆ H ₄ OHの有機化合物です。通常、白色粉末として入手可能で、^[3]白黒フィルムの現像液としてよく使用され、ロジナールという名前で販売されています。

わずかに親水性であるため、白色粉末はアルコールに適度に溶け、熱湯から再結晶化できます。塩基の存在下では容易に酸化されます。メチル化誘導体の N -メチルアミノフェノールとN , N -ジメチルアミノフェノールは商業価値があります。

この化合物は 3 つの異性体アミノフェノールのうちの 1 つで、他の 2 つは2-アミノフェノールと3-アミノフェノールです。

準備

フェノールから

フェノールをニトロ化した後、鉄で還元することで生成されます。また、ニトロベンゼンの部分水素化によってフェニルヒドロキシルアミンが得られ、これが主に4-アミノフェノールに転位します（バンバーガー転位）。^[4]

C ₆ H ₅ NO ₂ + 2 H ₂ → C ₆ H ₅ NHOH + H ₂ O

C ₆ H ₅ NHOH → HOC ₆ H ₄ NH ₂

ニトロベンゼンから

ニトロベンゼンから電解変換してフェニルヒドロキシルアミンを生成することができ、フェニルヒドロキシルアミンは自発的に4-アミノフェノールに転位する。^[5]

4-ニトロフェノールから

4-ニトロフェノールは様々な方法で還元され、 4-アミノフェノールを生成します。1つの方法はラネーニッケル触媒による水素化です。2番目の方法は無水エタノールまたはエチルエタノエート中の塩化スズ(II)によるニトロ基の選択的還元です。^[6]^[7]

用途

4-アミノフェノールは有機化学で使われる構成要素である。特に、パラセタモールの工業的合成における最終中間体である。4-アミノフェノールを無水酢酸で処理するとパラセタモールが得られる。^[8]^[9]^[10]

これは、アモジアキン、メサラジン、AM404、パラプロパモール、B-86810 および B-87836の前駆物質です( WO 2001042204 を参照)。

4-アミノフェノールは容易にジアゾニウム塩に変換される。^[11]

参考文献

^ 有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名称2013（ブルーブック）。ケンブリッジ：王立化学協会。2014年。p.690。doi ：10.1039/9781849733069- FP001。ISBN 978-0-85404-182-4。
^ ヘインズ、ウィリアム・M.編（2016年）。CRC化学物理ハンドブック（第97版）。CRCプレス。pp.5–89。ISBN 978-1498754286。
^ CRC 化学および物理ハンドブック第 65 版。
^ ミッチェル、SC & ワーリング、RH「アミノフェノール」ウルマン工業化学百科事典、2002 Wiley-VCH、doi :10.1002/14356007.a02_099
^ Polat, K.; Aksu, ML; Pekel, AT (2002)、「ボルタンメトリーおよびセミパイロットスケールの予備電解技術を使用したニトロベンゼンのp-アミノフェノールへの電気還元」、Journal of Applied Electrochemistry、32 (2)、Kluwer Academic Publishers: 217–223、doi :10.1023/A:1014725116051、S2CID 54499902
^ US2998450A、ゴッドフリー、ウィルバート、デ、アンジェリス・ジョン、「ヌアセチル-p-アミノフェノールの製造方法」、1961-08-29発行
^ Bellamy, FD; Ou, K. (1984-01-01). 「非酸性および非水性媒体中での塩化スズによる芳香族ニトロ化合物の選択的還元」. Tetrahedron Letters . 25 (8): 839–842. doi :10.1016/S0040-4039(01)80041-1. ISSN 0040-4039.
^ エリス、フランク (2002)。パラセタモール：カリキュラムリソース。ケンブリッジ：王立化学協会。ISBN 0-85404-375-6。
^ Anthony S. Travis (2007)。「アニリンの製造と 用途：多様なプロセスと製品」Zvi Rappoport (編)『アニリンの化学パート 1』Wiley、p. 764。ISBN 978-0-470-87171-3。
^ エルマー・フリードリヒス;トーマス・クリストフ。ヘルムート・ブッシュマン。「鎮痛解熱剤」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a02_269.pub2。ISBN 978-3527306732。
^ FB Dains、Floyd Eberly (1935)。「p-ヨードフェノール」。有機合成。15 :39。doi : 10.15227/orgsyn.015.0039。

[IUPAC2013_690-1] 有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名称2013（ブルーブック）。ケンブリッジ：王立化学協会。2014年。p.690。doi ：10.1039/9781849733069- FP001。ISBN 978-0-85404-182-4。

[CRC97-2] ヘインズ、ウィリアム・M.編（2016年）。CRC化学物理ハンドブック（第97版）。CRCプレス。pp.5–89。ISBN 978-1498754286。

[3] CRC 化学および物理ハンドブック第 65 版。

[4] ミッチェル、SC & ワーリング、RH「アミノフェノール」ウルマン工業化学百科事典、2002 Wiley-VCH、doi :10.1002/14356007.a02_099

[5] Polat, K.; Aksu, ML; Pekel, AT (2002)、「ボルタンメトリーおよびセミパイロットスケールの予備電解技術を使用したニトロベンゼンのp-アミノフェノールへの電気還元」、Journal of Applied Electrochemistry、32 (2)、Kluwer Academic Publishers: 217–223、doi :10.1023/A:1014725116051、S2CID 54499902

[6] US2998450A、ゴッドフリー、ウィルバート、デ、アンジェリス・ジョン、「ヌアセチル-p-アミノフェノールの製造方法」、1961-08-29発行

[7] Bellamy, FD; Ou, K. (1984-01-01). 「非酸性および非水性媒体中での塩化スズによる芳香族ニトロ化合物の選択的還元」. Tetrahedron Letters . 25 (8): 839–842. doi :10.1016/S0040-4039(01)80041-1. ISSN 0040-4039.

[8] エリス、フランク (2002)。パラセタモール：カリキュラムリソース。ケンブリッジ：王立化学協会。ISBN 0-85404-375-6。

[9] ^ Anthony S. Travis (2007)。「アニリンの製造と 用途：多様なプロセスと製品」Zvi Rappoport (編)『アニリンの化学パート 1』Wiley、p. 764。ISBN 978-0-470-87171-3。

[10] エルマー・フリードリヒス;トーマス・クリストフ。ヘルムート・ブッシュマン。「鎮痛解熱剤」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a02_269.pub2。ISBN 978-3527306732。

[11] FB Dains、Floyd Eberly (1935)。「p-ヨードフェノール」。有機合成。15 :39。doi : 10.15227/orgsyn.015.0039。