2-アミノフェノール

2-アミノフェノール
2-アミノフェノールの空間充填モデル	2-アミノフェノールの球棒モデル
名前
	推奨されるIUPAC名 2-アミノフェノール
	その他の名前 o-アミノフェノール; オルト-アミノフェノール; 2-ヒドロキシアニリン; 2-アミノ-1-ヒドロキシベンゼン
識別子
CAS番号	95-55-6 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:18112 ;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
ケムスパイダー	5596 ;
ドラッグバンク	DB01726 ;
ECHA 情報カード	100.002.211
EC番号	202-431-1;
ケッグ	C01987 ;
パブケム CID	5801;
RTECS番号	SJ4950000;
ユニ	23RH73DZ65 ;
国連番号	2512
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID8024498;
	InChI InChI=1S/C6H7NO/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4,8H,7H2 キー: CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H7NO/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4,8H,7H2 キー: CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYAP;
	笑顔 0ccccc1N さん;
プロパティ
化学式	C6H7NO
モル質量	109.13グラム/モル
外観	白色の斜方晶系錐状針状結晶
密度	1.328グラム/ cm3
融点	174 °C (345 °F; 447 K)
水への溶解度	冷水にわずかに溶け、温水に溶ける
酸性度（p Ka）	4.78 (アミノ; 20 °C、H 2 O); 9.97（フェノール、20℃、H 2 O）;
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H302、H332、H341
注意事項	P201、P202、P261、P264、P270、P271、P281、P301+P312、P304+P312、P304+P340、P308+P313、P312、P330、P405、P501
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

2-アミノフェノールは、化学式C ₆ H _{7 NOの}有機化合物です。異性体である 4-アミノフェノールとともに両性分子であり、還元剤です。染料や複素環式化合物の合成に有用な試薬です。^[3]わずかに親水性であるため、白色粉末はアルコールに適度に溶け、熱湯から再結晶化できます。

合成と構造

2-アミノフェノール（およびその異性体である4-アミノフェノール）は、様々な触媒の存在下で対応するニトロフェノールを水素で還元することによって工業的に合成されます。ニトロフェノールは鉄で還元することもできます。^[3]

この化合物は、隣接するアミン基とヒドロキシル基を含む分子内および分子間水素結合を示します。その結果、2-アミノフェノールは、同様の分子量の他の化合物と比較して比較的高い融点（174℃）を持ちます。たとえば、2-メチルフェノールは31℃で融解します。^[4]

アプリケーション

2-アミノフェノールは様々な用途がある。還元剤としては、アトマルやオルトールという名前で販売され、白黒写真の現像に使用されている。^[3] 2-アミノフェノールは染料の合成中間体である。ジアゾ化してフェノール、ナフトール、その他の芳香族染料や共鳴染料と結合させると、金属錯体染料を生成するのに特に有用である。銅やクロムを使用した金属錯体染料は、鈍い色を生成するためによく使用される。三座配位子染料は、二座配位子染料や一座配位子染料よりも安定しているため有用である。^[5]^[6]

2-アミノフェノールは、アミノ基とヒドロキシル基が隣接しているため、容易に複素環を形成します。ベンゾオキサゾールなどのこれらの複素環は、生物学的に活性があり、製薬業界で有用です。^[3]

参考文献

^ 有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名称2013（ブルーブック）。ケンブリッジ：王立化学協会。2014年。p.690。doi ：10.1039/9781849733069- FP001。ISBN 978-0-85404-182-4。
^ ヘインズ、ウィリアム・M.編（2016年）。CRC化学物理ハンドブック（第97版）。CRCプレス。p.5–89。ISBN 978-1498754286。
^ abcd Mitchell, SC & Waring, RH「アミノフェノール」Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry; 2002 Wiley-VCH、doi :10.1002/14356007.a02_099。
^ ファインケミカルズ参考ハンドブック、Acros Organics Publishers、Fisher Scientific UK、(2007)、www.acros.com
^ Grychtol, K.; Mennicke, W.「金属錯体染料」ウルマン工業化学百科事典; 2002, Wiley-VCH, doi :10.1002/14356007.a16_299
^ Hunger, K.; Mischke, P.; Rieper, W.; Raue, R.; Kunde, K.; Engel, A. 「アゾ染料」Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry、2002年、Wiley-VCH、doi :10.1002/14356007.a03_245

[IUPAC2013_690-1] 有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名称2013（ブルーブック）。ケンブリッジ：王立化学協会。2014年。p.690。doi ：10.1039/9781849733069- FP001。ISBN 978-0-85404-182-4。

[CRC97-2] ヘインズ、ウィリアム・M.編（2016年）。CRC化学物理ハンドブック（第97版）。CRCプレス。p.5–89。ISBN 978-1498754286。

[Mitchell_Waring-3] Mitchell, SC & Waring, RH「アミノフェノール」Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry; 2002 Wiley-VCH、doi :10.1002/14356007.a02_099。

[4] ファインケミカルズ参考ハンドブック、Acros Organics Publishers、Fisher Scientific UK、(2007)、www.acros.com

[5] Grychtol, K.; Mennicke, W.「金属錯体染料」ウルマン工業化学百科事典; 2002, Wiley-VCH, doi :10.1002/14356007.a16_299

[6] Hunger, K.; Mischke, P.; Rieper, W.; Raue, R.; Kunde, K.; Engel, A. 「アゾ染料」Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry、2002年、Wiley-VCH、doi :10.1002/14356007.a03_245