アミノアセトン

アミノアセトン
名前
	推奨されるIUPAC名 1-アミノプロパン-2-オン
	その他の名前アミノアセトン; α-アミノアセトン
識別子
CAS番号	298-08-8 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:17906 ;
ケムスパイダー	210 ;
ECHA 情報カード	100.236.907
ケッグ	C01888 ;
パブケム CID	215;
ユニ	型番 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID10183939;
	InChI InChI=1S/C3H7NO/c1-3(5)2-4/h2,4H2,1H3 キー: BCDGQXUMWHRQCB-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C3H7NO/c1-3(5)2-4/h2,4H2,1H3 キー: BCDGQXUMWHRQCB-UHFFFAOYAB;
	笑顔 O=C(C)CN;
プロパティ
化学式	C3H7NO
モル質量	73.095 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

アミノアセトンは、化学式CH ₃ C(O)CH ₂ NH _2で表される有機化合物です。気体状態では安定していますが、凝縮するとそれ自体と反応します。プロトン化された誘導体は、アミノアセトン塩酸塩（[CH ₃ C(O)CH ₂ NH ₃ ]Cl）などの単離可能な塩を形成します。塩酸塩のセミカルバゾンは、別の実験室で安定した前駆体です。 ^{[2]アミノアセトンは、}メチルグリオキサールの生合成に関与する代謝物です。^[3]

アミノアセトンは、アミノ酸トレオニンの分解時にも生成される。トレオニンはまず脱水素されて2-アミノ-3-オキソ酪酸となるが、これは不安定で自発的に脱炭酸してアミノアセトンとなる。次にアミノアセトンは酸化されて脱アミノ化され、2-オキソプロパナール（メチルグリオキサール）となり、これがさらに酸化されてピルビン酸となる。この経路は哺乳類におけるトレオニンの最も重要な分解経路である。^[4]

参照

参考文献

^ ab 有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名称2013（ブルーブック）。ケンブリッジ：王立化学協会。2014年。p.63。doi ：10.1039/9781849733069- FP001。ISBN 978-0-85404-182-4。
^ John D. Hepworth (1965). 「アミノアセトンセミカルバゾン塩酸塩」.有機合成. 45 :1. doi :10.15227/orgsyn.045.0001.
^ ベチャラ、エテルヴィーノ JH;ドゥトラ、フェルナンド。カルドーソ、ヴァネッサ ES;サルトーリ、アドリアーノ。オリンピオ、ケリーPK。ペナッティ、カルロスAA;アディカリ、アヴィシェク。アスンサン、ニルソン A. (2007)。「内因性α-アミノケトンの二面性：酸化促進性の代謝兵器」。比較生化学と生理学パート C: 毒物学と薬理学。146 (1-2): 88-110。土井：10.1016/j.cbpc.2006.07.004。PMID 16920403。
^ ドブロタ、ドゥシャン (2016). Lekárska biochémia [医生化学] (スロバキア語) (第 2 版)。マーティン: オベタ。 316～317ページ。ISBN 978-80-8063-444-5。

[iupac2013-1] 有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名称2013（ブルーブック）。ケンブリッジ：王立化学協会。2014年。p.63。doi ：10.1039/9781849733069- FP001。ISBN 978-0-85404-182-4。

[2] John D. Hepworth (1965). 「アミノアセトンセミカルバゾン塩酸塩」.有機合成. 45 :1. doi :10.15227/orgsyn.045.0001.

[3] ベチャラ、エテルヴィーノ JH;ドゥトラ、フェルナンド。カルドーソ、ヴァネッサ ES;サルトーリ、アドリアーノ。オリンピオ、ケリーPK。ペナッティ、カルロスAA;アディカリ、アヴィシェク。アスンサン、ニルソン A. (2007)。「内因性α-アミノケトンの二面性：酸化促進性の代謝兵器」。比較生化学と生理学パート C: 毒物学と薬理学。146 (1-2): 88-110。土井：10.1016/j.cbpc.2006.07.004。PMID 16920403。

[4] ドブロタ、ドゥシャン (2016). Lekárska biochémia [医生化学] (スロバキア語) (第 2 版)。マーティン: オベタ。 316～317ページ。ISBN 978-80-8063-444-5。