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| 名前 | |||
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| IUPAC名
プロパンジアール
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| その他の名前
マロンアルデヒド; マロノジアルデヒド; プロパンジアール; 1,3-プロパンジアール; マロンアルデヒド; マロニルジアルデヒド
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| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| 略語 | MDAA | ||
| ケムスパイダー |
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| ケッグ |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| Ｃ３Ｈ４Ｏ２ の | |||
| モル質量 | 72.063 グラムモル−1 | ||
| 外観 | 針状固体[1] | ||
| 密度 | 0.991g/mL | ||
| 融点 | 72 °C (162 °F; 345 K) | ||
| 沸点 | 108 °C (226 °F; 381 K) | ||
| 危険 | |||
| NIOSH（米国健康暴露限界）： | |||
PEL (許可)
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なし[1] | ||
REL (推奨)
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カルシウム[1] | ||
IDLH（差し迫った危険）
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カルシウム[ND] [1] | ||
| 関連化合物 | |||
関連するアルケナール
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グルコ酸 | ||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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マロンジアルデヒドはβ-ジカルボニル類に属します。無色の液体であるマロンジアルデヒドは、エノールとして存在する反応性の高い化合物です。[2]これは生理学的代謝物であり、酸化ストレスのマーカーです。
構造と合成
マロンジアルデヒドは主にエノールであるヒドロキシアクロレインとして存在する：[2]
- CH 2 (CHO) 2 → HOC(H)=CH-CHO
有機溶媒では、シス異性体が有利ですが、水中ではトランス異性体が優勢です。平衡は急速に起こり、多くの目的にとって重要ではありません。
実験室では、マロンジアルデヒドとは異なり、市販されており保存安定性のあるアセタール1,1,3,3-テトラメトキシプロパンを加水分解することで、その場で生成できます。 [2]マロンジアルデヒドは容易に脱プロトン化され、エノラートのナトリウム塩（融点245℃）を与えます。
生合成と反応性
マロンジアルデヒドは、多価不飽和脂肪酸の脂質過酸化によって生成されます。[3]マロンジアルデヒドは、血小板やその他のさまざまな細胞や組織で、シクロオキシゲナーゼ 1 またはシクロオキシゲナーゼ 2 がアラキドン酸をプロスタグランジン H2 に代謝するトロンボキサン A2 合成における主要な生成物です。この生成物は、トロンボキサン合成酵素によってトロンボキサン A2 、12-ヒドロキシヘプタデカトリエン酸、マロニルジアルデヒドにさらに代謝されます。あるいは、非酵素的に転位して、 12-ヒドロキシエイコサヘプタエン酸の 8-シスおよび 8-トランス異性体とマロニルジアルデヒドの混合物になることもあります (12-ヒドロキシヘプタデカトリエン酸を参照) 。 [ 4]脂質過酸化の程度は、組織中のマロンジアルデヒドの量によって推定できます。[3]
活性酸素種は多価不飽和脂質を分解し、マロンジアルデヒドを形成する。[5]この化合物は反応性アルデヒドであり、細胞に毒性ストレスを引き起こし、終末糖化生成物（AGE）に類似した「終末脂質酸化生成物（ALE）」と呼ばれる共有結合タンパク質付加物を形成する多くの反応性求電子種の1つである。[6]このアルデヒドの生成は、生物の酸化ストレスのレベルを測定するためのバイオマーカーとして使用される。 [7] [8]
マロンジアルデヒドはDNA中のデオキシアデノシンおよびデオキシグアノシンと反応してDNA付加物を形成し、その主なものは変異原性を持つM 1 Gである。[9]アルギニン残基のグアニジン基はマロンジアルデヒドと縮合して2-アミノピリミジンを生成する。
ヒトALDH1A1アルデヒド脱水素酵素はマロンジアルデヒドを酸化することができます。
分析
マロンジアルデヒドおよび他のチオバルビツール酸反応性物質（TBARS）は、2当量のチオバルビツール酸と縮合して、分光光度計で分析できる蛍光赤色誘導体を生成します。[2] [10] 1-メチル-2-フェニルインドールは、より選択的な代替試薬です。[2]
危険と病理
マロンジアルデヒドは反応性が高く、潜在的に変異原性がある。[11]ヒマワリ油やパーム油などの加熱された食用油に含まれていることが確認されている。[12]
ある研究によると、円錐角膜や水疱性角膜症の患者の角膜ではマロンジアルデヒド濃度が上昇している。 [13] MDAは変形性関節症患者の関節の組織切片でも検出される。[14]
マロンジアルデヒドのレベルは、脂質過酸化のマーカーとして精子の膜損傷を評価するためにも考慮されます。これは、酸化ストレスが膜の流動性、透過性を変化させ、精子の機能能力を損なうことで精子の機能に影響を与えるため、非常に重要です。[15]
参照
参考文献
- ^ abcd NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0377」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
- ^ abcde V. Nair、CL O'Neil、PG Wang「マロンジアルデヒド」、Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis、2008年、John Wiley & Sons、ニューヨーク。doi : 10.1002 /047084289X.rm013.pub2 記事オンライン掲載日: 2008年3月14日
- ^ ab Davey MW1、Stals E、Panis B、Keulemans J、 Swennen RL (2005)。「植物組織中のマロンジアルデヒドのハイスループット測定」。分析生化学。347 (2): 201–207。doi :10.1016/j.ab.2005.09.041。PMID 16289006 。
{{cite journal}}: CS1 maint: 複数名: 著者リスト (リンク) CS1 maint: 数値名: 著者リスト (リンク) - ^ Rouzer, Carol A.; Marnett, Lawrence J. (2003). 「シクロオキシゲナーゼによる多価不飽和脂肪酸のフリーラジカル酸化のメカニズム」. Chemical Reviews . 103 (6): 2239–2304. doi :10.1021/cr000068x. PMID 12797830.
- ^ Pryor WA、Stanley JP (1975)。「レター：多価不飽和脂肪酸の自動酸化中にマロンジアルデヒドが生成されるメカニズムの提案。自動酸化中のプロスタグランジンエンドペルオキシドの非酵素的生成」。J. Org. Chem . 40 (24): 3615–7. doi :10.1021/jo00912a038. PMID 1185332。
- ^ Farmer EE、Davoine C (2007)。 「反応性求電子種」。Curr . Opin. Plant Biol . 10 (4): 380–6。Bibcode : 2007COPB ...10..380F。doi :10.1016/j.pbi.2007.04.019。PMID 17646124 。
- ^ Moore K, Roberts LJ (1998). 「脂質過酸化の測定」. Free Radic. Res . 28 (6): 659–71. doi :10.3109/10715769809065821. PMID 9736317.
- ^ Del Rio D、Stewart AJ、Pellegrini N (2005)。「マロンジアルデヒドの毒性分子および酸化ストレスの生物学的マーカーに関する最近の研究のレビュー」。Nutr Metab Cardiovasc Dis。15 ( 4): 316–28。doi :10.1016/j.numecd.2005.05.003。PMID 16054557 。
- ^ Marnett LJ (1999). 「脂質過酸化-マロンジアルデヒドによるDNA損傷」. Mutat. Res . 424 (1–2): 83–95. Bibcode :1999MRFMM.424...83M. doi :10.1016/S0027-5107(99)00010-X. PMID 10064852.
- ^ 「チオバルビツール酸反応性物質（TBARS）アッセイ」www.amdcc.org。2006年9月14日時点のオリジナルよりアーカイブ。
- ^ Hartman PE, 食品中の推定変異原および発がん物質。IV. マロンアルデヒド（マロンジアルデヒド）Environ Mutagen。1983;5(4):603-7
- ^ Dourerdjou, P.; Koner, BC (2008)「異なる調理容器が、異なる食用油の加熱誘導性脂質過酸化に及ぼす影響」Journal of Food Biochemistry、32: 740–751. doi :10.1111/j.1745-4514.2008.00195.x
- ^ Buddi R、Lin B、Atilano SR、Zorapapel NC、Kenney MC、Brown DJ (2002 年 3 月)。「ヒト角膜疾患における酸化ストレスの証拠」。J . Histochem. Cytochem. 50 (3): 341–51. doi : 10.1177/002215540205000306。PMID 11850437 。
- ^ Tiku ML、Narla H、Jain M、Yalamanchili P (2007)。「グルコサミンは、進行した脂質酸化反応とタンパク質酸化を阻害することで、軟骨細胞におけるin vitroコラーゲン分解を防ぐ」。 関節炎研究と治療。9 (4): R76。doi : 10.1186 / ar2274。PMC 2206377。PMID 17686167。
- ^ コローデル、G.モレッティ、E。ミシェリ、L.メンキアリ、A.モルトーニ、L.チェッレターニ、D. (2015 年 3 月)。 「さまざまな生殖問題を抱えた男性の精液の特徴とマロンジアルデヒドのレベル」。アンドロロジー。3 (2): 280-286。土井：10.1111/andr.297。PMID 25331426。S2CID 28027300 。