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| 名前 | |||
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| 推奨されるIUPAC名
ブタン-2-オン[2] | |||
その他の名前
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| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| 741880 | |||
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.001.054 | ||
| 25656 | |||
| ケッグ |
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パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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| 国連番号 | 1193 | ||
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| Ｃ4Ｈ8Ｏの | |||
| モル質量 | 72.107 グラムモル−1 | ||
| 外観 | 無色の液体 | ||
| 臭い | ミントまたはアセトンのような香り[3] | ||
| 密度 | 0.8050 グラム/mL | ||
| 融点 | −86 °C (−123 °F; 187 K) | ||
| 沸点 | 79.64 °C (175.35 °F; 352.79 K) | ||
| 27.5g / 100mL | |||
| ログP | 0.37 [4] | ||
| 蒸気圧 | 78 mmHg（20 ℃）[3] | ||
| 酸性度（p Ka） | 14.7 | ||
磁化率（χ）
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−45.58·10 −6 cm 3 /モル | ||
屈折率( n D )
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1.37880 | ||
| 粘度 | 0.43 cp | ||
| 構造 | |||
| 2.76デイ | |||
| 危険 | |||
| GHSラベル: | |||
  [5]
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| 危険[5] | |||
| H225、H319、H336 [5] | |||
| P210、P233、P240、P241、P242、P243、P261、P264、P271、P280、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P312、P337+P313、P370+P378、P403+P233、P403+P235、P405、P501 [5] | |||
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |||
| 引火点 | −9 °C (16 °F; 264 K) | ||
| 505 °C (941 °F; 778 K) | |||
| 爆発限界 | 1.4～11.4% [3] | ||
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |||
LD 50 (平均投与量)
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LC 50 (中央濃度)
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| NIOSH（米国健康暴露限界）： | |||
PEL (許可)
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TWA 200 ppm（590 mg/m 3）[3] | ||
REL (推奨)
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TWA 200 ppm (590 mg/m 3 ) ST 300 ppm (885 mg/m 3 ) [3] | ||
IDLH（差し迫った危険）
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3000ppm [3 ] | ||
| 安全データシート（SDS） | 安全データシート | ||
| 関連化合物 | |||
関連ケトン
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アセトン; 3-ペンタノン; 3-メチルブタノン | ||
| 補足データページ | |||
| ブタノン（データページ） | |||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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ブタノンはメチルエチルケトン（MEK）またはエチルメチルケトンとしても知られ、[a]化学式CH 3 C(O)CH 2 CH 3の有機化合物です。この無色の液体ケトンは、アセトンを思わせる鋭く甘い香りがします。工業的には大規模に生産されていますが、自然界には微量しか存在しません。[7]水に部分的に溶け、工業用溶剤としてよく使用されます。[8]別の溶剤であるテトラヒドロフランの異性体です。
生産
ブタノンは2-ブタノールの酸化によって生成される。2-ブタノールの脱水素は銅、亜鉛、青銅によって触媒される。
- CH 3 CH(OH)CH 2 CH 3 → CH 3 C(O)CH 2 CH 3 + H 2
これは、年間約7億キログラムの生産に使用されています。検討されているが実装されていない他の合成法には、2-ブテンのワッカー酸化とイソブチルベンゼンの酸化があり、アセトンの工業生産に類似しています。[7]クメンプロセスは、元のフェノールとアセトンだけでなく、フェノールとアセトンとブタノンの混合物を生成するように変更できます。[9]
重質ナフサの液相酸化とフィッシャー・トロプシュ反応はどちらも混合酸素化物流を生成し、そこから分留によって2-ブタノンが抽出される。[10]
アプリケーション
溶媒
ブタノンは効果的で一般的な溶剤であり[8] 、ゴム、樹脂、セルロースアセテート、ニトロセルロースコーティング、ビニールフィルムなどのプロセスで使用されています。 [11]このため、プラスチック、繊維の製造、パラフィンワックスの生産、ラッカー、ワニス、ペイント剥離剤、変性アルコールの変性剤、接着剤、洗浄剤としての家庭用品に使用されています。PVC素材の洗浄に使用される配管用プライミング液の主成分です。アセトンと同様の溶剤特性がありますが、沸騰温度が高く、蒸発速度が著しく遅いです。[12]アセトンとは異なり、水と共沸混合物を形成するため[13] [14]、特定の用途では水分の共沸蒸留に役立ちます。ブタノンは、消去可能な染料の溶剤として ホワイトボードマーカーにも使用されています。
ブタノンのヒドロキシルアミン誘導体はメチルエチルケトンオキシム(MEKO) であり、皮張り防止剤として塗料やワニスにも使用されています。
プラスチック溶接
ブタノンはポリスチレンや他の多くのプラスチックを溶解するため、スケールモデルキットの部品を接合するための「模型用セメント」として販売されています。接着剤と見なされることが多いですが、この文脈では溶接剤として機能します。
その他の用途
ブタノンはメチルエチルケトンペルオキシドの前駆体であり、不飽和ポリエステル樹脂の架橋などの重合反応の触媒となる。ジメチルグリオキシムは、ブタノンをエチル亜硝酸と反応させてジアセチルモノオキシムを生成し、その後ジオキシムに変換することで製造できる。 [15]
ヒドラジンを製造する過酸化プロセスでは、出発化学物質であるアンモニアがブタノンと結合し、過酸化水素によって酸化され、別のアンモニア分子と結合します。
プロセスの最終段階では、加水分解によって目的の生成物であるヒドラジンが生成され、ブタノンが再生されます。
- Me(Et)C=NN=C(Et)Me + 2H2O → 2Me (Et)C=O + N2H4
安全性
可燃性
ブタノンはほとんどの酸化物質と反応し、火災を引き起こす可能性があります。[8]爆発性は中程度で、小さな炎や火花で激しい反応を引き起こします。[8]蒸気は空気より重いため、低い場所に溜まります。1.4～11.4%の濃度で爆発します。[16]空気中の濃度が可燃性になるほど高くなると、蒸気の刺激性により人間は耐えられません。[12]ブタノンの火災は二酸化炭素、乾燥剤、または耐アルコール泡で消火する必要があります。[8]
健康への影響
ブタノンはタバコの煙の成分です。[17]刺激物であり、人間の目や鼻に刺激を引き起こします。[12] 動物への深刻な健康影響は、非常に高いレベルでのみ確認されています。動物がそれを吸入または飲用した長期研究はなく、[18]動物がそれを吸入または飲用した場合の発がん性に関する研究もありません。[19] : 96 混合溶媒への曝露を単純に曝露を加えることで計算するのとは対照的に、ブタノンが他の溶媒の毒性を増強する 可能性があるという証拠がいくつかあります。[20]
2010年現在[アップデート]、米国環境保護庁（EPA）はブタノンを有毒化学物質としてリストアップしている。神経心理学的影響の報告がある。損傷のない皮膚や肺から急速に吸収される。低濃度でも有毒な地上オゾンの形成に寄与する。[16]
規制
ブタノンは、麻薬及び向精神薬の不正取引の防止に関する国際連合条約の表IIの前駆物質として記載されています。[21]
ブタノンは対流圏（地上）オゾンの形成に寄与する揮発性有機化合物であるため、米国では有害大気汚染物質として排出が規制されていた。 2005年に米国環境保護庁はブタノンを有害大気汚染物質（HAP）のリストから削除した。 [22] [23] [24]
参照
注記
参考文献
- ^ Merck Index、第11版、5991。
- ^ abcd 有機化学命名法: IUPAC勧告および推奨名称2013 (ブルーブック)ケンブリッジ:王立化学協会2014年 p. 725. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4。
- ^ abcdef NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0069」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
- ^ "butan-2-one_msds"。
- ^ abcd 「安全データシート - Klean Strip - メチルエチルケトン（MEK）」（PDF）。Kleanstrip.com。Klean Strip。2015年4月15日。 2018年4月17日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。 2019年11月5日閲覧。
- ^ ab 「2-ブタノン」。生命または健康に直ちに危険となる濃度（IDLH）。国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
- ^ ab Wilhelm Neier、Guenter Strehlke「2-Butanone」、ウルマン工業化学百科事典、Wiley-VCH、ワインハイム、2002 年。
- ^ abcde Turner, Charles F.; McCreery, Joseph W. (1981). The Chemistry of Fire and Hazardous Materials . ボストン、マサチューセッツ州: Allyn and Bacon, Inc. p. 118. ISBN 0-205-06912-6。
- ^ 「フェノールへの直接経路」。2007年4月9日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2017年12月13日閲覧。
- ^ アシュフォード工業化学辞典、第3版、2011年、ISBN 978-0-9522674-3-0、6013-4ページ
- ^ Apps, EA (1958).印刷インク技術. ロンドン: Leonard Hill [Books] Limited. pp. 101.
- ^ abc フェアホール、ローレンスT.（1957）。産業毒性学。ボルチモア：ウィリアムズ・アンド・ウィルキンス社。pp.172-173。
- ^ ランゲ化学ハンドブック、第 10 版、pp1496-1505
- ^ CRC 化学物理ハンドブック、第 44 版、pp 2143-2184
- ^ セモン、WL; ダメレル、VR (1943)。「ジメチルグリオキシム」。有機合成;全集第2巻、204ページ。
- ^ ab Simon BN Thompson (2010年冬)。「メチルエチルケトン(MEK)への曝露による認知リハビリテーションと脳損傷への影響:レビュー」(PDF)。認知リハビリテーションジャーナル。28(冬): 4–14。2022年1月21日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。
- ^ タルハウト、ラインスキー;シュルツ、トーマス。エバ、フロレク。ジャン・ヴァン・ベンセム。ウェスター、ピート。オッペルハイゼン、アントゥーン (2011)。 「タバコの煙に含まれる有害化合物」。環境研究と公衆衛生の国際ジャーナル。8 (12): 613–628。土井：10.3390/ijerph8020613。ISSN 1660-4601。PMC 3084482。PMID 21556207。
- ^ 「メチルエチルケトン（MEK）（CASRN 78-93-3）」。統合リスク情報システム（IRIS）。EPA。2003年9月26日。 2015年3月16日閲覧。
- ^ 「メチルエチルケトンの米国毒性レビュー - 統合リスク情報システム (IRIS) の概要情報のサポートとして」(PDF)米国環境保護庁 2003 年 9 月 p. 152 。2015年3 月 16 日閲覧。
- ^ Dick, FD (2006). 「溶剤神経毒性」.職業環境医学. 63 (3): 221–226. doi :10.1136/oem.2005.022400. PMC 2078137. PMID 16497867 .
- ^ 国際規制下にある麻薬および向精神薬の違法製造に頻繁に使用される前駆物質および化学物質のリスト 2008 年 2 月 27 日アーカイブ、Wayback Machine、国際麻薬統制委員会
- ^ 連邦官報第70巻第242号（2005年12月19日）
- ^ Barbara Kanegsberg (nd). 「MEK No Longer a HAP」 Bfksolutions ニュースレター。2015年4月2日時点のオリジナルよりアーカイブ。2015年4月2日閲覧。EPA は、技術的な検討と一般からの意見の検討を経て、産業プロセスから排出されるブタノンへの潜在的な暴露が、人間の健康や環境に問題を引き起こすことは合理的に予測できないと結論付けました。[引用が必要]
- ^ 「EPAがCAAの有害化学物質リストからMEKを削除」www.pcimag.com . 2016年7月30日閲覧。
外部リンク
- 国際化学物質安全性カード 0179
- 国家汚染物質目録: メチルエチルケトンファクトシート
- NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド
- 米国 EPA データシート
- 消費者製品情報データベースのメチルエチルケトン