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リンゴ酸は、分子式HO 2 CCH(OH)CH 2 CO 2 Hで表される有機化合物です。これは、すべての生物によって生成されるジカルボン酸であり、果物の酸味に寄与し、食品添加物として使用されます。リンゴ酸には 2 つの立体異性体 ( L体とD体) がありますが、自然界にはL体のみ存在します。リンゴ酸の塩とエステルはリンゴ酸塩として知られています。リンゴ酸アニオンは、クエン酸回路の代謝中間体です。
「malic」という単語は、ラテン語の「mālum」（リンゴ）に由来します。[ 5 ]関連するラテン語の「mālus」（リンゴの木）は、すべてのリンゴとクラブアップルを含む属Malusの名前として使用され、[ 6 ] Maloideae、Malinae、Maleaeなどの他の分類の起源となっています。
L-リンゴ酸は天然に存在する形態であり、一方、 L-リンゴ酸とD-リンゴ酸の混合物は合成的に製造される。
リンゴ酸は生化学において重要な役割を果たしている。C4炭素固定過程において、リンゴ酸はカルビン回路におけるCO2の供給源となる。クエン酸回路では、( S )-リンゴ酸はフマル酸のsi面に-OH基が付加されて生成される中間体である。また、補充反応によってピルビン酸からも生成される。
リンゴ酸は、植物の葉の孔辺細胞において、ホスホエノールピルビン酸のカルボキシル化によっても合成される。リンゴ酸は二価陰イオンであり、孔辺細胞への溶質の取り込みの際にカリウム陽イオンと共存し、細胞内の電気的バランスを維持する。孔辺細胞内にこれらの溶質が蓄積すると溶質電位が低下し、水が細胞内に入り込み、気孔の開口が促進される。
リンゴ酸は、1785 年にカール・ヴィルヘルム・シェーレによってリンゴジュースから初めて単離されました。 [ 7 ] 1787 年にアントワーヌ・ラヴォアジエは、リンゴを意味するラテン語mālumに由来するacide maliqueという名前を提案しました。これは属名Malusと同じです。[ 8 ] [ 5 ] ドイツ語では、リンゴの果実から採れる酸っぱいものの複数形または単数形にちなんでÄpfelsäure (またはApfelsäure ) と呼ばれますが、塩はMalat(e)と呼ばれます。リンゴ酸は、アプリコット、ブラックベリー、ブルーベリー、チェリー、ブドウ、ミラベル、モモ、ナシ、プラム、マルメロなど多くの果物の主要な酸であり、[ 9 ]柑橘類などの他の果物にも低濃度で含まれています。未熟なリンゴの酸味に寄与しています。酸っぱいリンゴには高濃度の酸が含まれています。ブドウやほとんどのワインにも含まれており、濃度は5 g/Lにも達することがあります。[ 10 ]ワインに酸味を与え、果実の熟度が増すにつれてその量は減少します。リンゴ酸の味はルバーブでは非常にクリアで純粋で、ルバーブではリンゴ酸が主な風味成分です。また、スマックスパイスの酸味の原因となる化合物でもあります。さらに、「塩と酢」味のポテトチップスなど、一部の人工酢フレーバーの成分でもあります。[ 11 ]
マロラクティック発酵の過程で、リンゴ酸ははるかに穏やかな乳酸に変換されます。リンゴ酸はすべての果物と多くの野菜に自然に存在し、果物の代謝で生成されます。[ 12 ]
リンゴ酸は、食品に添加される場合、E番号E296で示されます。酸っぱいキャンディーでは、酸味の少ないクエン酸と併用したり、クエン酸の代わりに使われたりすることがあります。これらのキャンディーには、過剰摂取すると口内炎を引き起こす可能性があるという警告が表示されている場合があります。リンゴ酸は、EU [ 13 ] 、米国[ 14 ]、オーストラリアとニュージーランド[ 15 ] （ INS番号296でリストされている）で食品添加物としての使用が承認されています。
リンゴ酸は 1グラムあたり10 kJ（2.39キロカロリー）のエネルギーを含んでいる。[ 16 ]
ラセミリンゴ酸は、無水マレイン酸の二重水和によって工業的に生産される。2000年のアメリカの生産能力は年間5,000トンであった。エナンチオマーは、ラセミ混合物のキラル分離によって分離することができる。S-リンゴ酸は、フマル酸の発酵によって得られる。[ 17 ]
発煙硫酸の存在下でのリンゴ酸の自己縮合によりピロンであるクマル酸が生成する：[ 18 ]
この反応では、一酸化炭素と水が放出される。
リンゴ酸は、ウォルデン反転とウォルデンサイクルの発見において重要な役割を果たしました。ウォルデンサイクルでは、まず（−）-リンゴ酸が五塩化リンの作用によって（+）-クロロコハク酸に変換されます。次に、湿った酸化銀が塩素化合物を（+）-リンゴ酸に変換し、それが五塩化リンと反応して（−）-クロロコハク酸になります。酸化銀がこの化合物を（−）-リンゴ酸に戻すと、サイクルが完了します。
l-リンゴ酸は、それ自体が汎用性の高い分割剤であるα-フェニルエチルアミンの分割に使用されます。 [ 19 ]
糖蜜を土壌に添加すると、微生物によるリンゴ酸の合成が増加します。これは、土壌微生物による病害抑制の一環として自然に起こると考えられているため、糖蜜による土壌改良は園芸における作物処理として使用できます。[ 20 ]
以下の遺伝子、タンパク質、代謝物をクリックすると、それぞれの記事にリンクします。[ §1 ]
