インドール-3-カルビノール

インドール-3-カルビノール^[1]
名前
	推奨されるIUPAC名 (1 H -インドール-3-イル)メタノール
	その他の名前インドール-3-カルビノール; 3-インドリルカルビノール; 1 H -インドール-3-メタノール; 3-ヒドロキシメチルインドール; 3-インドールメタノール; インドール-3-メタノール; I3C
識別子
CAS番号	700-06-1 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:24814 ;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
ケムスパイダー	3581 ;
ECHA 情報カード	100.010.762
EC番号	211-836-2;
パブケム CID	3712;
RTECS番号	ＮＬ９４８３０００;
ユニ	C11E72455F ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID7031458;
	InChI InChI=1S/C9H9NO/c11-6-7-5-10-9-4-2-1-3-8(7)9/h1-5,10-11H,6H2 キー: IVYPNXXAYMYVSP-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C9H9NO/c11-6-7-5-10-9- 4-2-1-3-8(7)9/h1-5,10-11H,6H2; InChI=1/C9H9NO/c11-6-7-5-10-9-4-2-1-3-8(7)9/h1-5,10-11H,6H2 キー: IVYPNXXAYMYVSP-UHFFFAOYAO;
	笑顔 OCc2c1ccccc1[nH]c2;
プロパティ
化学式	C9H9NO
モル質量	147.177 グラムモル−1
外観	オフホワイト無地
融点	96～99 °C (205～210 °F; 369～372 K)
水への溶解度	部分的に冷水に浸かる[曖昧]
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H315、H319
注意事項	P305+P351+P338
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	1 0 0
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

インドール-3-カルビノール（I3C、C ₉H ₉N O ）は、ブロッコリー、キャベツ、カリフラワー、芽キャベツ、コラードグリーン、ケールなどのアブラナ科の野菜に比較的多く含まれるグルコシノレートのグルコブラシシンの分解によって生成されます。また、栄養補助食品としても利用できます。^[3]インドール-3-カルビノールは、その抗発癌性、^[4]抗酸化作用、抗動脈硬化性作用の可能性について、現在も生物医学研究が行われています。 ^{[5]インドール-3-カルビノールの研究は、主に}実験動物と培養細胞を用いて行われてきました。^[6]ヒトを対象とした研究は限られており、結論が出ていないことが報告されています。最近の生物医学研究文献のレビューでは、「アブラナ科の野菜の摂取と人間の乳がんや前立腺がんとの逆相関の証拠は限られており、一貫性がない」こと、そしてインドール-3-カルビノールのサプリメントが健康に良いかどうかを判断するには「より大規模なランダム化比較試験が必要である」ことがわかった。^[7]

インドール-3-カルビノールと癌

インドール-3-カルビノールの摂取ががんの発生率に影響を及ぼすメカニズムの調査は、エストロゲン代謝やその他の細胞効果を変化させる能力に焦点が当てられています。ラット、マウス、ニジマスなどの動物を対象に、さまざまなレベルの発がん物質とインドール-3-カルビノールを毎日の食事に取り入れた対照研究が行われています。結果は、インドール-3-カルビノールによる腫瘍感受性の用量依存的な低下を示しました（アフラトキシンとDNAの結合の減少から推測）。人間の食事に含まれる天然抗発がん物質（インドール-3-カルビノール）による純粋な抗イニシエーション活性の直接的な証拠は、1989年にダッシュウッドらによって初めて主張されました。^[8]

インドール-3-カルビノールは、ヒト生殖癌細胞のG1成長停止を誘導します。^[9]細胞成長のG1期は細胞ライフサイクルの初期に発生し、ほとんどの細胞ではその寿命における細胞サイクルの主要な期間であるため、これは癌の予防と治療に潜在的に関連しています。G1期は、DNA複製に必要な酵素を含む、次の（「S」）期に必要なさまざまな酵素の合成によって特徴付けられます。

ガン予防を期待してインドール-3-カルビノールのサプリメントを過剰に摂取するのは賢明ではないかもしれない。定期的に摂取する前にホルモンバランスを検査する必要があるからだ（簡単な血液検査で）。エストロゲンレベルに影響を与えるため、このような注意が推奨される（エストロゲンは脳機能に大きな影響を与える）。^[10]^[11]

アフラトキシンB1と組み合わせるとマスの肝臓がんを促進し、転移を抑制します。^[6]

悪性黒色腫

インドール-3-カルビノールは、ヒト黒色腫細胞の増殖停止とアポトーシスを引き起こす。Kimら（2011）は、黒色腫生物学のマスターレギュレーターである小眼球症関連転写因子（MITF-M）がインドール-3-カルビノールによってダウンレギュレーションされ、アポトーシスを誘導することを示した。^[12] Kunduら（2017）は、インドール-3-カルビノールの抗癌特性は、腫瘍形成経路を特異的に標的とすることで駆動されることを実証した。^[13]^[14]異種移植された黒色腫のマウスモデルを使用した2つの異なる研究で、彼らはインドール-3-カルビノールの皮下注射が腫瘍量を大幅に減らすことができることを観察した。この抗腫瘍効果の根底にある分子メカニズムは、変異を有する腫瘍における発癌性BRAF V600Eの活性の特異的阻害によるものであることが判明した。しかし、野生型 BRAF を発現する腫瘍では、インドール-3-カルビノールは同等の抗増殖効果を示さなかった。さらに、インドール-3-カルビノールは正常な表皮メラノサイトでも抗増殖を引き起こさなかったことから、その作用の特異性と選択性が強調された。Kunduら^[^{引用が必要}^{]はさらに、インドール-3-カルビノールによる BRAF V600E 活性の阻害が、下流シグナル伝達による MITF-M のダウンレギュレーションをもたらし、G1}細胞周期の停止を引き起こし、観察された抗増殖効果につながることを示しました。

2 番目の研究で、Kunduら^{[引用が必要]は、}PTENがダウンレギュレーションされている黒色腫細胞では、インドール-3-カルビノールがNEDD4 ₁と直接相互作用してPTEN のユビキチン化とそれに続くプロテアソーム分解を防ぐことを示しました。これにより、PTEN が安定化し、下流のAKTシグナル伝達によって増殖が抑制されます。全体的な科学的証拠は、黒色腫において、インドール-3-カルビノールが増殖を引き起こす最も一般的な 2 つのドライバー変異シグナル伝達経路を特異的に阻害することを示しており、この事実は将来、インドール-3-カルビノールでヒト患者を治療する臨床試験を設計するために使用できます。

全身性エリテマトーデス

インドール-3-カルビノールは、エストロゲン代謝をエストロゲンの少ない代謝物へとシフトさせる。全身性エリテマトーデス（SLE、またはループス）は自己免疫疾患であり、エストロゲンと関連している。ループスを発症するように飼育されたマウスを使った研究では、1つのグループにインドール-3-カルビノールを与え、もう1つのグループには標準的なマウスの餌を与えた。インドール-3-カルビノール餌を与えられたグループはより長く生き、病気の兆候も少なかった。^[15]

ループスを起こしやすいマウスにインドール-3-カルビノールを投与した別の研究では、マウスのB細胞とT細胞の発達が連続的に阻害されることで病気が改善するメカニズムが明らかになった。成熟が停止すると自己抗体の産生が減少し、これがループスの原因の重要な要素であると考えられている。さらに、ループスを起こしやすいマウスにI3Cを補給すると、T細胞機能が正常化した。^[16]

狼瘡を患う女性は、インドール-3-カルビノールに対して代謝反応を示す可能性があり、その抗エストロゲン作用の恩恵を受ける可能性もあります。現在、狼瘡を患う人間の患者をインドール-3-カルビノールで治療する効果を判断する臨床試験が進行中です。

再発性呼吸器乳頭腫症に対する効果

インドール-3-カルビノールは小児と成人患者の両方においてヒトパピローマウイルス感染細胞に影響を及ぼす可能性があることを示唆する証拠がある。^[17]^[18]研究は進行中である。

参考文献

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さらに読む

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外部リンク

フィッシャーサイエンティフィックのMSDS

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