ソムレ反応

ソムレー反応 は、ベンジルハライドがヘキサミンと水の作用によってアルデヒドに変換される有機反応です。^[1]^[2]この反応は、1913年に初めて報告されたフランスの化学者マルセル・ソムレーにちなんで名付けられました。^[3]

一例として、チオフェン-2-カルボキシアルデヒドはヘキサミンと2-クロロメチルチオフェンの反応によって製造されます。^[4] この反応は正式には炭素の酸化反応です。

反応メカニズムと範囲

ベンジルハライド1 はヘキサミンと反応して第四級アンモニウム塩 3となり、そのたびに窒素原子 1 個のみがアルキル化されます。その後、ベンジルアンモニウムは酸触媒加水分解プロセスを受けます。

加水分解条件によっては、ヘキサミン単位が分解してベンジルアミンが残ることもあります (デレピン反応)。

この反応はベンジルアミンの酸化にも応用でき、m-キシレンジアミンをイソフタルアルデヒドに変換することができる。^[5]

^ マーチ、ジェリー（1985年）。『上級有機化学：反応、メカニズム、構造（第3版）』ニューヨーク：ワイリー。ISBN 9780471854722. OCLC 642506595.
^ Angyal, SJ (2011年3月15日). 「ソムレ反応」.有機反応: 197–217. doi :10.1002/0471264180.or008.04. ISBN 978-0-471-26418-7。
^ マルセル・ソムレ (1913)。「ヘキサメチレン – テトラミンのハロゲンアルコイル酸分解方法の詳細」。完了レンド。 157 : 852–854。
^ Kenneth B. Wiberg . 「2-チオフェンアルデヒド」. Org. Synth . 3 :811. doi :10.15227/orgsyn.000.0005.
^ Ackerman, JH; Surrey, AR (1967). 「イソフタルアルデヒド」.有機合成. 47 : 76. doi :10.15227/orgsyn.047.0076.