1,3-ジクロロプロペン

1,3-ジクロロプロペン
トランス異性体の骨格式	シス異性体の骨格式
トランス異性体の球棒モデル	シス異性体のボールアンドスティックモデル
名前
	推奨されるIUPAC名 1,3-ジクロロプロペン
	その他の名前 AQL アグロセルホン、DD92、1,3-D、ドルロン、ネマトックス、テロン、ネメックス、シス-ジクロロプロペン、ジ-トラペックス CP、ボルレックス 201、ジクロロ-1,3-プロペン、1,3-ジクロロ-1-プロペン、1,3-ジクロロ-2-プロペン、アルファ-クロロアリルクロリド、クロロアリルクロリド、ガンマ-クロロアリルクロリド、クロロアリルクロリド、クロロプロペニルクロリド、1,3-ジクロロプロピレン、3-D、DCP、3-クロロアリルクロリド
識別子
CAS番号	542-75-6 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:18918 ;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
ケムスパイダー	23117 ;
ECHA 情報カード	100.008.024
EC番号	208-826-5;
ケッグ	C18627 ;
メッシュ	1,3-ジクロロ-1-プロペン
パブケム CID	24726;
RTECS番号	UC8310000;
ユニ	9H780918D0 ;
国連番号	2047
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID1022057;
	InChI InChI=1S/C3H4Cl2/c4-2-1-3-5/h1-2H,3H2/b2-1+ キー: UOORRWUZONOOLO-OWOJBTEDSA-N ; InChI=1/C3H4Cl2/c4-2-1-3-5/h1-2H,3H2/b2-1+ キー: UOORRWUZONOOLO-OWOJBTEDBJ;
	笑顔 Cl[C@H]=CCCl;
プロパティ
化学式	塩素イオン
モル質量	110.97グラム/モル
外観	無色から淡黄色の液体
臭い	甘い、クロロホルムのような
密度	1.217 g/mL (シス)、1.224 g/mL (トランス)
融点	−84.5 °C (−120.1 °F; 188.7 K)
沸点	104 °C (219 °F; 377 K) (シス); 112 °C (トランス)
水への溶解度	2.18 g/L (シス) @ 25 °C; 2.32 g/L (トランス) @ 25 °C
ログP	1.82
蒸気圧	34.4 mm Hg @ 25 °C (シス)、23.0 mm Hg @ 25 °C (トランス)
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H226、H301、H302、H305、H311、H315、H317、H319、H331、H332、H335、H410
注意事項	P210、P233、P240、P241、P242、P243、P261、P264、P270、P271、P272、P273、P280、P301+P310、P302+P352、P303+P361+P353、P304+P312、P304+P340、P305+P351+P338、P311、P312、P321、P322、P330、P331、P332+P313、P333+P313、P337+P313、P361、P362、P363、P370+P378、P391、P403+P233、P403+P235、P405、P501
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	2 3 0
引火点	28 °C (82 °F; 301 K)
自然発火; 温度	> 500 °C (932 °F; 773 K)
爆発限界	5.3% – 14.5% (80 °C)
	NIOSH（米国健康暴露限界）：
PEL (許可)	なし
REL (推奨)	Ca TWA 1 ppm (5 mg/m 3 ) [皮膚]
IDLH（差し迫った危険）	カリフォルニア [ND]
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

1,3-ジクロロプロペンは、様々な商品名で販売されており、化学式C ₃ H ₄ Cl ₂の有機塩素化合物です。甘い香りのする無色の液体です。水に弱く溶け、蒸発しやすいです。主に農業で殺虫剤として使用され、特に植え付け前の燻蒸剤や殺線虫剤として使用されます。米国やその他の国で広く使用されていますが、34か国（欧州連合を含む）では禁止されています。^[4]

生産、化学的性質、生分解

これはプロペンを塩素化して塩化アリルを製造する際に生成される副産物である。^[5]

これは通常、 ( Z )-1,3-ジクロロプロペンと( E )-1,3-ジクロロプロペンと呼ばれる幾何異性体の混合物として得られます。1950年代に初めて農業に利用されましたが、少なくとも2つの生分解経路が進化しました。1つの経路はクロロカーボンをクロロアクリル酸を経由してアセトアルデヒドに分解します。^[6]

安全性

1,3-ジクロロプロペン（DCP）のTLV-TWAは1 ppmです。[ 7 ]接触^刺激物質です。さまざまな合併症が報告されています。^[8]

発がん性

1,3-ジクロロプロペンのヒトに対する発がん性の証拠は不十分であるが、いくつかのがんバイオアッセイの結果は動物に対する発がん性の十分な証拠を提供している。米国では、保健福祉省（DHHS）が1,3-ジクロロプロペンが発がん性物質である可能性が十分にあると判断している。カリフォルニア州では、環境健康危害評価局が1,3-ジクロロプロペンを発がん性物質と判断、2022年に3.7マイクログラム/日の無リスクレベル（NSRL）を設定した。^[9]国際がん研究機関（IARC）は、1,3-ジクロロプロペンがヒトに対して発がん性の可能性があると判断している。EPAは1,3-ジクロロプロペンをヒトに対する発がん性の可能性がある物質に分類している。^[8]

使用

1,3-ジクロロプロペンは以下の作物の農薬として使用されています。^[10]

汚染

ATSDRには広範な汚染情報が掲載されている。^[11]

市場の歴史

1,3-Dは、Teloneというブランド名で、DowDuPontに合併されるまでDow AgroSciencesの製品の一つでした。その後Cortevaとともにスピンオフし、2020年現在はTelos Ag Solutionsにライセンス供与されており、もはやCortevaの製品ではありません。^[1]^[2]^{[アップデート]}

参考文献

^ ab Martin, Frank N. (2003). 「現在メチルブロマイドで制御されている土壌病原体の管理のための代替戦略の開発」。Annual Review of Phytopathology。41 (1). Annual Review : 325–350. doi :10.1146/annurev.phyto.41.052002.095514. ISSN 0066-4286. PMID 14527332 .
^ ab 「Telone土壌燻蒸剤、Telos Ag Solutionsが販売へ」。野菜栽培者ニュース。2020年11月17日。 2021年7月6日閲覧。
^ abc NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0199」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
^ 2022年5月13日の有効成分1,3-ジクロロプロペンの不承認に関する委員会決定、欧州連合官報、2022年5月13日。
^ クレーリング、ルドガー;クレイ、ユルゲン。ジェラルド・ジェイコブソン。グロリッグ、ヨハン。 Miksche、Leopold (2000 年 6 月 15 日)、「Allyl Compounds」、Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry、ワインハイム、ドイツ: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA、doi :10.1002/14356007.a01_425、ISBN 3527306730、 2022年3月18日閲覧
^ Poelarends, Gerrit J.; Whitman, Christian P. (2004 年 10 月 1 日)。「タウトメラーゼスーパーファミリーの酵素活性の進化: 1,3-ジクロロプロペン分解酵素の機構と構造に関する研究」。生物有機化学。機構酵素学。32 ( 5 ): 376–392。doi : 10.1016 /j.bioorg.2004.05.006。ISSN 0045-2068。PMID 15381403 。
^ ロバート L. メトカーフ「昆虫防除」『ウルマン工業化学百科事典』Wiley-VCH、ウィーンハイム、2002 年。doi :10.1002/14356007.a14_263
^ ab 「ToxFAQs – Letter A | 有毒物質ポータル | ATSDR」。
^ 「提案65：1,3-ジクロロプロペン（1,3-D）に重大なリスクレベルはない」。oehha.ca.gov。2022年6月21日。 2022年10月26日閲覧。
^ 「農作物および化合物別の全国農薬使用量（散布量および処理面積）」。米国地質調査所。2007年4月10日時点のオリジナルよりアーカイブ。
^ 「ジクロロプロペンの毒性プロファイル」（PDF）。毒性物質疾病登録局。2008年9月。

ATSDR ToxFAQs: ジクロロプロペン
USGS 農薬国家合成プロジェクト – 作物と化合物

さらに読む

ATSDR 毒性プロファイル (9.2 MB)
CDC – NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド

[Martin-2003-1] Martin, Frank N. (2003). 「現在メチルブロマイドで制御されている土壌病原体の管理のための代替戦略の開発」。Annual Review of Phytopathology。41 (1). Annual Review : 325–350. doi :10.1146/annurev.phyto.41.052002.095514. ISSN 0066-4286. PMID 14527332 .

[Telone-to-Telos-2] 「Telone土壌燻蒸剤、Telos Ag Solutionsが販売へ」。野菜栽培者ニュース。2020年11月17日。 2021年7月6日閲覧。

[PGCH-3] NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0199」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。

[4] 2022年5月13日の有効成分1,3-ジクロロプロペンの不承認に関する委員会決定、欧州連合官報、2022年5月13日。

[Ullmann-5] クレーリング、ルドガー;クレイ、ユルゲン。ジェラルド・ジェイコブソン。グロリッグ、ヨハン。 Miksche、Leopold (2000 年 6 月 15 日)、「Allyl Compounds」、Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry、ワインハイム、ドイツ: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA、doi :10.1002/14356007.a01_425、ISBN 3527306730、 2022年3月18日閲覧

[6] Poelarends, Gerrit J.; Whitman, Christian P. (2004 年 10 月 1 日)。「タウトメラーゼスーパーファミリーの酵素活性の進化: 1,3-ジクロロプロペン分解酵素の機構と構造に関する研究」。生物有機化学。機構酵素学。32 ( 5 ): 376–392。doi : 10.1016 /j.bioorg.2004.05.006。ISSN 0045-2068。PMID 15381403 。

[Ullmann2-7] ロバート L. メトカーフ「昆虫防除」『ウルマン工業化学百科事典』Wiley-VCH、ウィーンハイム、2002 年。doi :10.1002/14356007.a14_263

[atsdr.cdc.gov-8] 「ToxFAQs – Letter A | 有毒物質ポータル | ATSDR」。

[9] 「提案65：1,3-ジクロロプロペン（1,3-D）に重大なリスクレベルはない」。oehha.ca.gov。2022年6月21日。 2022年10月26日閲覧。

[10] 「農作物および化合物別の全国農薬使用量（散布量および処理面積）」。米国地質調査所。2007年4月10日時点のオリジナルよりアーカイブ。

[11] 「ジクロロプロペンの毒性プロファイル」（PDF）。毒性物質疾病登録局。2008年9月。