ヘキサメチレントリペルオキシドジアミン

ヘキサメチレントリペルオキシドジアミン
名前
	推奨されるIUPAC名 3,4,8,9,12,13-ヘキサオキサ-1,6-ジアザビシクロ[4.4.4]テトラデカン
識別子
CAS番号	283-66-9 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	55052 ;
パブケム CID	61101;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID9074804;
	インチ InChI=1S/C6H12N2O6/c1-7-2-11-13-5-8(4-10-9-1)6-14-12-3-7/h1-6H2 キー: HMWPNDNFTFSCEB-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H12N2O6/c1-7-2-11-13-5-8(4-10-9-1)6-14-12-3-7/h1-6H2 キー: HMWPNDNFTFSCEB-UHFFFAOYAC;
	笑顔 C1N2COOCN(COO1)COOC2;
プロパティ
化学式	Ｃ６Ｈ１２Ｎ２Ｏ６
モル質量	208.17グラム/モル
外観	白色結晶固体
密度	1.57グラム/ cm3
融点	75℃で分解し、; 133℃で自然発火する
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	爆発的な
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H202、H205、H241、H300、H315、H318、H335
注意事項	P102、P220、P243、P250、P261、P264、P280、P283、P370+P380、P372、P404
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	1 1 4
爆発的なデータ
衝撃感度	高い
摩擦感度	非常に高い
爆発速度	約 2800 m/s (約 0.4 g/cm 3の場合) -約 1.1 g/cm 3の場合 5100 m/s
RE係数	0.74
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ヘキサメチレントリペルオキシドジアミン（HMTD）は、高爆発性の有機化合物です。HMTDは有機過酸化物であり、ケージのような構造を持つ複素環式化合物です。これは一次爆薬です。20世紀初頭には、主にその高い起爆力（雷酸水銀よりも高い）と安価に製造できることから、雷管の起爆剤として考えられてきました。そのため、鉱業用途の一次爆薬として急速に採用されました。^{[1]しかし、その後、デキストリン化}アジ化鉛やDDNP （鉛や水銀を含まない）などのより（化学的に）安定した化合物に取って代わられました。HMTDは、アマチュアが作った雷管に広く使用されています。

準備と構造

1885年にドイツの化学者ルートヴィヒ・レグラーによって初めて合成されたHMTD ^[2]は、クエン酸、酢酸、希硫酸などの酸触媒の存在下で過酸化水素とヘキサミンの水溶液を反応させることで製造できます。過酸化水素は少なくとも12% w/wの濃度が必要であり、それより低い濃度では収率が低下します。クエン酸は全体的に他の酸よりも優れており、最大約50%の収率が得られます。

この分子はケージのような構造をしており、窒素原子は珍しい三角平面形状をしています。^[3]

爆発物としての特性

アセトン過酸化水素（TATP）などの他の有機過酸化物と同様に、HMTDは不安定で、衝撃、摩擦、静電気放電、濃硫酸、強い紫外線および熱により爆発します。HMTDの入った瓶の蓋をねじ込むだけで爆発する事例が報告されています。^[4]一般的な静電気放電が爆発を引き起こすことが報告されています。^[5]ただし、通常の条件下では他の多くの過酸化物ほど不安定ではなく、紫外線にさらされると感受性が高まります。また、ほとんどの一般的な金属と反応し、爆発を引き起こす可能性があります。HMTDは純粋（酸、塩基、金属イオンを含まない）の場合、化学的に非常に安定しており、アセトンのようにすぐに昇華しません。

HMTDは雷管水銀よりも強力な起爆薬であるが、熱的および化学的安定性が低いため起爆装置に使用することはできない。^{[6]それでも、HMTDは、アマチュアが自作した即席の雷管で最も広く使用されている3つの主爆薬の1つである。他の2つは}TATPと銀アセチリドである。

HMTDはアマチュア化学者の間でよく見られる傷害の原因であり、特に指切断が原因となっている。こうした傷害のほとんどは、少量のHMTDが誤って指の近くで爆発することで起こる。少量（グラム）では、通常5～10cm以上の距離から指を切断するほどの威力はないからである。^[7]

計算された（Explo5）結晶密度1.597 g/cm ³での爆圧P _cjは218 kbar、爆速VoD = 7777 m/sです。爆発温度は3141 K、爆発エネルギーは5612 kJ/kg（またはさまざまな情報源によると3400 - 4000 kJ/kg）、標準温度での爆発ガスの体積は826 L/kgと計算されています。粉末の密度は0.4 g/cm ³に近いため、一般的な爆速は3000 m/sに近く、P _{cj は}15 kbarに近くなります。^[8]

感度

HMTD は全体的に、新鮮な TATP よりもわずかに敏感で、平均的な一次爆薬よりもわずかに危険であると考えられます。異なる表面 (異なる種類の紙など) 間の摩擦力のばらつきは、特定の一次爆薬のペア間の摩擦感度のばらつきよりも大きいことがよくあります。このため、異なる研究所で測定された摩擦感度の値は異なります。

テロ

HMTDはもはや軍事用途には使われておらず、衝撃に敏感であるにもかかわらず、今でも一般的な自家製爆発物であり、世界中で多数の自爆テロやその他の攻撃に使用されてきた。例えば、 2000年のミレニアム攻撃計画^[9]^[10] や2016年のニューヨーク・ニュージャージー爆破事件でロサンゼルス国際空港を爆破するために意図された爆発物の成分の一つであった^[11]ほか、米国のネオナチテロ組織アトムワッフェン師団が製造しようとした爆発物の成分の一つでもあった^{[12] 。}

参考文献

^ Taylor, CA; Rinkenbach, WH陸軍兵器 1924 . 5 , 463–466 ^{[検証が必要]}
^ Legler、L. (1885)。「Ueber Producte der langsamen Verbrennung des Autiläthers」。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft。18 (2): 3343–3351。土井：10.1002/cber.188501802306。
^ Schaefer, William P.; Fourkas, John T.; Tiemann, Bruce G. (1985年4月). 「ヘキサメチレントリペルオキシドジアミンの構造」.アメリカ化学会誌. 107 (8): 2461–2463. doi :10.1021/ja00294a043.
^ Stúpajúci Trend podomáckej výroby výbušnin a udalosti s tým spojené、Kriminalistický a Expertízny ústav Policajného zboru、p. 8 http://www.unms.sk/swift_data/source/dokumenty/skusobnictvo/upravy_2009/odborne_seminare_2008/KEU_BA_01_10_2008.pdf 2021 年 9 月 23 日にウェイバックマシンにアーカイブ、スロバキア語で書かれた
^ 一次爆薬の爆発特性 - Springer、p.21、セクション2.33、ISBN 978-3-642-28436-6、https://www.springer.com/cda/content/document/cda_downloaddocument/9783642284359-c1.pdf?SGWID=0-0-45-1379807-p174306459 2018年7月21日アーカイブ、Wayback Machine
^ ホジソン、ロバート; アグラワル、ジャイ P. (2007).爆発物の有機化学. ワイリー. p. 414.
^ Stúpajúci Trend podomáckej výroby výbušnin a udalosti s tým spojené、Kriminalistický a Expertízny ústav Policajného zboru、p. 8 http://www.unms.sk/swift_data/source/dokumenty/skusobnictvo/upravy_2009/odborne_seminare_2008/KEU_BA_01_10_2008.pdf 2021 年 9 月 23 日にウェイバックマシンにアーカイブ、スロバキア語で書かれた
^ 過酸化物の化学。2015年。ISBN 9781118412718。
^ 米国第9巡回控訴裁判所 (2010年2月2日)。「US v. Ressam」(PDF) 。 2012年10月4日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。 2010年2月27日閲覧。
^ 「Complaint; US v. Ressam」（PDF）。NEFA Foundation。1999年12月。 2012年3月1日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。2010年2月26日閲覧。
^ Cullinane, Susannah、Shimon Prokupecz、Emanuella Grinberg、Holly Yan (2016年9月20日)。「ニューヨークとニュージャージーでの爆破事件に関する7つの疑問」CNN 。 2016年9月20日閲覧。
^ Thompson, AC (2018年11月20日). Documenting Hate: New American Nazis. Frontline . PBS / ProPublica . 15分後. 2019年2月19日閲覧。

[1] Taylor, CA; Rinkenbach, WH陸軍兵器 1924 . 5 , 463–466 ^{[検証が必要]}

[2] Legler、L. (1885)。「Ueber Producte der langsamen Verbrennung des Autiläthers」。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft。18 (2): 3343–3351。土井：10.1002/cber.188501802306。

[3] Schaefer, William P.; Fourkas, John T.; Tiemann, Bruce G. (1985年4月). 「ヘキサメチレントリペルオキシドジアミンの構造」.アメリカ化学会誌. 107 (8): 2461–2463. doi :10.1021/ja00294a043.

[4] Stúpajúci Trend podomáckej výroby výbušnin a udalosti s tým spojené、Kriminalistický a Expertízny ústav Policajného zboru、p. 8 http://www.unms.sk/swift_data/source/dokumenty/skusobnictvo/upravy_2009/odborne_seminare_2008/KEU_BA_01_10_2008.pdf 2021 年 9 月 23 日にウェイバックマシンにアーカイブ、スロバキア語で書かれた

[5] 一次爆薬の爆発特性 - Springer、p.21、セクション2.33、ISBN 978-3-642-28436-6、https://www.springer.com/cda/content/document/cda_downloaddocument/9783642284359-c1.pdf?SGWID=0-0-45-1379807-p174306459 2018年7月21日アーカイブ、Wayback Machine

[Organic_Chemistry_of_Explosives-6] ホジソン、ロバート; アグラワル、ジャイ P. (2007).爆発物の有機化学. ワイリー. p. 414.

[7] Stúpajúci Trend podomáckej výroby výbušnin a udalosti s tým spojené、Kriminalistický a Expertízny ústav Policajného zboru、p. 8 http://www.unms.sk/swift_data/source/dokumenty/skusobnictvo/upravy_2009/odborne_seminare_2008/KEU_BA_01_10_2008.pdf 2021 年 9 月 23 日にウェイバックマシンにアーカイブ、スロバキア語で書かれた

[8] 過酸化物の化学。2015年。ISBN 9781118412718。

[febninth-9] 米国第9巡回控訴裁判所 (2010年2月2日)。「US v. Ressam」(PDF) 。 2012年10月4日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。 2010年2月27日閲覧。

[comp-10] 「Complaint; US v. Ressam」（PDF）。NEFA Foundation。1999年12月。 2012年3月1日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。2010年2月26日閲覧。

[11] Cullinane, Susannah、Shimon Prokupecz、Emanuella Grinberg、Holly Yan (2016年9月20日)。「ニューヨークとニュージャージーでの爆破事件に関する7つの疑問」CNN 。 2016年9月20日閲覧。

[12] Thompson, AC (2018年11月20日). Documenting Hate: New American Nazis. Frontline . PBS / ProPublica . 15分後. 2019年2月19日閲覧。