2-メチルイソボルネオール

2-メチルイソボルネオール
名前
	IUPAC名 1,2,7,7-テトラメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-オール
	その他の名前 2-メチル-2-ボルナノール
識別子
CAS番号	2371-42-8 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像; インタラクティブ画像;
略語	ＭＩＢ
チェビ	チェビ:61987;
ケムスパイダー	16024 ;
ケッグ	C20243;
パブケム CID	16913;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID90940148;
	InChI InChI=1S/C11H20O/c1-9(2)8-5-6-10(9,3)11(4,12)7-8/h8,12H,5-7H2,1-4H3 キー: LFYXNXGVLGKVCJ-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C11H20O/c1-9(2)8-5-6-10(9,3)11(4,12)7-8/h8,12H,5-7H2,1-4H3 キー: LFYXNXGVLGKVCJ-UHFFFAOYAW;
	笑顔 CC1(C2CCC1(C(C2)(C)O)C)C; OC2(C)CC1CCC2(C1(C)C)C;
プロパティ
化学式	Ｃ11Ｈ20Ｏ
モル質量	168.28 グラム/モル
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

2-メチルイソボルネオール（MIB）は、普遍的なモノテルペンの前駆体であるゲラニルピロリン酸から誘導される不規則モノテルペンです。MIBと不規則セスキテルペンのジオスミンは、世界中で飲料水中の生物学的原因による味覚および臭気の発生の大部分を占めています。^[1] MIBは独特の土臭またはカビ臭があり、ほとんどの人が簡単に嗅ぎ分けることができます。MIBの臭気検出閾値は非常に低く、水中1リットルあたり0.002〜0.02マイクログラムの範囲です。^{[2] MIBは}ワイン醸造におけるコルク臭の原因にもなります。

MIB は、放線菌綱のさまざまな藍藻類 (シアノバクテリア) や糸状細菌、および他の原核生物や真核生物によって生成されます。MIB を生成することがわかっているシアノバクテリアの主な属には、オシラトリア属、フォルミディウム属、プランクトスリックス属があり、放線菌綱で MIB を生成する主な属はストレプトマイセス属です。^[3]^{[4]これらはカビ臭や土臭を放ち、}藻類の大量発生があると非常に強くなることがあります。その後微生物が死ぬと、細胞内に閉じ込められていた MIB が放出されます。ジオスミンとともに、その結果生じる異臭は水産業界で問題になっています。この化学物質は、ナマズやザリガニの「泥臭さ」や「土臭い」味の主な原因です。^[5]

ロドコッカス属細菌とコマモナス属細菌は2-メチルイソボルネオールを分解することができる。^[6]

参考文献

^ Jüttner, Friedrich; Watson, Susan B. (2007). 「水源水中のジオスミンと2-メチルイソボルネオールの生化学的および生態学的制御」.応用環境微生物学. 73 (14): 4395–4406. Bibcode :2007ApEnM..73.4395J. doi :10.1128/aem.02250-06. PMC 1932821. PMID 17400777 .
^ Lin, Tsair-Fuh; Watson, Susan; Dietrich, Andrea M.; (Mel) Suffet, IH (2018年3月15日).水道水と飲料水の味と臭い: 原因、制御、結果。IWA。ISBN 978-1-78040-665-7。
^ Juttner, F.; Watson, S. (2007). 「水源水中のジオスミンと2-メチルイソボルネオールの生化学的および生態学的制御」.応用環境微生物学. 73 (14): 4395–4406. Bibcode :2007ApEnM..73.4395J. doi :10.1128/AEM.02250-06. PMC 1932821. PMID 17400777 .
^ G. Izaguirre; WD Taylor (2004). 「米国におけるジオスミンおよびMIB産生シアノバクテリアのガイド」.水科学技術. 49 (9): 19–24. doi :10.2166/wst.2004.0524. PMID 15237602.
^ ロイド、スティーブン W; グリム、ケーシー C (1999)。「マイクロ波蒸留−固相マイクロ抽出によるナマズ中の 2-メチルイソボルネオールとジオスミンの分析」農業および食品化学ジャーナル。47 (1): 164–169。doi :10.1021/jf980419x。PMID 10563866 。
^ Guttman, Lior; van Rijn, Jaap (2012年1月15日). 「2-メチルイソボルネオールとジオスミンを唯一の炭素源とエネルギー源として増殖可能な細菌の分離」.応用環境微生物学. 78 (2): 363–370. Bibcode :2012ApEnM..78..363G. doi : 10.1128/AEM.06333-11 . PMC 3255726. PMID 22081577 .

[1] Jüttner, Friedrich; Watson, Susan B. (2007). 「水源水中のジオスミンと2-メチルイソボルネオールの生化学的および生態学的制御」.応用環境微生物学. 73 (14): 4395–4406. Bibcode :2007ApEnM..73.4395J. doi :10.1128/aem.02250-06. PMC 1932821. PMID 17400777 .

[2] Lin, Tsair-Fuh; Watson, Susan; Dietrich, Andrea M.; (Mel) Suffet, IH (2018年3月15日).水道水と飲料水の味と臭い: 原因、制御、結果。IWA。ISBN 978-1-78040-665-7。

[3] Juttner, F.; Watson, S. (2007). 「水源水中のジオスミンと2-メチルイソボルネオールの生化学的および生態学的制御」.応用環境微生物学. 73 (14): 4395–4406. Bibcode :2007ApEnM..73.4395J. doi :10.1128/AEM.02250-06. PMC 1932821. PMID 17400777 .

[4] G. Izaguirre; WD Taylor (2004). 「米国におけるジオスミンおよびMIB産生シアノバクテリアのガイド」.水科学技術. 49 (9): 19–24. doi :10.2166/wst.2004.0524. PMID 15237602.

[5] ロイド、スティーブン W; グリム、ケーシー C (1999)。「マイクロ波蒸留−固相マイクロ抽出によるナマズ中の 2-メチルイソボルネオールとジオスミンの分析」農業および食品化学ジャーナル。47 (1): 164–169。doi :10.1021/jf980419x。PMID 10563866 。

[6] Guttman, Lior; van Rijn, Jaap (2012年1月15日). 「2-メチルイソボルネオールとジオスミンを唯一の炭素源とエネルギー源として増殖可能な細菌の分離」.応用環境微生物学. 78 (2): 363–370. Bibcode :2012ApEnM..78..363G. doi : 10.1128/AEM.06333-11 . PMC 3255726. PMID 22081577 .