ギ酸アンモニウム

ギ酸アンモニウム
名前
	IUPAC名ギ酸アンモニウム
識別子
CAS番号	540-69-2 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像; インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	10442 ;
ECHA 情報カード	100.007.959
パブケム CID	2723923;
RTECS番号	BQ6650000;
ユニ	3801F9644E ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID6029624;
	インチ InChI=1S/CH2O2・H3N/c2-1-3;/h1H,(H,2,3);1H3 キー: VZTDIZULWFCMLS-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/CH2O2・H3N/c2-1-3;/h1H,(H,2,3);1H3 キー: VZTDIZULWFCMLS-UHFFFAOYAT;
	笑顔 O=CO.N; オン;
プロパティ
化学式	ＣＨ５ＮＯ２
モル質量	63.056 グラムモル−1
外観	白色単斜晶系結晶、潮解性
臭い	わずかにアンモニア臭
密度	1.26 g/cm3 [
融点	116 °C (241 °F; 389 K)
沸点	180℃（356°F; 453 K）; で分解する
水への溶解度	（水100gあたりのグラム数）102g（0℃）; 142.7g（20℃）; 202.4g（40℃）; 516g（80℃）
他の溶媒への溶解性	液体アンモニア、エタノール、ジエチルエーテルに可溶
熱化学
; 標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 )	−556.18 kJ/モル
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H315、H319、H335
注意事項	P261、P305+P351+P338
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	2 1 1
	致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50 (平均投与量)	410 mg/kg（マウス、静脈内）
安全データシート（SDS）	JT ベイカー MSDS
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ギ酸アンモニウム（NH ₄ HCO ₂）は、ギ酸のアンモニウム塩で、無色で吸湿性のある結晶性の固体です。

還元アミノ化

アセトンは以下のようにイソプロピルアミンに変換できる：^{[引用が必要]}

CH ₃ C(O)CH ₃ + 2 HCO ₂⁻ ⁺ NH ₄ → (CH ₃ ) ₂ CHNHCHO + 2 H ₂ O + NH ₃ + CO ₂

(CH ₃ ) ₂ CHNHCHO + H ₂ O → (CH ₃ ) ₂ CHNH ₂ + HCO ₂ H

用途

純粋なギ酸アンモニウムは加熱するとホルムアミドと水に分解し、これが産業での主な用途です。ギ酸はギ酸アンモニウムを希酸と反応させることによっても得られ、ギ酸アンモニウムもギ酸から生成されるため、ギ酸を保管する方法として使用できます。

ギ酸アンモニウムは、パラジウム炭素（Pd / C）による官能基の還元にも使用できます。Pd / Cの存在下では、ギ酸アンモニウムは水素、二酸化炭素、アンモニアに分解します。この水素ガスはパラジウム金属の表面に吸着され、さまざまな官能基と反応します。たとえば、アルケンはアルカンに、ホルムアルデヒドはメタノールに、ニトロ化合物はアミンに還元されます。^[3]^[4]ヘテロ原子への活性化単結合も水素に置き換えられます（水素化分解）。

ギ酸アンモニウムは、以下の反応によってアルデヒドやケトンの還元アミノ化（ロイカルト反応）に使用することができる： ^[5]

ギ酸アンモニウムは、高速液体クロマトグラフィー(HPLC)の移動相添加剤として使用でき、液体クロマトグラフィー質量分析(LC/MS) での使用に適しています。ギ酸とアンモニウムイオンのp Ka_値は、それぞれ 3.8 と 9.2 です。

反応

加熱すると、ギ酸アンモニウムは水を放出し、ホルムアミドを形成します。さらに加熱すると、シアン化水素(HCN) と水が形成されます。この副反応として、ホルムアミドが一酸化炭素(CO) とアンモニアに分解されます。

参考文献

^ abcd Sigma-Aldrich Co.、ギ酸アンモニウム。2014年6月10日閲覧。
^ abcd 「ギ酸アンモニウム」。
^ Ram, Siya; Ehrenkaufer, Richard E. (1984). 「触媒水素移動剤としてギ酸アンモニウムを使用した脂肪族および芳香族ニトロ化合物の穏やかで迅速な還元の一般的な手順」Tetrahedron Lett. 25 (32): 3415–3418. doi :10.1016/S0040-4039(01)91034-2. hdl : 2027.42/25034 .
^ スミス、マイケル B.; マーチ、ジェリー (2007)。マーチの上級有機化学(第 6 版)。ジョンワイリー & サンズ。p. 1816。ISBN 978-0-471-72091-1。
^ Alexander, Elliot; Ruth Bowman Wildman (1948). 「ロイカート反応の機構に関する研究」アメリカ化学会誌70 (3): 1187–1189. doi : 10.1021/ja01183a091. PMID 18909189.

外部リンク

ギ酸アンモニウムに関連するメディア（ウィキメディア・コモンズ）

[sigma-1] Sigma-Aldrich Co.、ギ酸アンモニウム。2014年6月10日閲覧。

[chemister-2] 「ギ酸アンモニウム」。

[3] Ram, Siya; Ehrenkaufer, Richard E. (1984). 「触媒水素移動剤としてギ酸アンモニウムを使用した脂肪族および芳香族ニトロ化合物の穏やかで迅速な還元の一般的な手順」Tetrahedron Lett. 25 (32): 3415–3418. doi :10.1016/S0040-4039(01)91034-2. hdl : 2027.42/25034 .

[March-4] スミス、マイケル B.; マーチ、ジェリー (2007)。マーチの上級有機化学(第 6 版)。ジョンワイリー & サンズ。p. 1816。ISBN 978-0-471-72091-1。

[Ref1-5] Alexander, Elliot; Ruth Bowman Wildman (1948). 「ロイカート反応の機構に関する研究」アメリカ化学会誌70 (3): 1187–1189. doi : 10.1021/ja01183a091. PMID 18909189.