エキレニン

エキレニン
臨床データ
その他の名前	6,8-ジデヒドロエストロン; エストラ-1,3,5(10),6,8-ペンタエン-3-オール-17-オン
; 投与経路	経口摂取
薬物クラス	エストロゲン
識別子
	IUPAC名 (13 S ,14 S )-3-ヒドロキシ-13-メチル-12,14,15,16-テトラヒドロ-11 H -シクロペンタ[ a ]フェナントレン-17-オン;
CAS番号	517-09-9 ;
パブケム CID	444865;
ドラッグバンク	DB03515 ;
ケムスパイダー	392668 ;
ユニ	翻訳;
ケッグ	C14303 ;
チェビ	チェビ:34739;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ２０５２１５６;
ECHA 情報カード	100.007.483
化学および物理データ
式	Ｃ18Ｈ18Ｏ2
モル質量	266.340 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 O=C4[C@]3(CCc1c(ccc2c1ccc(O)c2)[C@@H]3CC4)C;
	InChI InChI=1S/C18H18O2/c1-18-9-8-14-13-5-3-12(19)10-11(13)2-4-15(14)16(18)6-7-17(18)20/h2-5,10,16,19H,6-9H2,1H3/t16-,18-/m0/s1 ; キー:PDRGHUMCVRDZLQ-WMZOPIPTSA-N ;
	（これは何ですか？）（確認）

エキレニンは、6,8-ジデヒドロエストロン、エストラ-1,3,5(10),6,8-ペンタエン-3-オール-17-オンとしても知られ、妊娠した雌馬の尿から得られる天然のステロイド性エストロゲンです。^[1]^[2]結合型エストロゲン（商品名プレマリン）の成分の1つとして使用されます。 ^{[2] 1940年に}バッハマンとワイルドによって報告された研究で、完全に合成された最初の複合天然物でした。^[3]

化学

合成

全合成

バッハマングループが開発した合成法は、ブテナンドケトン^[4]（1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン-1-オン^[5]の7-メトキシ構造類似体）から出発し、1,6-クレーブ酸^[6]から容易に調製できる。このアプローチは、クライゼン縮合、リフォマツキー反応、アルント・アイスタート反応、ディークマン縮合[ ^3]などの確立された変換に基づいていた。ニコラウは、この調製法は、エナンチオ選択的合成法を導入した第二次世界大戦後のロバート・バーンズ・ウッドワードの研究に先立つ時代の終焉であると述べた。 [ ^4]この合成法では、立体異性体の混合物を調製し、その後分割した。^[6]ターゲットの選択は、キラル炭素が2つしか存在せず、したがって立体異性体が4つしかないことも一因であった。^[5]

合成全体の収率は、クレーブ酸から始まる20段階のプロセスに基づいて2.7％でした。^[6]

参照

エストロゲン一覧 § 馬エストロゲン

参考文献

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[1974review-6] 中西憲 (1974). 「ステロイド」. 中西憲、後藤孝、伊藤聡、名取聡、野添聡 (編)。天然物化学。第 1 巻。アカデミックプレス。pp. 421–545。ISBN 9781483218861。