クロペラスチン

クロペラスチン
臨床データ
その他の名前	HT-11
AHFS / Drugs.com	国際医薬品名
; 投与経路	オーラル
ATCコード	R05DB21 ( WHO );
識別子
	IUPAC名 1-[2-[(4-クロロフェニル)フェニルメトキシ]エチル]ピペリジン;
CAS番号	3703-76-2 ;
パブケム CID	2805;
ドラッグバンク	DB09002 ;
ケムスパイダー	2703 ;
ユニ	69M5L7BXEK;
ケッグ	D03557 ;
チェムBL	番号: ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID7048532;
ECHA 情報カード	100.020.948
化学および物理データ
式	C 20 H 24 Cl N O
モル質量	329.87 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 Clc1ccc(cc1)C(OCCN2CCCCC2)c3cccc3;
	InChI InChI=1S/C20H24ClNO/c21-19-11-9-18(10-12-19)20(17-7-3-1-4-8-17)23-16-15-22-13-5-2-6-14-22/h1,3-4,7-12,20H,2,5-6,13-16H2 ; キー:FLNXBVJLPJNOSI-UHFFFAOYSA-N ;
	（これは何ですか？）（確認）

クロペラスチン（INN）またはクロペラスチンは、クロペラスチン塩酸塩（JAN）（ブランド名：フスタゾール、ニトシル、セキ）およびクロペラスチンフェンジゾ酸塩の形で、日本、香港、および一部のヨーロッパ諸国で咳止め薬として販売されている鎮咳薬および抗ヒスタミン薬です。^[1]^[2]^[3] 1972年に日本で初めて導入され、1981年にイタリアで導入されました。 ^[4]

副作用

副作用としては、鎮静、眠気、胸焼け、気管支分泌物の肥厚などが挙げられる。^[5]

薬理学

クロペラスチンの正確な作用機序は_完全には明らかになっていませんが、この薬剤にはいくつかの異なる生物学的活性が確認されており、その中にはσ1 受容体のリガンド（Ki ₌ 20 nM）（おそらくアゴニスト）、^[6]GIRKチャネル遮断薬（「強力」と記載）、^[7]^[8]^[9]^[10]抗ヒスタミン薬（H1 受容体 _に対して_Ki = 3.8 nM ）、^[3]^[6]抗コリン薬^[3]^[11]などがあります。後者の2つの特性は鎮静や眠気などの副作用に寄与していると考えられており、前者の2つはクロペラスチンの鎮咳効能に関与しているか、その原因となっている可能性があります。^[6]^[7]

合成

4-クロロベンズヒドロール[119-56-2]（ 1）をテトラクロロメタン中の三臭化リンでハロゲン化すると、1-（ブロモフェニルメチル）-4-クロロベンゼン[948-54-9]（2 ）が得られる。エチレンクロロヒドリン（ 2-クロロエタノール）[107-07-3]（3 ）で処理すると、1-（4-クロロベンズヒドリル）オキシ-2-クロロエタン[5321-46-0]（4 ）が得られる。ピペリジン（5 ）との反応により、クロペラスチン（6 ）の合成が完了する。

参照

参考文献

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[16] 陶文潘、潘文驰、潘兴长、罗泳萍、樊希祥、CN 104327014A (2015 から重庆市恒安化工有限公司)。

副作用

薬理学

合成

参照

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関連するトピック

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