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 D-マンノピラノース
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 フィッシャー予測
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| 名前 | |
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| IUPAC名
マンノース
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| 体系的なIUPAC名
(3 S ,4 S ,5 S ,6 R )-6-(ヒドロキシメチル)オキサン-2,3,4,5-テトラオール | |
| 識別子 | |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ケッグ |
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| メッシュ | マンノース |
パブケム CID
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| ユニ |
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| プロパティ | |
| Ｃ6Ｈ12Ｏ6 | |
| モル質量 | 180.156 グラムモル−1 |
| 外観 | 白色固体 |
| 密度 | 1.554グラム/ cm3 |
| 融点 | 132 °C (270 °F; 405 K) |
磁化率（χ）
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-102.90·10 −6 cm 3 /モル |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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 インフォボックス参照
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マンノースは、化学式HOCH 2 (CHOH) 4 CHOで表される糖です。アルドヘキソース系の炭水化物のモノマーの1つです。グルコースのC-2エピマーです。マンノースは人間の代謝、特に特定のタンパク質のグリコシル化に重要です。いくつかの先天性グリコシル化障害は、マンノース代謝に関与する酵素の変異に関連しています。[1]
マンノースは必須栄養素ではありません。人体の中でグルコースから生成されるか、グルコースに変換されます。マンノースは 2～5 kcal /g のカロリーを供給します。一部は尿中に排泄されます。
語源
「マンノース」と「マンニトール」の語源はどちらもマナであり、聖書ではシナイ地方を旅するイスラエル人に与えられた食物として説明されている。いくつかの樹木や低木はマナと呼ばれる物質を生産することができ、その一例として「マナの木」（Fraxinus ornus）の分泌物からマンニトールが最初に単離された。[要出典]
構造
マンノースは、通常、ピラノース（6員環）とフラノース（5員環）という2つの異なるサイズの環として存在します。各環の閉環は、アノマー位でアルファまたはベータ配置のいずれかになります。化学物質は、これら4つの形態の間で急速に異性化します。 [引用が必要]
代謝
グリコシル化に使用されるマンノースの多くはグルコースに由来すると考えられていますが、培養された 肝細胞癌細胞（肝臓の癌細胞）では、糖タンパク質の生合成に使用されるマンノースのほとんどはグルコースではなく細胞外マンノースに由来しています。[3]肝臓で生成される糖タンパク質の多くは血流に分泌されるため、食事中のマンノースは体全体に分布します。[4]
マンノースは、タンパク質のN結合型グリコシル化を含む多数の糖複合体に存在します。Cマンノース化も豊富で、コラーゲン様領域に見られます。[引用が必要]
多くの多糖類や糖タンパク質の消化によりマンノースが生成され、これがヘキソキナーゼによってリン酸化されてマンノース-6-リン酸が生成される。マンノース-6-リン酸はホスホマンノースイソメラーゼという酵素によってフルクトース-6-リン酸に変換され、その後解糖系に入るか、肝細胞の糖新生系によってグルコース-6-リン酸に変換される。[要出典]
マンノースは、タンパク質の翻訳後修飾であるN結合型グリコシル化における主要な単糖である。これは、タンパク質が輸送システムを通って進入する際に、翻訳と共翻訳的に、小胞体(ER) 内の新生糖タンパク質へのGlc 3 Man 9 GlcNAc 2の一括転移によって開始される。グルコースは完全に折り畳まれたタンパク質上で加水分解され、マンノース部分は ER およびゴルジ体に存在するマンノシダーゼによって加水分解される。通常、成熟したヒト糖タンパク質には、 GlcNAc、ガラクトース、およびシアリン酸による連続修飾の下に埋め込まれた 3 つのマンノース残基のみが含まれる。これは重要である。なぜなら、哺乳類の自然免疫系は露出したマンノース残基を認識するように調整されているからである。この活性は、酵母の表面にマンナンの形でマンノース残基が多く存在するためである。ヒト免疫不全ウイルスは、ウイルススパイク内のグリカンが密集しているため、かなりの量のマンノース残基を示します。[5] [6]これらのマンノース残基は、広範囲に中和する抗体の標的となります。[7]
バイオテクノロジー
酵母で生産された組み換えタンパク質は、哺乳類細胞で使用されるものとは異なるパターンでマンノース付加を受ける可能性がある。[8]組み換えタンパク質と哺乳類生物で通常生産されるタンパク質とのこの違いは、ワクチンの有効性に影響を与える可能性がある。[要出典]
形成
マンノースはマンニトールの酸化によって形成される。[要出典]
また、ロブリー・ド・ブリュイン・ファン・エケンシュタイン変換によってグルコースから生成されることもある。[要出典]
用途
マンノース（D-マンノース）は、再発性尿路感染症（UTI）を予防するための栄養補助食品として使用されています。 [9] [10] 2022年現在、1件のレビューでは、マンノースの摂取はUTIの予防に抗生物質と同等に効果的であると判明しましたが、 [9]別のレビューでは、臨床試験の質が低すぎて、D-マンノースをUTIの予防または治療に使用することについて結論を出すことはできないと判明しました。[10] 2024年には、プライマリケアの現場から募集された再発性UTIの女性598人を対象とした無作為化臨床試験で、6か月間毎日D-マンノースを摂取した人では医師の診察を受けたUTIを経験した割合が51.0％であったのに対し、プラセボを摂取した人では55.7％であり、プライマリケアで再発性UTIの女性に対して、将来の医師の診察を受けたUTIの発症を予防するためにD-マンノースを推奨すべきではないという結論が出ました。[11][アップデート]
構成
マンノースはグルコースと C-2キラル中心の反転によって異なります。マンノースは溶液の環の形でひだを呈します。この単純な変化により、2 つのヘキソースの生化学は大きく異なります。この変化は他のアルドヘキソースにも同じ影響を与えます。 [引用が必要]
マンノースPTSパーミアーゼ
PEP依存性糖輸送ホスホトランスフェラーゼ系は、糖基質を輸送すると同時にリン酸化します。マンノースXYZパーミアーゼはこのファミリーの一員で、この独特な方法は細菌による糖（特に外因性ヘキソース、マンノースXYZの場合）の取り込みに使用され、主に解糖系による代謝に備えてリン酸エステルを細胞質に放出します。[12] MANXYZトランスポーター複合体は、バクテリオファージラムダによる大腸菌の感染にも関与しており、サブユニットManYとManZは適切なラムダファージ感染に十分です。[13] MANXYZは、ManX、ManY、およびManZの3つのポリペプチド鎖に4つのドメインを持っています。ManXサブユニットは、膜の細胞質側に局在するホモ二量体 を形成します。 ManXには、ヒンジペプチドでつながれた2つのドメインIIAとIIBが含まれており、各ドメインにはリン酸化部位が含まれており、両方のサブユニット間でリン酸化基の転移が起こる。[14] ManXは膜結合型でも非結合型でもよい。[13] ManYサブユニットとManNZサブユニットは、6つの膜貫通αヘリカルスパナーと1つの膜貫通αヘリカルスパナーを持つ疎水性膜タンパク質である。[15] [16] [17] PEPのリン酸化基は、ヒスチジンタンパク質リン酸キャリアである酵素1を介して輸入された糖に転移され、次にManXYZ輸送複合体のManX、ManY、およびManZサブユニットに転移され、入ってくるヘキソース糖をリン酸化してヘキソース-6-リン酸を生成する。[要出典]
参照
- α-マンノシダーゼ
- マンノース受容体
- マンナンオリゴ糖ベースの栄養補助食品
- ラムノース、6-デオキシ-L-マンノース
- PTS マンノース-フルクトース-ソルボースファミリー
参考文献
- ^ Freeze, HH; Sharma, V. (2010). 「ヒトおよび動物モデルにおける糖化障害の代謝操作」.細胞および発生生物学セミナー. 21 (6): 655–662. doi :10.1016/j.semcdb.2010.03.011. PMC 2917643. PMID 20363348 .
- ^ Witczak, Zbigniew J. (2001). 「単糖類。特性」。Fraser-Reid, Bertram O.、Tatsuta, Kuniaki、Thiem, Joachim (編)。糖質科学。化学と化学生物学 I–III。Springer。p . 887。doi : 10.1007 / 978-3-642-56874-9。ISBN 978-3-642-56874-9。
- ^ Alton, G.; Hasilik, M.; Niehues, R.; Panneerselvam, K.; Etchison, JR; Fana, F.; Freeze, HH (1998). 「哺乳類の糖タンパク質生合成におけるマンノースの直接利用」. Glycobiology . 8 (3): 285–295. doi : 10.1093/glycob/8.3.285 . PMID 9451038.
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