N-アセチルグルコサミン

*いいえ*-アセチルグルコサミン
	; ハワース投影
名前
	IUPAC名 β- D- (アセチルアミノ)-2-デオキシ-グルコピラノース
	その他の名前 N -アセチル- D -グルコサミン; GlcNAc ; NAG
識別子
CAS番号	7512-17-6 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	1247660
チェビ	チェビ:28009 ;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	22563 ;
ECHA 情報カード	100.028.517
EC番号	231-368-2;
グメリン参照	721281
ケッグ	C03878;
パブケム CID	24139;
ユニ	V956696549 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID301045979 DTXSID3045855、DTXSID301045979;
	InChI InChI=1S/C8H15NO6/c1-3(11)9-5-7(13)6(12)4(2-10)15-8(5)14/h4-8,10,12-14H,2H2, 1H3,(H,9,11)/t4-,5-,6-,7-,8-/m1/s1 キー: OVRNDRQMDRJTHS-FMDGEEDCSA-N ; InChI=1/C8H15NO6/c1-3(11)9-5-7(13)6(12)4(2-10)15-8(5)14/h4-8,10,12-14H,2H2, 1H3,(H,9,11)/t4-,5-,6-,7-,8-/m1/s1 キー: OVRNDRQMDRJTHS-FMDGEEDCBL;
	笑顔 O=C(N[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O[C@H]1O)CO)C;
プロパティ
化学式	Ｃ8Ｈ15ＮＯ6
モル質量	221.21
融点	211
関連化合物
関連する単糖類	N-アセチルガラクトサミン
関連化合物	グルコサミン; グルコース
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

N-アセチルグルコサミン(GlcNAc) は単糖類グルコースのアミド誘導体です。グルコサミンと酢酸の間の第二級アミドです。いくつかの生物系において重要な役割を果たします。

これは細菌細胞壁のバイオポリマーの一部であり、GlcNAc とN -アセチルムラミン酸(MurNAc)の交互の単位から構成され、MurNAc の乳酸残基でオリゴペプチドと架橋されています。この層状構造はペプチドグリカン(以前はムレインと呼ばれていました) と呼ばれます。

GlcNAc は、昆虫や甲殻類などの節足動物の外骨格を形成するポリマーキチンのモノマー単位であり、軟体動物の歯舌、頭足動物の嘴の主成分であり、ほとんどの菌類の細胞壁の主要成分でもあります。

グルクロン酸と重合してヒアルロン酸を形成します。

GlcNAcはヒト多形核白血球からのエラスターゼ遊離を阻害することが報告されている（阻害範囲8～17％）が、これはN-アセチルガラクトサミンで見られる阻害（範囲92～100％）よりもはるかに弱い。^[1]

医療用途

自己免疫疾患の治療薬として提案されており、最近の試験ではある程度の効果が報告されている。^[2]^[3]

お-GlcNAc化

O -GlcNAcylationは、タンパク質のセリンまたはスレオニンに単一のN-アセチルグルコサミン糖を付加するプロセスです^{。 [4]}リン酸化と同様に、 N-アセチルグルコサミンの付加または除去は、酵素または転写因子を活性化または不活性化する手段です。^[4]実際、 O -GlcNAcylation とリン酸化は、同じセリン/スレオニン部位を競合することがよくあります。^[4]O -GlcNAcylation は、クロマチンタンパク質で最も頻繁に発生し、ストレスへの反応として見られることがよくあります。^[4]

高血糖はO -GlcNAc化を増加させ、インスリン抵抗性につながる。^[5]高血糖によるO -GlcNAc化の増加は、明らかにO -GlcNAc化の機能不全型である。加齢に伴う脳内のO -GlcNAc化の低下は、認知機能の低下と関連している。老齢マウスの海馬でO -GlcNAc化が増加すると、空間学習と記憶が改善された。^[6]

参照

参考文献

^ Kamel M、Hanafi M、Bassiouni M (1991)。「N- アセチルガラクトサミンとN-アセチルグルコサミンによるヒト多形核白血球からのエラスターゼ酵素放出の阻害」。臨床および実験リウマチ学。9 (1): 17–21。PMID 2054963 。
^ Grigorian A、Araujo L、Naidu NN、Place DJ、Choudhury B、Demetriou M (2011 年 11 月)。「N-アセチルグルコサミンは T ヘルパー 1 (Th1)/T ヘルパー 17 (Th17) 細胞反応を抑制し、実験的自己免疫脳脊髄炎を治療する」。The Journal of Biological Chemistry。286 ( 46 ): 40133–40141。doi : 10.1074/ jbc.M111.277814。PMC 3220534。PMID 21965673。
^ Sy M、Newton BL、Pawling J、Hayama KL、Cordon A、Yu Z、et al. (2023年9月)。「N-アセチルグルコサミンは多発性硬化症の炎症および神経変性マーカーを阻害する：メカニズム試験」。Journal of Neuroinflammation。20 ( 1 ) : 209。doi ：10.1186 /s12974-023-02893-9。PMC 10498575。PMID 37705084。
^ abcd Hart GW、Slawson C、Ramirez - Correa G、Lagerlof O (2011)。「O-GlcNAcylationとリン酸化のクロストーク：シグナル伝達、転写、慢性疾患における役割」。Annual Review of Biochemistry。80：825–858。doi：10.1146 /annurev-biochem-060608-102511。PMC 3294376。PMID 21391816。
^ Ma J、Hart GW（2013年8月）。「糖尿病および糖尿病合併症におけるタンパク質O-GlcNAc化」。Expert Review of Proteomics。10（4）：365–380。doi ： 10.1586 / 14789450.2013.820536。PMC 3985334。PMID 23992419。
^ Wheatley EG、Albarran E、White CW、Bieri G、Sanchez-Diaz C、Pratt K、et al. (2019年10月)。「神経細胞のO-GlcNAcylationは老齢マウスの脳の認知機能を改善する」。Current Biology . 29 (20): 3359–3369.e4. doi : 10.1016/j.cub.2019.08.003 . PMC 7199460 . PMID 31588002。

外部リンク

多発性硬化症について

[1] ^ Kamel M、Hanafi M、Bassiouni M (1991)。「N- アセチルガラクトサミンとN-アセチルグルコサミンによるヒト多形核白血球からのエラスターゼ酵素放出の阻害」。臨床および実験リウマチ学。9 (1): 17–21。PMID 2054963 。

[pmid21965673-2] Grigorian A、Araujo L、Naidu NN、Place DJ、Choudhury B、Demetriou M (2011 年 11 月)。「N-アセチルグルコサミンは T ヘルパー 1 (Th1)/T ヘルパー 17 (Th17) 細胞反応を抑制し、実験的自己免疫脳脊髄炎を治療する」。The Journal of Biological Chemistry。286 ( 46 ): 40133–40141。doi : 10.1074/ jbc.M111.277814。PMC 3220534。PMID 21965673。

[3] ^ Sy M、Newton BL、Pawling J、Hayama KL、Cordon A、Yu Z、et al. (2023年9月)。「N-アセチルグルコサミンは多発性硬化症の炎症および神経変性マーカーを阻害する：メカニズム試験」。Journal of Neuroinflammation。20 ( 1 ) : 209。doi ：10.1186 /s12974-023-02893-9。PMC 10498575。PMID 37705084。

[pmid21391816-4] Hart GW、Slawson C、Ramirez - Correa G、Lagerlof O (2011)。「O-GlcNAcylationとリン酸化のクロストーク：シグナル伝達、転写、慢性疾患における役割」。Annual Review of Biochemistry。80：825–858。doi：10.1146 /annurev-biochem-060608-102511。PMC 3294376。PMID 21391816。

[pmid23992419-5] Ma J、Hart GW（2013年8月）。「糖尿病および糖尿病合併症におけるタンパク質O-GlcNAc化」。Expert Review of Proteomics。10（4）：365–380。doi ： 10.1586 / 14789450.2013.820536。PMC 3985334。PMID 23992419。

[pmid31588002-6] Wheatley EG、Albarran E、White CW、Bieri G、Sanchez-Diaz C、Pratt K、et al. (2019年10月)。「神経細胞のO-GlcNAcylationは老齢マウスの脳の認知機能を改善する」。Current Biology . 29 (20): 3359–3369.e4. doi : 10.1016/j.cub.2019.08.003 . PMC 7199460 . PMID 31588002。