ヘキサジノン

ヘキサジノン
名前
	推奨されるIUPAC名 3-シクロヘキシル-6-(ジメチルアミノ)-1-メチル-1,3,5-トリアジン-2,4(1 H ,3 H )-ジオン
	その他の名前ベルパー; ヘキサジノン
識別子
CAS番号	51235-04-2 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像; インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	36542 ;
ECHA 情報カード	100.051.869
ケッグ	C10926 ;
パブケム CID	39965;
ユニ	Y51727MR1Y ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID4024145;
	InChI InChI=1S/C12H20N4O2/c1-14(2)10-13-11(17)16(12(18)15(10)3)9-7-5-4-6-8-9/h9H,4-8H2,1-3H3 キー: CAWXEEYDBZRFPE-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C12H20N4O2/c1-14(2)10-13-11(17)16(12(18)15(10)3)9-7-5-4-6-8-9/h9H,4- 8H2,1-3H3 キー: CAWXEEYDBZRFPE-UHFFFAOYAU;
	笑顔 O=C(N1C2CCCCC2)N=C(N(C)C)N(C)C1=O; O=C1/N=C(\N(C(=O)N1C2CCCCC2)C)N(C)C;
プロパティ
化学式	Ｃ12Ｈ20Ｎ4Ｏ2
モル質量	252.31
外観	白色結晶固体
密度	1.25グラム/ cm3
融点	116 °C (241 °F; 389 K)
水への溶解度	可溶性
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ヘキサジノンは、広範囲除草剤として使用される有機化合物です。無色の固体です。水にいくらか溶けますが、アルカンを除くほとんどの有機溶媒に非常に溶けます。トリアジン系除草剤の一種で、デュポン社が製造し、ベルパーという商標名で販売されています。^[1]

光合成を阻害することで機能するため、非選択性除草剤です。イネ科植物、広葉植物、木本植物の防除に使用されます。米国では、アルファルファに約33%、林業に31%、工業地帯に29%、放牧地と牧草地に4%、サトウキビに2%未満が使用されています。^[2]

ヘキサジノンは広く浸透している地下水汚染物質です。ヘキサジノンは高い浸出能を示すため、地下水が汚染される危険性が高くなります。^[3]

歴史

ヘキサジノンは除草剤として広く使用されています。トリアジン系の非選択性除草剤です。幅広い場所で使用されています。サトウキビ農園、森林苗圃、パイナップル農園から高草や鉄道の草地、工業プラントの敷地まで、あらゆる用途で雑草を防除するために使用されます。^[4]

ヘキサジノンは1975年に雑草の総合的な防除のために初めて登録され、その後作物への使用も認められました。^[5]

構造と反応性

ヘキサジノンのようなトリアジンは、光合成系IIの電子伝達系のD-1キノンタンパク質に結合して光合成を阻害する。これにより、転用された電子は膜を損傷し、細胞を破壊する可能性がある。^[6]

合成

ヘキサジノンは2つの異なる反応プロセスで合成できる。1つのプロセスはメチルクロロホルメートとシアナミドの反応から始まり、5段階の経路を経てヘキサジノンを形成する：^[7]

2番目の合成はメチルチオ尿素から始まります。^[7]

劣化

ヘキサジノンの分解は長い間研究されてきました。^[8] 蒸留水中で人工太陽光にさらされると、5週間で約10％分解します。しかし、天然水中での分解は3～7倍も大きくなります。驚くべきことに、水のpHと温度は光分解に大きな影響を与えません。^[9] 主に土壌中の好気性微生物によって分解されます。^[10]

作用機序

ヘキサジノンは広範囲の残留性および接触性除草剤で、葉や根に急速に吸収されます。多くの針葉樹に耐性があるため、一年生および多年生の広葉雑草、一部のイネ科植物、および一部の木本種の防除に非常に効果的な除草剤です。ヘキサジノンは、雨や雪解け水によって土壌に浸透して作用します。そこでヘキサジノンは土壌から根に吸収されます。 ^[11]ヘキサジノンは伝導組織を通って葉に移動し、そこで葉緑体内で植物の光合成を阻害します。ヘキサジノンは光化学系II複合体のタンパク質に結合し、電子伝達を阻害します。その結果、次のような複数の反応が起こります。最初に三重項状態のクロロフィルが酸素と反応して一重項酸素を形成します。次に、クロロフィルと一重項酸素の両方が、細胞と細胞小器官の膜に存在する不飽和脂質から水素イオンを除去し、脂質ラジカルを形成します。これらのラジカルは他の脂質やタンパク質を酸化し、最終的には細胞や細胞小器官の膜の完全性が失われます。その結果、クロロフィルが失われ、細胞の内容物が漏れ出し、細胞が死に、最終的には植物が死にます。 ^[12]木本植物は、最初に葉が黄色くなり、その後落葉し始め、最終的には枯死します。^[13]植物は成長期に再び葉を茂らせ、再び落葉することがあります。

参考文献

^ Arnold P. Appleby、Franz Müller、Serge Carpy「雑草防除」、Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002、Wiley-VCH、Weinheim。doi :10.1002/ 14356007.a28_165
^ ヘキサジノン、除草剤プロファイル、農薬管理教育プログラム、コーネル大学
^ ダ・シルバ、シディアンヌ・カヴァルカンテ;ソウザ、マテウス・デ・フレイタス。パソス、アナ・ベアトリス・ロシャ・デ・ヘスス。シルバ、タティアン・セベロ。ボルヘス、マイアラ・ピニェイロ・ダ・シルバ。ドス・サントス、マテウス・シルバ。シルバ、ダニエル・バラダン（2022年3月）。「ブラジル北東部の農地土壌へのヘキサジノン散布による環境汚染のリスク」。地皮地域。28 : e00481。Bibcode :2022GeodR..2800481D。土井：10.1016/j.geodrs.2022.e00481。S2CID 246338359。
^ Wang, Huili; Xu, Shuxia; Tan, Chengxia; Wang, Xuedong (2009-05-30). 「 4つの堆積物におけるヘキサジノンの嫌気性生分解」。Journal of Hazardous Materials。164 ( 2–3): 806–811。Bibcode : 2009JHzM..164..806W。doi : 10.1016/j.jhazmat.2008.08.073。PMID 18824297。
^ 「ヘキサジノン：再登録適格性決定（RED）ファクトシート」（PDF）。
^ 「Agronomy 317 - Iowa State University」。agron-www.agron.iastate.edu。2016年11月23日時点のオリジナルよりアーカイブ。2017年3月15日閲覧。
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^ Helling, CS; Kearney, PC; Alexander, M. (1971). 「土壌中の農薬の挙動」. Adv. Agron . Advances in Agronomy. 23 : 147–240. doi :10.1016/S0065-2113(08)60153-4. ISBN 9780120007233。
^ Rhodes, RC (1980b). 「水中およびブルーギルサンフィッシュにおける14C標識ヘキサジノンの研究」J. Agric. Food Chem . 28 (2): 306–310. doi :10.1021/jf60228a002. PMID 7391368.
^ Rhodes, RC (1980a). 「14C標識ヘキサジノンによる土壌研究」J. Agric. Food Chem . 28 (2): 311–315. doi :10.1021/jf60228a012.
^ Ghassemi, M.; et al. (1981).森林で使用されている主要農薬の環境的運命と影響ワシントンDC pp. 169–194.{{cite book}}: CS1 メンテナンス: 場所が見つかりません発行者 (リンク)
^ 「Weed Science Society of America」. wssa.net . 2017年3月15日閲覧。
^ Sidhu, SS; Feng., JC (1993). 「北方林の植生におけるヘキサジノンとその代謝物」Weed Sci . 41 (2): 281–287. doi :10.1017/S0043174500076177. S2CID 83421922.

外部リンク

デュポンのVelparに関するウェブページ
農薬特性データベース (PPDB) のヘキサジノン

[1] Arnold P. Appleby、Franz Müller、Serge Carpy「雑草防除」、Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002、Wiley-VCH、Weinheim。doi :10.1002/ 14356007.a28_165

[2] ヘキサジノン、除草剤プロファイル、農薬管理教育プログラム、コーネル大学

[3] ダ・シルバ、シディアンヌ・カヴァルカンテ;ソウザ、マテウス・デ・フレイタス。パソス、アナ・ベアトリス・ロシャ・デ・ヘスス。シルバ、タティアン・セベロ。ボルヘス、マイアラ・ピニェイロ・ダ・シルバ。ドス・サントス、マテウス・シルバ。シルバ、ダニエル・バラダン（2022年3月）。「ブラジル北東部の農地土壌へのヘキサジノン散布による環境汚染のリスク」。地皮地域。28 : e00481。Bibcode :2022GeodR..2800481D。土井：10.1016/j.geodrs.2022.e00481。S2CID 246338359。

[4] ^ Wang, Huili; Xu, Shuxia; Tan, Chengxia; Wang, Xuedong (2009-05-30). 「 4つの堆積物におけるヘキサジノンの嫌気性生分解」。Journal of Hazardous Materials。164 ( 2–3): 806–811。Bibcode : 2009JHzM..164..806W。doi : 10.1016/j.jhazmat.2008.08.073。PMID 18824297。

[:0-5] 「ヘキサジノン：再登録適格性決定（RED）ファクトシート」（PDF）。

[6] 「Agronomy 317 - Iowa State University」。agron-www.agron.iastate.edu。2016年11月23日時点のオリジナルよりアーカイブ。2017年3月15日閲覧。

[:1-7] Ullmann's agrochemicals . Wiley-VCH. 2007-01-01. ISBN 9783527316045. OCLC 470787466.

[8] Helling, CS; Kearney, PC; Alexander, M. (1971). 「土壌中の農薬の挙動」. Adv. Agron . Advances in Agronomy. 23 : 147–240. doi :10.1016/S0065-2113(08)60153-4. ISBN 9780120007233。

[:2-9] Rhodes, RC (1980b). 「水中およびブルーギルサンフィッシュにおける14C標識ヘキサジノンの研究」J. Agric. Food Chem . 28 (2): 306–310. doi :10.1021/jf60228a002. PMID 7391368.

[10] Rhodes, RC (1980a). 「14C標識ヘキサジノンによる土壌研究」J. Agric. Food Chem . 28 (2): 311–315. doi :10.1021/jf60228a012.

[11] Ghassemi, M.; et al. (1981).森林で使用されている主要農薬の環境的運命と影響ワシントンDC pp. 169–194.{{cite book}}: CS1 メンテナンス: 場所が見つかりません発行者 (リンク)

[12] 「Weed Science Society of America」. wssa.net . 2017年3月15日閲覧。

[13] Sidhu, SS; Feng., JC (1993). 「北方林の植生におけるヘキサジノンとその代謝物」Weed Sci . 41 (2): 281–287. doi :10.1017/S0043174500076177. S2CID 83421922.